full report kimor 12

7/24/2019 Full Report KIMOR 12

1/8

Alkohol dan Fenol : Sifat dan Reaksi Kimia

[Nurlaeli Naelulmuna][NIM: 10514059; Kelas: 01; Kelompok: 05]

nurlaelimajdiyah53 !mail"#om

Abstrak

$ada per#o%aan kali ini& dilakukan %e%erapa uji un'uk mem%edakan an'ara alkohol dan (enol ser'a

mem%edakan alkohol primer& sekunder dan 'ersier" )ji per'ama yan! dilakukan adalah uji kelaru'an

'erhadap air yan! %ersi(a' polar dan n*heksana yan! %ersi(a' nonpolar" +e'elah i'u& uji yan! dilakukan

%eriku'nya adalah uji lu#as& uji asam kroma' , uji %ard-ell*-ellman.& uji den!an na'rium dan laru'an

Na/& reaksi den!an alkali& uji keasaman& uji %esi,III. klorida& dan reaksi (enol den!an air %rom"

alam hal ini& uji lu#as dilakukan un'uk mem%edakan alkohol primer& 'ersier& dan sekunder" )ji asamkroma' %er'ujuan un'uk mem%edakan alkohol 'ersier dan (enol aka 'eroksidasi menjadi -arna #okla'

oleh asam kroma'" )ji den!an na'rium dan Na/ dilakukan karena a'om hidro!en dari !u!us

hidroksil dapa' disin!kirkan oleh lo!am Na" alam uji keasaman& (enol mempunyai 'in!ka' keasaman

yan! jauh le%ih 'in!!i di%andin!kan alkohol" +er'a uji %ersi ,III. klorida yan! menandakan %ah-a uji

ini posi'i( 'erhadap (enol den!an %eru%ahnya -arna merah sampai un!u" 2eaksi (enol den!an air

%rom di'andai den!an peru%ahan -arna kunin! yan! 'idak %eru%ah la!i"

Kata kunci: alkohol, fenol, alkohol primer, alkohol sekunder, alkohol tersier

Abstract

' 'his 'ime 'rial& #ondu#'ed seeral 'es's 'o dis'in!uish %e'-een al#ohol and phenol and al#ohol

dis'in!uish primary& se#ondary and 'er'iary" he (irs' 'es' per(ormed is 'he solu%ili'y 'es' o( 'he -a'er

is polar and n*he6ane nonpolar" ('er 'ha'& 'he ne6' 'es' is a 'es' #ondu#'ed lu#as& #hromi# a#id 'es'

,'es' 7ard-ell*8ellman.& 'es' -i'h sodium and Na/ solu'ion& 'he rea#'ion -i'h alkali& a#idi'y 'es'&'es' 'he iron ,III. #hloride& and 'he rea#'ion o( phenol -i'h %romine -a'er" In 'his #ase& lu#as 'es'

#ondu#'ed 'o di((eren'ia'e primary al#ohols& 'er'iary& and se#ondary" hromi# a#id 'es' aims 'o

dis'in!uish 'er'iary al#ohols and phenols aka o6idied 'o %ro-n %y #hromi# a#id" es' -i'h sodium

and Na/ done %e#ause 'he hydro!en a'oms o( 'he hydro6yl !roup may %e remoed %y me'al Na" In

a 'es' o( a#idi'y& phenols hae a#idi'y leels mu#h hi!her 'han al#ohol" s -ell as insis'ed 'es' ,III.

#hloride indi#a'in! 'ha' 'he 'es' is posi'ie (or 'he phenol red #olor #han!e 'o purple" he rea#'ion o(phenol -i'h %romine -a'er is #hara#'eried %y yello- dis#olora'ion 'ha' does no' #han!e anymore"

Keywords: alcohol, phenol, primary alcohol, secondary alcohol, tertiary alcohol


2/8

1. PENDAHUUAN

lkohol dan (enol 'ermasuk dalam !u!us (un!sihidrokar%on" lkohol mempunyai !u!us / yan!

'erika' pada a'om kar%on" lkohol men!andun!!u!us polar yai'u !u!us hidroksi ,*/. yan! %ersi(a'

hidro(ilik dan !u!us nonpolar yai'u !u!s alkil ,*2.yan! %ersi(a' lipo(ilik" asil dari susunan ini& ke'ikaalkohol mempunyai jumlah ran'ai kar%on yan! ke#il&maka alkohol akan %ersi(a' polar dan akhirnya dapa'laru' dalam air" +emakin panjan! ran'ai alkil&kelaru'an alkohol dalam air semakin ke#il" pa%ila

kar%on yan! men!ika' !u!us / %erada dalam%en'uk aroma'ik siklik maka alkohol 'erse%u' akanmenjadi !u!us (enol" enol memiliki si(a' yan! #enderun!asam& ar'inya ia dapa' melepaskan ion Adari !u!us

hidroksilnya"$en!eluaran ion 'erse%u' menjadikananion (enoksida B5/ yan! dapa' dilaru'kan dalam

air" i%andin!kan den!an alkoholali(a'ik lainnya&(enol %ersi(a' le%ih asam" al ini di%uk'ikan den!anmereaksikan (enol den!anNa/& di mana (enol dapa'melepaskan A" $ada keadaan yan! sama& alkohol

ali(a'ik lainnya 'idak dapa' %ereaksi seper'i i'u"$elepasan ini diaki%a'kan pelen!kapan or%i'al an'arasa'u*sa'unya pasan!an oksi!en dan sis'em aroma'ik&yan! mendelokalisasi %e%an ne!a'i( melalui #in#in'erse%u' dan mens'a%ilkan anionnya.

Dalam hal ini kita dapat membedakan alkohol

primer, sekunder dan tersier serta fenol dengan

melakukan beberapa uji. Diantaranya adalah uji lucasmengidentifikasi keberadaan alkohol tersier. Uji asam

kromat yang mempunyai hasil negatif terhadap

alkohol tersier. Uji besi (III) klorida yang akan

bereaksi positif terhadap fenol. Uji natrium dan

NaOH dimana atom hidrogen dari gugus hidroksil

dalam alkohol dan fenol dapat disingkirkan oleh

natriu. Serta reaksi fenol dan brom yang ditandai

dengan tidak ada perubahan warna kuning yang

terjadi lagi.

!. "E#$DE PER%$&AAN

A. Kelar'tan Alkohol dan Fenol

$er'ama yan! akan di%ua' adalah den!an mem%ua'kira*kira 10 C %era' laru'an alkohol a'au (enol dalamair dan dalam n*heksana un'uk meliha' apakahsenya-a 'erse%u' dapa' laru' dalam pelaru' a'au 'idak"

$er'ama %eri la%el 'a%un! reaksi un'uk senya-a 1*propanol& =*propanol& =*na('ol& (enol& sikloheksanol&e'anol& me'anol& 1*%u'anol" am%ahkan 10 'e'esmasin!*masin! senya-a pada 'a%un! reaksi& un'uk(enol 'am%ahkan 0&5 !ram"lalu 'am%ahkan 4&5 mDaEua dm pada se'iap 'a%un!" Dalu !oyan!kan 'a%un!

un'uk melakukan pen!adukan" Dakukan hal yan!sama& 'e'api den!an pelaru' n*heksana se%anyak B&?mD n*heksana" duk dan ama'i kelaru'annya"

B. Uji Kimia

7eri la%el masin!*masin! 'a%un! den!an senya-aalkohol dan (enol yan! 'elah 'ersedia di la%ora'orium"

1" )ji Du#asMasukkan 5 'e'es 'iap sampel pada 'a%un! reaksi"

am%ahkan 1 mD rea!en' lu#as" u'up 'a%un!den!an alumunium (oil dan aduk #ampuran"+e'elah %enar*%enar 'er#ampur %uka 'u'up 'a%un!dan %iarkan %e%erapa saa' ,5 meni'." Diha'peru%ahan yan! 'erjadi" pa%ila masih ada laru'anyan! %enin!& masukkan pada penan!as air %ersuhu

B0 selama 15 meni'" a'a' hasilnya"

=" )ji sam Kroma' ,)ji 7ard-ell*8ellman.

Masukkan 5 'e'es sampel& lalu 'am%ahkan 10 'e'es

ase'on dan = 'e'es asam kroma'" u'up 'a%un!reaksi& lalu aduk" 7uka 'u'up 'a%un! didalampenan!as air %ersuhu B0 selama 5 meni'" ma'i

peru%ahannya"

3" )ji den!an Na'rium dan Daru'an Na/a" 2eaksi den!an na'rium

empa'kan = mD e'anol& 1*propanol& =*propanol& dan (enol ,%ila 'er%en'uk kris'al&panaskan sediki' supaya mele%ur." a&%ahkansepo'on! ke#il lo!am Na" a'a' hasilnya"

%" 2eaksi den!an alkaliMasukkan 0&5 mD senya-a n*%u'anol&

sikloheksanol& (enol dan =*na('ol" am%ahkan5mD Na/ 10C& ama'i dan #a'a' hasilnya"

4" )ji keasamanMasukkan 5 'e'es sampel& lalu 'am%ahkan 5 'e'esaEua dm aduk sampel dan sen'uhkan ujun! %a'an!

pen!aduk pada ker'as p" +e'elah 15 de'ik&%andin!kan ker'as p den!an ker'as skala p"a'a' p 'iap sampel"

5" )ji 7esi ,III. KloridaMasukkan 10 'e'es 'iap sampel ke 'a%un! reaksi&

'am%ahkan 10 'e'es kloro(orm" Dalu& 'am%ahkan 5'e'es laru'an %esi ,III. Klorida dalam kloro(orm
https://id.wikipedia.org/wiki/Kelarutanhttps://id.wikipedia.org/wiki/Airhttps://id.wikipedia.org/wiki/Anionhttps://id.wikipedia.org/wiki/Alkoholhttps://id.wikipedia.org/wiki/Alifatikhttps://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_hidroksidahttps://id.wikipedia.org/wiki/Airhttps://id.wikipedia.org/wiki/Anionhttps://id.wikipedia.org/wiki/Alkoholhttps://id.wikipedia.org/wiki/Alifatikhttps://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_hidroksidahttps://id.wikipedia.org/wiki/Kelarutan


3/8

kedalam 'a%un!reaksi"am%ahkan ='e'es piridin ke'iap 'a%un!"

duk dan #a'a'

hasilnya

B" 2eaksi (enolden!an air %romKedalam laru'an

0&1 !ram (enoldalam 3mD air&'am%ahkan air%rom 'e'es demi'e'es sam%ildi!un#an!kan sampai -arna kunin! 'idak %eru%ah

la!i" ma'i hasilnya"

(. HAS) DAN PE"&AHASAN

A. Kelar'tan Alkohol dan Fenol

No+aa' di'am%ahkan

a'@senya-a :$en!ama'an

1 irA +ikloheksanolKeruh, terbentuk dua

fasa

= ir A (enolLarut sebagian,

berwarna keruh

3 ir A =*na('olLarut sempurna,

membentuk satu fasa

4 ir A =*propanolLarut sempurna,

terbentuk satu fasa

5 ir A me'anolLarut sempurna,

terbentuk satu fasa

B ir A 1*propanolLarut sempurna,

terbentuk satu fasa

F ir A e'anolLarut sempurna,

terbentuk satu fasa

? ir A 1*%u'anol Larut sebagian

ari hasil yan! didapa' pada per#o%aan& semuasenya-a yan! 'ersedia di la%ora'orium 'ernya'a laru'semuanya" Namun& per%edaannya senya-a yan!di!unakan ada yan! laru' sempurna dan ada yan!laru' se%a!ian" al ini dise%a%kan karena sampel yan!di!unakan 'ermasuk kedalam alkohol dan (enol"

lkohol mempunyai !u!us / yan! menye%a%kandapa' %erin'eraksi den!an air mem%en'uk ika'anhidro!en" +ehin!!a senya-a yan! men!andun!alkohol dapa' laru' dalam air" lkohol yan! memiliki%era' molekul yan! rendah akan laru' dalam air"Kelaru'an alkohol dalam air menurun apa%ila %era'

molekul alkohol %er'am%ah" Makin %er'am%ah jumlaha'om kar%on ar'inya alkohol mempunyai karak'erle%ih %ersi(a' hidrokar%on daripada si(a' !u!us /"

+e%aliknya& al#ohol yan!memiliki %era' molekul ke#il'idak laru' dalam pelaru'hidrokar%on" al inimenye%a%kan =*na('ol& 1*

propanol& =*propanol& e'anol&

dan me'anol laru' sempurna saa'dilaru'kan dalam air di%andin!kan den!an 1*%u'anol"+elain i'u& %a!ian hidrokar%onsua'u alkohol %ersi(a' hidro(o%

yakni menolak molekul*molekulair" Makin panjan! %a!ianhidrokar%on ini akan makinrendah kelaru'an alkohol dalamair" 7ila ran'ai hidrokar%on

#ukup panjan!& si(a' hidro(o% ini dapa' men!alahkan

si(a' hidro(il ,menyukai air. !u!us hidroksil"+edan!kan (enol mempunyai kelaru'an 'er%a'as

didalam air yai'u seki'ar ?&3 !ram@100 mD oleh karenai'u& saa' dilaru'kan didalam air (enol hanya laru'se%a!ian dan 'er%en'uk -arna yan! a!ak sediki'keruh"

No

1

= n*heksana A (enol

3 n*heksana A =*na('ol

4 n*heksana A =*propanol

a%el dia'as menunjukkan kelaru'an alkohol dan (enoldalam pelaru' n*heksan" +emua senya-a yan!men!andun! !u!us alkohol dan (enol 'er%en'uk dua

(asa& ar'inya senya-a 'erse%u' 'idak laru' dalampelaru' n*heksana" al ini dise%a%kan karena n*heksan 'idak memiliki a'om >& /& a'au N yan! dapa'

mem%en'uk ika'an hydro!en& maka %aik (enolmaupun alkohol 'idak laru' dalam n*heksan"

B. Uji Kimia

1" )ji Du#as$ada saa' uji lu#as& 5 'e'es 'iap sampel pada

'a%un! reaksi kemudian menam%ahkan se%anyak 1mD rea!en' lu#as" u'up 'a%un! den!an alumunium(oil dan aduk #ampuran" +e'elah %enar*%enar'er#ampur %uka 'u'up 'a%un! dan %iarkan %e%erapa

saa' ,5 meni'." pa%ila masih ada laru'an yan!%enin!& masukkan pada penan!as air %ersuhu B0G

senya-a $en!ama'an senya-a $en!ama'an

+ampel

alkohol (enol

%er-arna

%enin!=*na('ol

7enin!& seper'i

'er%en'uk dua

(asa

+ampel 7

allkohol

(enol

Dan!sun!

keruhme'anol

7er-arna

%enin!

+ampel #

alkohol (enolkunin! %enin! =*propanol

seper'i ada dua(asa dan lama

kelamaan jadi

keruh

+ikloheksanol

kunin! keruh 1*propanol 7enin!

(enol 'idak laru' 1*%u'anol 7enin!

e'anolBening agak

kekuningan


4/8

selama 15 meni'" al ini dilakukan a!ar #ampuranmemperoleh ener!i dari panas yan! di%eri ke sis'emsehin!!a menam%ah ener!i dalam %erupa ener!i

kine'ik ,yan! dapa' menin!ka'kan laju par'ikel yan!

menye%a%kan 'um%ukan par'ikel didalam akansemakin %esar." ari 'a%el dia'as& didapa' %ah-asampel %er-arna %enin! ,'idak lan!sunn! %ereaksi.ar'inya sampel 'ermasuk kedalam alkohol primer&sampel 7 lan!sun! %er-arna keruh ,= (asa. ar'inya

sampel 7 adalah alkohol 'ersier& karena dapa'lan!sun! %ereaksi saa' uji lu#as dilakukan" $adaalkohol 'ersier& a'om klor %iasanya 'erika' pada a'omkar%on yan! se%elumnya men!ika' !u!us /"+edan!kan un'uk sampel hasilnya adalah %er-arnakunin! %enin! se'elah dilakukan pemanasan& ar'inya

sampel 'ermasuk kedalam alkohol sekunder" Karenauji lu#as ini %ereaksi le%ih lam%a' den!an alkohol

sekunder& dimana a'om klor akan 'erika' pada a'omkar%on yan! men!ika' !u!us hidroksi"2eaksi yan! 'erjadi %erdasarkan li'era'ur adalah:

+edan!kan un'uk me'anol hasilnya 'e'ap %er-arna%enin!& ar'inya uji ini ne!a'i( 'erhadap me'anol"

=" )ji sam Kroma')ji ini di!unakan un'uk mem%edakan alkohol primer&

sekunder& dan 'ersier menjadi hijau yan! dise%a%kankarena oksidasi rBA yan! %er-arna ke#okla'an'ereduksi menjadri r3A yan! %er-arna hijau" 2eaksiyan! 'erjadi pada alkohol primer& sekunder dan 'ersier

$ada saa' per#o%aan& 'ernya'a sampel %eru%ah-arna menjadi hijau !elap& ar'inya sampel adalah'ermasuk kedalam alkohol primer a'au alkoholsekunder" )n'uk mem%edakan an'ara alkohol primer

dan sekunder dapa' diliha' dari peru%ahan -arnanya&yai'u mem%andin!kan mana yan! %ereaksi le%ih #epa'dan mana yan! %ereaksi le%ih lam%a'" alam hal ini&alkohol primer %ereaksi le%ih #epa' di%andin!kanalkohol sekunder" karena sampel %ereaksi le%ih#epa' di%andin! sampel &ar'inya sampel 'ermasukalkohol primer dan sampel 'ermasuk alkohol

sekunder" +edan!kan sampel 7 %isa dipas'ikan'ermasuk kedalam alkohol 'ersier" al ini karena ujiasam kroma' ini 'idak %ereaksi den!an alkohol 'ersier"alam hal ini& (enol ju!a %erekasi posi'i( 'erhadap ujiasam kroma' den!an 'erjadinya peru%ahan -arna

menjadi hijau kehi'aman" 2eaksi an'ara (enol danasam kroma' adalah se%a!ai %eriku' :

3" )ji den!an Na'rium dan Daru'an Na/a" )ji den!an na'rium

)ji den!an na'irum dilakukan den!an

menempa'kan = ml senya-a: e'anol& 1*propanol& =*propanol dan (enol"


5/8

2eaksi 2eaksi yan! #epa' ini didasarikarena pen!!an'ian !u!us/ den!an #epa'oleh na'rium ,oksida'or." 2eaksi ya! 'erjadisaa' penam%ahan (enol dan lo!am na'rium :

%" )ji den!an Na/+enya-a senya-a seper'i (enol& 1*propanol&e'anol& =*propanol dimasukkan kedalam'a%un! reaksi" Masin!* masin! direaksikanden!an Na/ 10C se%anyak 5 ml"

KeKemudian diaduk den!an %a'an! pen!adukden!an 'ujuan a!ar dapa' memper#epa' reaksi"+e'elah i'u& hasil yan! didapa' pada saa'

Do!am

Na'rium A

a'@senya-a:

$en!ama'an

>enol

Do!am Na %erekasi san!a' lam%a'

namun ada %uih yan! dihasilkan danlaru'an %er-arna %enin!

H'anol

7ereaksi san!a' #epa'& lama

kelamaan lo!am Na han#ur 'e'apimasih ada sediki' 'ersisa didalam

'a%un! reaksi

1*propanol

7erekasi #epa' 'e'api 'idak se#epa'

den!an e'anol dan 'erdapa' %uih

lama kelamaan lo!amnya ha%is

=*propanol

7ereaksi lam%a'& ada %uihya dan

lama kelamaan lo!am Na pun akan

ha%is

Na$h * +at,

sen-aa :Pen/amatan

N*%u'anolda dua (asa& %enin!& lapisan

a'as a!ak keruh

+ikloheksanol da dua (asa& %enin!

>enol Daru'& sa'u (asa

=*na('ol Daru'& sa'u (asa


6/8

per#o%aan ,sesuai den!an 'a%el. adalah N*%u'anol 'er%en'uk menjadi dua (asa& %enin!dan lapisan a!ak keruh" al ini dise%a%kankarena alkohol sukar %eraksi den!an Na/karena p mendeka'i F ,sesuai den!an

re(erensi yan! diperoleh." 2an'ai kar%on yan!

panjan! pada kedua sampel yan! mem%ua'kesukaran dalam melaru'kan pada Na/"+edan!kan hasil un'uk (enol diperoleh sa'u(asa yan! %erar'i hasilnya adalah uji posi'i(&karena (enol mem%en'uk sa'u (asa dan laru'

dalam Na/ al ini dikarenakan (enolmemiliki si(a' polar dan mampu laru' dalamNa/ den!an pelepasan se%uah pro'onmenjadi sua'u anion" Mekanisme reaksi yan!'erjadi an'ara (enol dan Na/ se%a!ai%eriku':

4" Keasamana%el %eriku' ini adalah 'a%el hasil dari ujikeasaman an'ara alkohol dan (enol :$ada uji keasaman diperoleh hasil %ah-a

sampel 1 alkohol (enol memiliki ren'an! pan'ara 5*B& sedan!kan sampel 7 aldehidke'on 5*4& sampel # alkohol (enol 4*5 dansenya-a senya-a yan! men!andun! !u!usalkohol lainnya memiliki ren'an! p yan!

jauh le%ih %esar di%andin!kan den!an (enol"al ini sesuai den!an landasan 'eori yan!menjelaskan %ah-a (enol le%ih asamdi%andin!kan den!an alkohol" a%el hasilper#o%aannya dapa' diliha' seper'i %eriku'ini:

5" )ji 7esi ,III. KloridaPada uji besi (III) klorida yang akan bereaksi

positif adalah fenol. Uji positif yang

diperoleh adalah saat suatu larutannya

berwarna menjadi piridin, produk yang

dihasilkan percobaan saat direkasikan

dengan fenol adalah berwarna ungu. Hal ini

sesuai dengan landasan teori bahwa uji besi

(III) klorida ini positif terhadap fenol dan

negatif terhadap alkohol.

Reaksi fenol dan besi (III) klorida:

B" )ji (enol den!an air %rom$ada saaa' dilakukan uji (enol den!an air%rom& 'ernya'a hasil yan! didapa' adalah(enol sukar %ereaksi den!an air %rom" al ini

di'andai den!an lamanya peru%ahan -arnayan! 'erjadi saa' penam%ahan air %rom

'erhadap (enol dalam 3 mD air" Daru'an%er-arna %enin! dan seper'i ada endapan"Kemudian laru'an 'erse%u' di'am%ahkan air%rom 'e'es demi 'e'es" +e'elah %e%erapalama& laru'an %ereaksi den!an air %rom danlaru'an %eru%ah menjadi %er-arna pu'ih

susu" +e'elah i'u di'am%ahkan la!i air %romdan lama kelamaan laru'an 'erse%u' %eru%ah-arnanya menjadi kunin! %enin! dan'er%en'uk endapan" Daru'an 'erse%u' %eru%ah-arna menjadi kunin! %enin! se'elaholumenya 100 mD"

2eaksi yan! 'erjadi :

0. U%APAN #ER)"AKAS)H

)#apan 'erimakasih kepada pimpinanprak'ikum kimia or!anik& $ak 2o%%y

2os-anda"


7/8

%im%in!annya kepada mahasis-a kimia I7=014 dalam menjalankan prak'ikum kimiaor!anik selama sa'u semes'er ini" ak lupapula u#apan 'erimakasih kepada rekan*rekankelompok lima khususnya& yai'u asna

+halihah& ilda aslam& >eni >erni'a&

Muayana& +ulis'iya Nir'a& yu Dis'iyani&Ir(an ady yan! 'elah %ekerja sama selamamelaksanakan prak'ikum ini"

5. DAF#AR PUS#AKA

>essenden" 1994" Kimia Organik"


8/8

full report kimor 12

Documents