LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM ANALISIS FISIKOKIMIA

IDENTIFIKASI SENYAWA GOLONGAN ALKOHOL,

FENOL, DAN ASAM KARBOKSILAT

Disusun Oleh:

Tazyinul Qoriah Alfauziah

NPM: 260110120027

LABORATORIUM ANALISIS FISIKOKIMIA

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS PADJADJARAN

JATINANGOR

2014

IDENTIFIKASI SENYAWA GOLONGAN ALKOHOL, FENOL, DAN

ASAM KARBOKSILAT

I. TUJUAN

Mengetahui cara identifikasi senyawa golongan alkohol, fenol, dan asam

karboksilat.

II. PRINSIP

1. Esterifikasi

Terbentuk ester jika suatu alkohol ditambahkan asam karboksilat yang

dapat diamati dari aromanya

Sumber: www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-esterifikasi.html

2. Reaksi Pembentukan Kompleks

Fenol yang direaksikan FeCl3 atau pereaksi lainnya akan membentuk

suatu kompleks yang dapat mengubah warna larutan.

3. Reaksi Kristal

Suatu asam karboksilat dapat mengalami sublimasi jika dipanaskan

sehingga dapat diamati bentuk kristalnya di bawah mikroskop.

III. DATA PENGAMATAN DAN HASIL

No. Perlakuan Hasil

3.1 Identifikasi Alkohol

1. Etanol

a) Asam benzoat

ditambahkan asam benzoat

pada 1 ml etanol dalam

tabung reaksi

larutan bening, tidak berwarna

No. Perlakuan Hasil

ditambahkan H2SO4 perlahan

pada dinding tabung, lalu

mulut tabung disumbat kapas

larutan bening, tidak berwarna,

terasa panas

dipanaskan di atas penangas

air, kemudian diamati

aromanya

tercium aroma pisang dari

sumbat kapas dan larutan

c) K2Cr2O7

etanol ditambahkan larutan

K2Cr2O7

larutan kuning tua

ditambah H2SO4

larutan berubah warna menjadi

biru tosca

2. Gliserin

ditambahkan 1 tetes CuSO4

larutan bening

No. Perlakuan Hasil

dibasakan dengan NaOH

larutan berwarna biru

gliserin dikisatkan gliserin mencair, tidak

menguap

3. Mentol

uji organolpetis mentol pada pelat

tetes

serbuk kristal putih berbentuk

jarum, aroma mint, rasa dingin

ditambahkan H2SO4

larutan kuning tua

ditambahkan vanilin

larutan hitam keunguan

3.2 Identifikasi Fenol

1. Fenol

a) FeCl3

larutan fenol ditambahkan

larutan FeCl3

emulsi berwarna biru keunguan dan lapisan bening

b) p-DAB

larutan fenol ditambahkan

No. Perlakuan Hasil

pereaksi p-DAB

terbentuk bercak coklat yang

tidak menyatu dengan larutan

c) Lieberman

larutan fenol ditambahkan

reagen Lieberman

terjadi pemisahan seperti air

dan minyak

d) K2Cr2O7

larutan fenol ditambahkan

K2Cr2O7

terbentuk larutan kuning tua

2. Nipagin

a) FeCl3

Nipagin dilarutkan dengan

pemanasan, lalu didinginkan

larutan bening, sedikit endapan

putih

ditambahkan FeCl3

terbentuk larutan ungu tua

b) HNO3

ditambahkan HNO3 pekat di

atas pelat tetes

terbentuk larutan bening,

dengan endapan putih yang

tidak larut

No. Perlakuan Hasil

3. Hidrokinon

a) Ag(NH3)NO3

larutan hidrokinon ditambah

perak nitrat amoniakal

terbentuk larutan hijau lumut,

lama kelamaan larutan

berwarna coklat

b) FeCl3

ditambahkan larutan FeCl3

tidak larut, terbentuk endapan

abu-abu dan cairan kuning dari

FeCl3

c) NaOH

ditambahkan larutan NaOH

4N

larutan berwarna coklat

4. Resorsinol

a) p-DAB

larutan resorsinol

ditambahkan p-DAB

larutan berwarna merah muda,

lama kelamaan benin kembali

b) FeCl3

larutan resorsinol

ditambahkan FeCl3

larutan biru ungu, lama

kelamaan larutan berwarna

coklat

c) Lieberman

larutan resorsinol

ditambahkan pereaksi

Lieberman

terbentuk larutan berwarna

kuning pucat

d) Ag(NH3)NO3

larutan resorsinol dalam

tabung reaksi ditambahkan

perak nitrat amoniakal

larutan berwarna abu gelap

3.3 Identifikasi Asam Karboksilat

1. Asam Tartrat

Asam tartrat dimasukkan ke

dalam tabung reaksi

kemudian ditambahkan

CuSO4 dan dibasakan dengan

NaOH lalu diamati perubahan

yang terjadi.

Terbentuk larutan berwarna

biru.

No. Perlakuan Hasil

3. Asam Benzoat

a) Asam benzoat dipanaskan

dengan H2SO4 dalam

tabung reaksi, kemudian

terjadi hasil sublimasi

putih, yang akan

mengendap pada dinding

tabung. Lalu diamati hasil

sublimasinya di bawah

mikroskop.

Hasil sublimasi asam

benzoat

b) Asam benzoat dimasukkan

ke dalam tabung reaksi

kemudian ditambah

beberapa tetes FeCl3 lalu

diamati perubahan warna

yang terjadi.

Terbentuk larutan berwarna

kuning dengan endapan

putih.

IV. REAKSI

4.1 Identifikasi Alkohol

a) Etanol

Asam benzoat

(Vogel, 1989).

K2Cr2O7

(Shapley, 2012).

b) Gliserin

(Petrucci, 1992).

c) Mentol

(Attaway, 2004).

4.2 Identifikasi Fenol

FeCl3

(Harper College, 2001)

4.3 Identifikasi Asam Karboksilat

Asam tartrat

Asam benzoat

V. PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini, dilakukan identifikasi terhadap senyawa

golongan alkohol, fenol, dan asam karboksilat. Identifikasi ini termasuk

kepada analisis kualitatif, dimana jumlah atau kuantitas dari sampel dan

pereaksi tidak terlalu diperhatikan mengingat tujuan analisis kualitatif adalah

hanya untuk mengetahui senyawa apa yang terdapat dalam sampel.

Umumnya pengamatan dilakukan pada perubahan warna larutan, warna

endapan yang terbentuk, ataupun aroma larutan yang terbentuk dari hasil

reaksi. Selain hasil reaksi, kondisi awal sampel juga sangat menentukan,

bahkan dapat mempersempit cakupan proses identifikasi. Oleh karena itu,

pengamatan organoleptis sampel sebaiknya dilakukan sebelum memulai

tahapan identifikasi.

Identifikasi senyawa golongan alkohol dapat dilakukan

berdasarkan reaksi esterifikasi. Menurut Fessenden (1982), suatu ester dapat

dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu

alkohol yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi biasanya berkataliskan

asam dan merupakan reaksi yang reversibel (bolak-balik). Terbentuknya ester

dapat diamati dengan adanya aroma khas dari ester yang dihasilkan. Agar

aroma ester tidak cepat menguap, dibutuhkan tabung reaksi yang panjang dan

kapas untuk menyumbat mulut tabung sehingga uap yang beraroma

terperangkap di dalam kapas.

Proses esterifikasi yang maksimal dapat dipengaruhi oleh beberapa

faktor, di antaranya perbandingan pereaksi, katalis, dan suhu. Apabila etanol

yang ditambahkan terlalu banyak maka bau etanol akan lebih dominan.

Katalis yang digunakan biasanya adalah asam sulfat pekat, berfungsi untuk

mempercepat terjadinya reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat

dengan menurunkan energi aktivasinya. Asam sulfat pekat dapat

mendonorkan dua proton pada saat protonisasi. Untuk menghindari ledakan,

asam sulfat ditambahkan perlahan pada dinding tabung. Selain itu, suhu pada

saat esterifikasi tidak boleh terlalu tinggi karena dapat terjadi letupan dan

ester yang dihasilkan pun rusak. Etanol yang ditambahkan asam benzoat akan

menghasilkan produk berupa etil benzoat yang memiliki wangi khas seperti

wangi buah-buahan.

Metode lainnya yang dapat digunakan untuk identifikasi alkohol

didasarkan pada reaksi redoks. Alkohol diberikan suatu oksidator sehingga

dapat diketahui jenis alkohol yang dimiliki, yaitu alkohol primer, sekunder,

atau tersier. Etanol merupakan alkohol primer, sehingga saat penambahan

K2Cr2O7 terjadi perubahan warna larutan dari kuning tua menjadi biru tosca.

Larutan biru tosca menandakan bahwa terdapat ion Cr3+

. Penambahan H2SO4

berfungsi sebagai katalisator, dan tabung terasa panas karena reaksi

berlangsung secara eksoterm.

Kemudian, dilakukan pengujian terhadap gliserin. Gliserin

termasuk alkohol primer yang dapat dioksidasi menjadi aldehid dan

dioksidasi lagi hingga membentuk asam karboksilat. Ada dua cara untuk

mengidentifikasi gliserin. Pertama, gliserin diteteskan pada kaca arloji lalu

dikisatkan pada penangas air. Perubahan yang terjadi adalah viskositas

gliserin semakin menurun dan gliserin tidak menguap. Larutan yang

terbentuk berwarna bening. Kedua, gliserin ditambahkan dengan CuSO4 dan

dibasakan dengan NaOH. Warna larutan yang terbentuk adalah warna biru

tua akibat terbentuknya kompleks Cu dengan gliserin. Seharusnya dilakukan

pengujian blanko pada gliserin sehingga dapat terlihat adanya perbedaan

antara blanko dengan larutan sampel.

Mentol termasuk senyawa golongan glongan alkohol siklik

monovalen. Mentol merupakan salah satu alkohol yang mudah diidentifikasi

dengan uji organoleptis karena bentuknya kristal jarum, aromanya

menyerupai peppermint, dan rasanya dingin. Mentol dapat pula diidentifikasi

dengan penambahan H2SO4 dan vanillin sehingga larutan yang terbentuk

berwarna hitam keunguan. Vanillin sulfat digunakan untuk mendeteksi

senyawa yang memiliki gugus OH (terpenoid, fenol,dan turunannya, serta

fenilpropan) dengan mekanisme abstraksi H+, sehingga terbentuk senyawa

ikatan rangkap terkonjugasi. Peristiwa ini tidak terjadi sekaligus tetapi secara

perlahan dan berurutan yang menyebabkan warnanya semakin lama semakin

tidak stabil. Setelah direaksikan terbentuk larutan berwarna kuning tua,

kemudian setelah didiamkan berubah menjadi hitam keunguan.

Selanjutnya, dilakukan identifikasi senyawa golongan fenol yang

didasarkan pada pembentukan kompleks berwarna saat diberikan pereaksi.

Fenol merupakan senyawa yang memiliki paling tidak satu gugus hidroksil

yang terikat pada cincin aromatik. Karena memiliki cincin aromatis, fenol

dapat melakukan resonansi atau perputaran awan elektron di sekitar cincin

fenol. Ketika ditambahkan FeCl3, terbentuk 2 fase yang menyerupai emulsi

dimana lapisan pertama berwarna biru keunguan dan lapisan kedua bening.

Hal ini terjadi dikarenakan terdapat perbedaan kepolaran antara FeCl3 dengan

fenol.

Identifikasi dilanjutkan dengan penambahan p-DAB dan terbentuk

campuran larutan bening dan coklat yang tidak bercampur. Menurut Hart

(1983), reaksi antara fenol dan p-DAB akan menghasilkan larutan berwarna

jingga, namun pada percobaan kali ini terdapat perbedaan yang dapat

disebabkan karena adanya kontaminan senyawa lain yang mengganggu

berjalannya reaksi. Lalu, fenol ditambahkan pereaksi Lieberman dan

terbentuk campuran berwarna kuning yang memisah seperti air dan minyak.

Sedangkan untuk reaksi terakhir, ditambahkan K2Cr2O7 sehingga terbentuk

dua fase yang terdiri dari larutan kuning tua dan lapisan seperti minyak. Ini

terjadi karena terdapat perbedaan kepolaran dari kedua senyawa.

Metil paraben atau nipagin dilarutkan dalam aquades, dibantu

dengan pemanasan agar dapat melarut dengan cepat karena nipagin sukar

larut dalam air. Identifikasi nipagin dapat dilakukan dengan penambahan

larutan FeCl3 dan terbentuk larutan berwarna ungu tua dan terdapat sedikit

endapan putih akibat nipagin yang belum larut ataupun dari proses

pendinginan nipagin sehingga ikatan lemah antara nipagin dengan air terlepas

kembali. Kemudian, nipagin dapat diidentifikasi dengan ditambahkannya

HNO3 pada sampel, dan nipagin tetap tidak larut, larutan agak keruh. Hal ini

kurang sesuai dengan literatur karena seharusnya penambahan HNO3 akan

membentuk warna kekuningan. Perbedaan ini dapat disebabkan karena

penggunaan HNO3 yang encer sehingga reaksi tidak berjalan dengan baik.

Hidrokinon merupakan sampel fenol selanjutnya. Bentuknya

serbuk halus kristal putih, dikarenakan telah terkena cahaya maka warnanya

menjadi abu-abu. Untuk identifikasi hidrokinon, digunakan 3 pereaksi.

Pertama, hidrokinon dilarutkan dalam air menjadi larutan bening keabuan

kemudian ditambahkan larutan perak amoniakal, terbentuk larutan hijau

lumut.

VI. KESIMPULAN

Cara identifikasi senyawa alkohol, fenol dan asam karboksilat dapat diketahui

dengan reaksi warna dan reaksi kristal.

DAFTAR PUSTAKA

Vogel, Arthur Israel. Rev. by Brian S. Furniss. 1989. Vogels textbook of practical

organic chemistry. 5. Auflage. Longman, Harlow

Shapley, Patricia. 2012. Oxidation Reactions of Sugars. Tersedia di

http://butane.chem.uiuc.edu/pshapley/GenChem2/B7/2.html [diakses pada

tanggal 15 September 2014 pukul 20:37 WIB]

Attaway, S. 2004. Rope System Analysis. Oberon State Emergency Service. New

South Wales.

Harper College. 2001. The FeCl3 Test. Tersedia di

http://www.harpercollege.edu/tm-

ps/chm/100/dgodambe/thedisk/qual/fecl3.htm [diakses pada tanggal 15

September 2014 pukul 21:36 WIB]