kisi2 soal ko bag 1 2014 plus jawaban

Upload: naufarrelkaviandhika

Post on 04-Feb-2018

251 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    1/23

    Bab 1 Atom dan Molekul x

    1. Jelakan defnisi Kimia Organik!Kimia organik adalah studia kimia yang menitikberatkan pada

    pembahasan mengenai senyawa yang mengandung unsur karbon2. Apa perbedaan rumus empirik, rumus molekul dan rumus struktur, berikan

    contohnya untuk satu enis senyawa hidrokarbon"umus empiric menunukkan perbandingan dari unsur#unsur penyusun

    suatu senyawa, rumus molekul menunukkan komposisi lengkap dari

    unsur#unsur penyusun suatu senyawa, dan rumus struktur menunukkan

    bentuk dari suatu senyawa.$. %engapa senyawa hidrokarbon rantai kontinyu mempunyai titik didih lebih

    tinggi daripada senyawa berantai&ada senyawa '( rantai lurus panang, resultan gaya ikat yang berada

    diantara dua unsur karbon lebih besar dibandingkan dengan resultan gaya

    pada unsur karbon yang mengikat $ atau ) unsur karbon lainnya.(kalau

    ada jawaban yang lebih tepat, silahkan diperbaiki)

    Bab 2. Orbital dan Peranannya dalam Ikatan Kovalen

    1. Apa yang dimaksud dengan *katan +igma*katan sigma adalah ikatan yang dimiliki oleh electron pada orbital sigma,

    yaitu orbital molekul yang simetrik sekeliling sumbu yang

    menghubungkan inti.2. Apa yang dimaksud dengan *katan pi

    *katan pi adalah ikatan pada suatu orbital molekul yang menggabungkan

    dua atom karbon dan terlokasi di atas dan di bawah dari ikatan sigma.$. %engapa atom karbon dapat membentuk ikatan tunggal, rangkap dua dan

    rangkap tiga Jelaskan dan berikan contohnyaAtom karbon memiliki kemampuan unuk berada pada kondisi hibridisasi

    sp$, sp2, dan sp. &ada kondisi hibridisasi sp$, electron yang digunakan

    untuk berikatan dengan hidrogen berumlah $, dan electron yang tersisa

    digunakan untuk berikatan dengan atom karbon lainnya dengan ikatan

    sigma. &ada kondisi hibridisasi sp2, selain 2 elktron digunkan untk

    berikatan dengan 2 hidrogen, 1 elektron digunakan untuk berikatan

    dengan atom karo lain menggunakan ikatan sigma, dan 1 elektron sisanya

    digunakan untuk berikatan dengan 1 elekron lain dari atom karbon

    pasangan. +edangkan pada kondisi hibridisasi sp, 1 elektron untuk

    hidrogen, 1 elekron untuk atom karbon pasangan, dan 2 elektron untuk 2elektron lain pada atom karbon pasangan.(ontohnya,

    ). Ada berapa umlah ikatan sigma dan pi dalam senyawa hidrokarbon yang

    membentuk ikatan tunggal, rangkap dua dan rangkap tiga Jelaskan dan

    berikan contohnya.&ada senyawa karbon ikatan tunggal, tiap atom karbonnya memiliki )

    ikatan sigma, contohnya pada senyawa ('), ikatan sigmanya berada

    diantara tiap pasang (#'. &ada senyawa ikatan rangkap 2, tiap atomnya

    memiliki $ ikatan sigma dan satu ikatan pi, contohnya pada senyawa (2'),

    $ ikatan sigma dimiliki pasangan 2 (#' dan (#(, dan satu ikatan pi dimiliki

    oleh electron lain pada atom karbon yang sease dengan electron padapasangan atom karbon lain. &ada senyawa ikatan rangkap $, tiap atomnya

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    2/23

    memliki 2 ikatan sigma dan 2 ikatan pi, contohnya pada senyawa (2'2, 2

    ikatan sigma dimiliki oleh pasangan (#' dan (#(, dan 2 ikatan pi dimiliki

    oleh 2 pasang electron dariatom#atom yang berlainan tapi sease.

    Bab 3. Isomeri, Tata ama, dan Alkana

    1. Apa yang dimaksud dengan isomer struktrur senyawa hidrokarbon dan

    berikan contohnya!*somer struktur pada senyawa hidrokarbon adalah senyawa#senyawa

    hidrokarbon yang meiliki nomor molekul yang sama, namun memiliki

    orientasi bentuk struktur yang berlainan.2. Apa yang dimaksud dengan ......

    a. 'idrokarbon enuh'idrokarbon enuh adalah hidrokarbon yang tidak bereaksi dengan

    hidrogen akibat sudah terpenuhinya batas ikatan sigma maksimal

    oleh tiap electron. -iasanya diwakili oleh senyawa alkane dan

    sikloalkana. ntuk senyawa yang memiliki ikatan pi /biasanya

    mengandung ikatan rangkap0 maka disebut hidrokarbon tak enuh.b. AlkanaAlkane adalah senyawa hidrokarbon enuh yang membentuk rantai

    lurus terbuka.c. +ikloalkana

    +ikloalkana adalah senyawa hirokarbon enuh yang membentuk

    rantai siklikd. Alkana asiklik

    Alkane asiklik adalah senyawa senyawa alkane yang tidak

    membentuk rantai siklik, dengan kata lain sama seperti senyawa

    alkane biasa

    e. ama triialama triial adalah nama dari suatu senyawa yang terbentuk

    dengan pendekatan ilusrati yang didasarkan pada siat#siat yang

    dimiliki senyawa tersebut atau oleh hal#hal lain yang berkaitan

    dengan hal itu.. 3ugus butil primer, sekunder, tersier

    3ugus butyl primer adalah rantai samping empat karbon yang

    memiliki struktur lurus panang. 3ugus isobutyl memiliki suatu

    cabang metil di uung rantai. 3ugus sekunder butyl memiliki 2

    karbon yang diikat pada atom karbon kepala atau lekatan. 3ugus

    tersier butyl memiliki $ atom karbon yang terikat pada atom karbon

    kepala.g. Alkena

    Alkena adalah senyawa hidrokarbon tidak enuh yang memiiki

    setidaknya 1 ikatan rangkap 2 antar senyawa karbon.h. Alkuna

    Alkuna adalah senyawa hidrokarbon tidak enuh yang memiiki

    setidaknya 1 ikatan rangkap $ antar senyawa karboni. Alkohol

    Alcohol adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki gugus hidroksil. Amina

    Amina adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki gugus '2, ',

    atau .k. Aldehide

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    3/23

    Aldehida adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki gugus karbonil

    /#(O#0 pada uung rantail. Keton

    Keton adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki gugus karbonil /#

    (O#0 tidak pada uung rantai.

    m. Asam KarboksilatAsam karboksilat adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki gugus

    karboksil /#(OO#0 pada uung rantai dan diikat pada sebuah atom

    hidrogen /#'0n. 4ster

    4ster adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki gugus karboksil /#

    (OO#0 pada uung rantai, dan diikat oleh ugus alkil /#"0o. -en5ena

    -en5ene adaah senyawa hidrokarbon aromatic yang memiliki rumus

    molekul (6'6.p. 7enil

    7enil adalah gugus turunan dari senyawa ben5ene yang memilkirumus molekul 8(6'9

    :. +enyawa aliatik+enyawa aliatik adalah senyawa alkane hidrokarbon rantai panang

    yang tidak larut pada air.r. +enyawa aromatik

    +enyawa aromatic adalah senyawa hidrokarbon yang dikonotasikan

    sebagai senyawa ben5ene dan turunanya akibat adanya elekron

    yang beresonansi.s. &arafn

    &aran adalah sebutan bagi senyawa alkane dan sikloalkana karena

    memiliki siat kurang reakti terhadap senyawa#senyawa organikyang memiliki gugus ungsional.

    t. &irolisis&irolisis adalah pemecahan termal molekul#molekul besar menadi

    molekul#molekul kecil tanpa kehadiran oksigen.u. &embakaran sempurna

    &embakaran sempura adalah pembakaran yang melibatkan cukup

    oksigen sehingga dihasilkan senyawa (O2dan '2O.. &embakaran tak sempurna

    &embakaran tak sempurna adalah pembakaran yang tidak

    melibatkan cuup oksigen sehingga hanya dihasilkan senyawa (O

    atau elaga /(0 dan '2O.w. Kalor pembakaran

    Kalor pembakaran adalah energy yang dibebaskan bila suatu

    senyawa teroksidasi menadi (O2dan '2O;. 3as alam

    3as alam adalah gas yang terbentuk melalaui peluruhan anaerobic

    tumbuhan, yang komposisinya terdiri dari 6

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    4/23

    5. &engilangan&engilangan adalah proses memisah#misahkan komponen dari dari

    dalam minyak mentah.aa.?istilasi

    ?istilasi adalah tahap pertama dari pengilangan yang didasarkan

    pada perbedaan titik didih dari masing#masing komponen penyusunminyak.

    ab.Kertakan katalitikKertakan katalitik adalah proses memanaskan bahan bertitik didih

    tinggi dibawah tekanan dengan hadirnya katalis.ac. Kertakan kukus

    Kertakan kukus adalah suatu teknik yang digunakan untuk mengbah

    alkena menadi alkane.ad.-ilangan oktana

    -ilangan oktana adalah bilangan yang menyatakan kualitas dari

    suatu bahan bakar dengan membandingkannya menggunakan

    campuran isooktana dan n heptane. +emakin besar bilangan oktansuatu bahan bakar, maka semakin baik kualitas dari bahan bakar

    tersebut.ae.-atubara

    -atubara adalah materi yang terbentuk dari peluruhan tumbuhan

    oleh bakteri di bawah aneka ragam tekanan.a. ?istilasi merusak

    ?istilasi merusak adalah prses disrilasi batubara tanpa hadirnya

    udara yang menghasilkan $ macam produk kasar, yaitu gas

    batubara /komponen utama@ (') dan '20, ter batuara /distilat

    terembunkan0, dan kokas /coke, residu0.

    ag.3asifkasi batu bara3asifkasi batubara adalah pengubahan batubara menadi gas bakar

    menggunaan proses lurgi. "eaksinya@2H

    2,katalis

    CH

    4+H

    2O

    C+H2Okalor

    CO+H2

    ah.&encairan batu bara&encairan batubara adalah pengubahan batubara menadi bahan

    bakar cair yang terdiri atas alkane cair menggunakan proses klasik

    sisntesis 7ischer#ropsch. "eaksinya@C+H

    2Okalor

    CO+H22H

    2, katalisFe ,kalor , tekanan

    alkana+H2O

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    5/23

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    6/23

    ). -agaimana isomeri geometrik dalam senyawa siklik, berikan contohnya!*somer geometris pada senyawa siklik biasa digambarkan dengan

    orientasi tegak lurus terhadap bidang gambar. 3aris yang lebih tebal

    berada mendekati pembaca, dan garis yang lebi tipis menauhi pembaca.

    9. Apa yang dimaksud dengan konormasi senyawa hidrokarbon den elaskan

    tiga enis rumus untuk menyatakan konormasi!Konormasi senyawa hidrokarbon adalah kemampuan untuk menyatakan

    penataan dalam ruang secara berbeda#beda. Ada $ rumus yang biasa

    digunakan untuk melakukan konormasi, yaitu rumus dimensional, rumus

    bola dan pasak, dan proyeksi neyman"umus dimensional dan pasak menyatakan representasi $ dimensi dari

    model molekul suatu senyawa. +edangkan proyeksi neyman adalah

    pandangan uung ke uung dari dua atom karbon saa dalam molekul

    tersebut.(ontoh proyeksinya untuk satu senyawa, yaitu etana /(2'60

    6. Apa yang dimaksud dengan kiralitas senyawa hidrokarbon -erikan contoh

    senyawa hidrokarbon kiral dengan enantiomernya!

    Kiralitas adalah ketidakmampuan sebuah senyawa untuk diimptkandengan bayangannya. +uatu senyawa dikatakan memiliki kiralitas apabila

    mengandung unsur karbon dengan hibridisasi sp$ dan mengikat ) gugus

    berbeda. (ontohnya,

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    7/23

    C. Apa yang dimaksud dengan proyeksi 7ischer dan berikan contohnya

    &royeksi fscher adalah rumus proyeksi untuk menunukkan penataan

    ruang dari gugus di sekitar atom kiral. (ontoh proyeksi fscher ditunukkan

    dalam gambar berikut.

    ?alam menggambarkan suatu proyeksi fscher, diandaikan bahwa molekul

    itu diukur sepenuhnya dalam bidang kertas dengan semua sustituenya

    eklips, tanpa memedulikan konormasi apapun yang disukai. "umus#rumus

    gliseraldehid tersebut menunukkan konormasi yang digunakan untuk

    proyeksi fscher. 3ugus karbonil, atau gugus berpriorias tata nama

    tertinggi, ditaruh pada atau di dekat uung teratas. Jadi karbon teratas

    adalah karbon 1. iap titik potong garis hori5ontal dan ertical

    menyatakan seuah atom karbon kiral. iap garis hori5ontal melambangkan

    suatu ikatan ke arah pembaca, sementara garis ertical melambangkan

    ikatan ke belakang menauhi pembaca.

    D. Jelaskan apa perbedaan /E0#gliseraldehida dan /#0#gliseraldehida!/E0#gliseraldehida memutar bidang polarisasi ke arah kanan, sedangkan

    /#0#gliseraldehida memutar bidang polarisasi ke kiri. ntuk lebih elasnyasilahkan lihat gambar di bawah ini dan tasirkan sendiri yaaF

    []D20=+8,7

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    8/23

    =. 3ambarkan rumus untuk /"0#$#bromoheptana dan /+0#2#pentanol.

    1

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    9/23

    %ekanisme +2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan

    sebagai berikut@

    ukleofl menyerang dari belakang ikatan (#G. &ada keadaan transisi,

    nukleofl dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi

    akan teradi. &ada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan

    elektron, nukleofl memberikan pasangan elektronnya untuk diadikan

    pasangan elektron dengan karbon.otasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu

    nukleofl dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi

    dalam mekanisme reaksi. Adapun ciri reaksi +2 adalah@1. Karena nukleofl dan substrat terlibat dalam langkah penentu

    kecepatan reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada

    konsentrasi kedua spesies tersebut.2. "eaksi teradi dengan pembalikan /inersi0 konfgurasi. %isalnya ika

    kita mereaksikan /"0#2#bromobutana dengan natrium hidroksida,

    akan diperoleh /+0#2#butanol.

    *on hidroksida menyerang dari belakang ikatan (#-r. &ada saat

    substitusi teradi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp$ kiral itu

    seolah#olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga membalik.Karena dalam molekul ini O' mempunyai perioritas yang sama

    dengan -r, tentu hasilnya adalah /+0#2#butanol. Jadi reaksi +2

    memberikan hasil inersi.$. Jika substrat "#H bereaksi melalui mekanisme +2, reaksi teradi lebih

    cepat apabila " merupakan gugus metil atau primer, dan lambat ika

    " adalah gugus tersier. 3ugus " sekunder mempunyai kecepatan

    pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya eek rintangan

    sterik. "intangan sterik gugus " meningkat dari metil I primer I

    sekunder I tersier. Jadi kecenderungan reaksi +2 teradi pada alkil

    halida adalah@ metil primer sekunder tersier.

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    10/23

    ). -agaimana mekanisme reaksi +1 dan berikan contohnya

    %ekanisme +1 dalah proses dua tahap. &ada tahap pertama, ikatan

    antara karbon dengan gugus pergi putus.

    3ugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan

    terbentuklah ion karbonium. &ada tahap kedua /tahap cepat0, ion

    karbonium bergabung dengan nukleofl membentuk produk.&ada mekanisme +1, substitusi teradi dalam dua tahap. otasi 1

    digunakan sebab pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang

    terlibat, yaitu substrat. ahap ini sama sekali tidak melibatkan nukleofl.-erikut ini adalah ciri#ciri suatu reaksi yang beralan melalui

    mekanisme +1@1. Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofl.

    ahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana

    nukleofl tidak terlibat.2. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersiat kiral, reaksi

    menyebabkan hilangnya aktiitas optik karena teradi rasemik. &ada

    ion karbonium, hanya ada tiga gugus yang terikat pada karbon

    positi. Karena itu, karbon positi mempunyai hibridisasi sp2 dan

    berbentuk planar. Jadi nukleofl mempunyai dua arah penyerangan,

    yaitu dari depan dan dari belakang. ?an kesempatan ini masing#

    masing mempunyai peluang 9< >. Jadi hasilnya adalah rasemit.

    %isalnya, reaksi /+0#$#bromo#$#metilheksana dengan air

    menghasilkan alkohol rasemik.

    +pesies antaranya /intermediate species0 adalah ion karbonium

    dengan geometrik planar sehingga air mempunyai peluang menyerang

    dari dua sisi /depan dan belakang0 dengan peluang yang sama

    menghasilkan adalah campuran rasemik.

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    11/23

    "eaksi substrat "#G yang melalui mekanisme +1 akan berlangsung

    cepat ika " merupakan struktur tersier, dan lambat ika " adalah struktur

    primer. 'al ini sesuai dengan urutan kestabilan ion karbonium, $o 2o

    1o$. -agaimana mekanisme reaksi 41 dan berikan contohnya

    %ekanisme 41 mempunyai tahap awal yang sama dengan

    mekanisme +1. ahap lambat atau penentuan ialah tahap ionisasi dari

    substrat yang menghasilkan ion karbonium.

    Kemudian, ada dua kemungkinan reaksi untuk ion karbonium. *on

    bisa bergabung dengan nukleofl /proses +10 atau atom karbon

    bersebelahan dengan ion karbonium melepaskan protonnya, sebagaimana

    ditunukkan dengan panah lengkung, dan memebentuk alkena /proses 410.

    ). -agaimana mekanisme reaksi 42 dan berikan contohnya"eaksi 42 adalah proses satu tahap. ukleofl bertindak sebagai basa

    dan mengambil proton /hidrogen0 dari atom karbon yang bersebelahan

    dengan karbon pembawa gugus pergi. &ada waktu yang bersamaan,

    gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.

    Konfgurasi yang terbaik untuk reaksi 42 adalah konfgurasi dimana

    hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi.

    Alasannya ialah bahwa pada posisi tersebut orbital ikatan (#' dan (#G

    tersusun sempurna yang memudahkan pertumpangtindihan orbital dalampembentukan ikatan baru.

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    12/23

    9. Jelaskan aktor#aktor yang mengatur reaksi eliminasi /41 dan 420 dan

    substitusi /+1 dan +20 pada alkil halida, berikan contohnya!&erbedaan antara mekanisme eliminasi 41 dan 4241# membentuk karbokation

    # karbokation memberi proton pada basa lalu terbentuk alkena# basa merebut proton dari atom ( /beta, ( yang berdampingan dengan

    (E0

    42# nukleofl langsung mengambil proton dari atom ( /beta0 pada atom (

    gugus pergi# tidak teradi pembentukan karbokation# pembentukan secara serempak&erbandingan 41 dan 4241 teradi pada@# konsentrasi basa rendah# dengan pelarut basa# dengan substrat tersier dan beresonansi /alkil halida0

    42 teradi pada@# pada basa kuat dengan konsentrasi tinggi

    Alkil halidaEbasa kuatEpanas # 42

    Alkil halidaEasam kuatEpanas # 41

    AlkoholEasam kuatEpanas # 41

    %ekanisme substitusi +1 dan +2%ekanisme +1+ubstitusi berlangsung dengan pembentukan karbokation lalu gugus pergi

    lepas.

    %ekanisme +2+ubstitusi berlangsung dengan serentak, dibutuhkan kenukleoflan yang

    kuat untuk mendorong gugus pergi lepas dari ikatan ( induk.

    7aktor aktor yang mengatur reaksi eliminasi dan substitusi

    1. KebasaanKemampuan pereaksi dalam menerima proton dalam reaksi asam#basa

    /penting untuk eliminasi0. +emakin kuat basa reaksi eliminasi lebih

    disukai.

    rutan siat kebasaan dari rendah ke kuat

    *# -r# (l# "O'. '2O. (# O'# O"#

    2. Kenukleoflankurran kemampuan pereaksi dalam memberikan elektron. &enting untuk

    substitusi. %akin kuat nukleofl substitusi lebih teradi.

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    13/23

    rutan kenukleoflan dari rendah ke kuat

    '2O. "O'. (l# -r# O'# O"# *# (#

    (atatan penting@

    Alkil halida primer@ + 2 lebih utama, 42 reaksi lambat

    Alkil halida sekunder@ bisa semua reaksiL +2 dan 42 /utama0L +1 dam 41

    /sampingan0

    Alkil halida tersier@ 42 utama, dengan basa kuat O'# dan O"#+edangkan +1 dan 41 sampingan, dengam basa lema '2O dan "O'0

    'alida Alilik dan -en5ilik@ +1 /dengan nukleofl lemah0 dan +2 /dengan

    nukleofl agak kuat0

    $. +iat &elarut&engaruh pelarut adalah pada kemampuan mensolasi ion#ion,

    karbokation, nukleofl atau basa, dan gugus#gugus pergi. ?ilihat dari

    tetapan dielektrik.&elarut polar # +1&elarut kurang polar # +2 dan 42

    +emakin tinggi tetapan dielektrik semakin tinggi kepolaran semakin +1

    disukai.

    ). emperatur

    "elati mendukung reaksi eliminasi pada suhu tinggi. "eaksi eliminasi

    berlangsung cepat pada suhu tinggi.

    9. &engaruh strukturEnukleofl# alkil halida primerEnukleofl kuat # reaksi yang mungkin teradi +2# alkil halida sekunderEnukleofl kuat # reaksi yang mungkin teradi +2# alkil halida sekunderEnukleofl lemah +1 /utama0 dan 41 /sampingan0

    6. &engaruh strukturEkebasaan# alkil halida sekunderEbasa kuat # reaksi yang mungkin teradi 42

    # alkil halida tersierEbasa kuat # reaksi yang mungkin teradi 42# alkil halida tersierEbasa lemah # reaksi yang mungkin teradi +1.

    Bab ) &eaksi &adikal Bebas% "enya*a Or+anolo+am

    1. Apa dan bagaimana mekanisme reaksi radikal bebas, berikan contohnya!%ekanisme reaksi radikal bebas terdiri dari $ tahapan, yaitu permulaan

    /*nisiasi0, perambatan /propagasi0, dan pengakhiran /terminasi0. +ebagai

    contoh kita mengambil reaksi yang teradi pada klorinasi metana.a. Inisiasi

    ahap inisiasi adalah tahapan pembentukan awal radikal#radikal

    bebas. ntuk tahapan ini, klorin /(l20 akan terurai menadi 2 radikal

    bebas bebas klor.

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    14/23

    b. Proa+asi&ada tahapan ini, teradi serangkaian reaksi yang mengakibatkan

    terbentuknya radikal bebas baru. +ecara kolekti, reaksi#reaksi ini

    disebut tahap#tahap propagasi.ahap propagasi yang pertama , radikal bebas klor yang bebas

    reakti itu merebut sebuah atom hidrogen, sehingga menghasilkan

    radikal#bebas metil dan '(l. "adikal#bebas metil ini uga bersiat

    reakti. ?alam tahap propagasi kedua, radikal bebas metil merebut

    sebuah atom klor dari klorin. "eaksi selengkapnya dapat dilihat

    pada gambar dibawah ini.

    -. Terminasi?aur propagasi terputus oleh reaksi#reaksi pengakhiran. "eaksi apa

    saa yang memusnahkan radikal bebas atau mengubah radikal

    bebas menadi radikal bebas yang stabil dan tidak reakti, dapat

    mengakhiri daur proses propagasi radikal bebas. Klorinasi metana

    diakhiri terutama oleh bergabungnya radikal#radikal bebasL inilah

    proses pemusnahan radikal bebas. +eperti yang ditunukkan pada

    gambar dibawah ini.

    ntuk reaksi yang kedua merupakan contoh dari reaksi kolin+@penggabungan dua gugus alkil.

    2. Jelaskan mengenai stereokimia halogenasi radikal bebas!

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    15/23

    +uatu karbon radikal bebas berada dalam keadaan hibridisasi sp2. Ketiga

    orbital sp2 itu planar dan electron tak berpasangan berada dalam orbital

    p. strukturnya sangat serupa dengan struktur karbon kation, kecuali

    bahwa pada karbokation orbital p#nya kosong.-ila suatu enantiomer murni dari suatu alkil halide kiral menadi reaksi +n1

    pada karbon kiralnya, diumpai rasemiasi. "asemiasi teradi karena

    nukleofl mampu menyerang salah satu cuping orbital p yang kosong dari

    karbokation. Jika sebuah hidrogen direbut dari karbon kiral suatu

    enantiomer murni dalam suat reaksi radikal bebas, uga akan teradi

    rasemiasi

    "eaksi tersebut diatas dapat menghasilkan seumlah produk, terdapat lima

    atom karbon dalam molekul itu yang dapat kehilangan sebuah hidrogen

    dan memperoleh sebuah klor. Juga dinantikan sebuah produk@ alkane

    trikloro, alkane tetrakloro, dan seterusnya. etapi yang diperhatikan di sini

    hanyalah satu produk yang telah mengalami klorinasi pada karbon kiral.

    -ila produk ini diisolasi, ternyata produk ini berupa campuran rasemik dai

    enantiomer#enantiomer /"0 dan /+0 tepat sama seperti reaksi +n1, akta ini

    mendorong ke kesimpulan bahwa radikal bebas datar /hibrida sp20 dan

    bahwa atom klor dapat terikat pada salah satu bagian orbital p /denganpeluang yang sama antara cuping#cuping itu0.

    CHH

    H

    CH3

    satu elektron terdapat dalam orbital p

    sp2

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    16/23

    $. Jelaskan apa yang dimaksud dengan inisiator dan inhibitor radikal bebas,

    berikan contohnya!Inisiator radikal bebasadalah 5at apa saa yang dapat mengawali suatu

    reaksi radikal#bebas. +enyawa apa saa yang mudah terurai menadi

    radikal bebas dapat bertindak sebagai inisiator. +atu contoh ialah

    eroksida /"OO"0. %ereka mudah memebentuk radikal bebas karenaenergy disosiasi ikatan "O#O" hanyalah sekitar $9 kkalMmol, lebih rendah

    daripada kebanyakan ikatan. -en5oil peroksida dan asam peroksiben5oat

    adalah dua peroksida yang la5im digunakan sebagai pasangan brominasi

    -+.

    Inibitor radikal bebas adalah 5at apa saa yang menghambatsuatu

    reaksi radikal bebas. +ebuah inhibitor kadang#kadang diruuk sebagai

    suatu /eran+ka0 radikal bebas. Kera yang la5im dari sebuah

    inhibitor radikal#bebas ialah bereaksi dengan radikal bebas reakti

    membentuk radikal bebas tak reakti dan relatie stabil.+uatu inhibitor yang digunakan untuk menghambat auto#oksidasi disebut

    antioksidan, atau dalam industry pangan disebut sebagai pengawet.

    7enol#enol, senyawa dengan gugus 8O' yang terikat pada karbon cincin

    aromatic, merupakan anti#oksidan yang eekti, produk radikal bebas

    senyawa#senyawa ini terstabilkan secara resonansi dank arena itu tak

    reakti dibandingkan dengan kebanyakan radikal lain.

    ). Jelaskan bagaimana mekanisme reaksi suatu reagensia 3rignard, berikan

    contohnya!&erlu diketahui bahwa yang disebut sebagai reagensia 3rignard adalah

    senyawa organomagnesium halide. "eagensia 3rignard adalah produk

    reaksi radikal#bebas antara logam magnesium dan suatu senyawaorganohalogen dalam suatu pelarut eter.

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    17/23

    "eaksi terpenting pada reagensia 3rignard adalah dengan senyawa#

    senyawa gugus organil.a. "eaksi "mgG dengan keton

    &roduk reaksi "%gG dengan keton ialah garam magnesium dari

    suatu alcohol. -ila diolah dengan air atau asam dalam air, maka

    garam magnesium ini akan menghasilkan alcohol dan garam

    magnesium campur. &roduk reaksi suatu keton dengan reagensia

    3rignard, setelah dihidrolisis, ialah suatu alcohol tersier.

    %eskipun mereka merupakan reaksi berderetan dan terpisah,

    biasanya kedua tahap reaksi 3rignard digabung menadi suatu

    persamaan@

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    18/23

    b. "eaksi "mgG dengan aldehida+uatu pengecualian terhadap aturan umum bahwa reaksi 3rignard

    menghasilkan alcohol sekunder, ialah reaksi ormaldehida. Aldehida

    ini menghasilkan alcohol primer dalam reaksi 3rignard itu.

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    19/23

    "eaksi antara reagensia 3rignard dengan karbon dioksida/sering

    sebagai es kering0 tidak menghasilkan alcohol, melainkan suatu

    garam magnesium karboksilat. 3aram magnesium ini tidak larut

    dalam eter yang digunakan sebagai pelarut dalam reaksi 3rignardL

    oleh karena itu hanya salah satu dari kedua ikatan pi dari (O2 yang

    bereaksi. -ila garam magnesium yang tak karut itu diolah dalam

    suatu asam, akan diperoleh asam karboksilat.9. Jelaskan bagaimana prosedur analisis retrosintetik dalam sintesis senyawa

    kimia organik!Analisis retrosintetik adalah teknik penulisan prosedur secara terbalik

    terhadap sintesis suatu senyawa. Agar lebih mudah dalam memahaminya,

    langsung saa ikuti penabarannya dalam sebuah contoh berikut ini.(ontoh@

    unukkan dari persamaan aliran bagaimana membuat $#deuterio#1#propena dari suatu hidrokarbon tak berdeuterium, reagensia anorganik

    standar dan pelarut yang sesuai!10 ulis struktur produk.

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    20/23

    20 (arilah, bukan suatu hidrokarbon awal yang mungkin, melainkan

    suatu reaksi yang langsung menghasilkan produk ini. +uatu

    reagensia 3rignard, yang diolah dengan ?2O, memberikan suatu

    cara untuk memasukkan deuterium ke dalam struktur. ulis

    persamaan untuk reaksi ini.

    $0 Kemudian, reagesia apa saa yang diperlukan untuk membuat

    reagensia 3rignard Alil /sekali lagi, ini bekera mundur0.

    )0 Akhirnya, reaksi apa yang dapat digunakan untuk membuat alil

    bromide.

    90 Karena proses mundur ini telah sampai ke suatu hidrokarbon tak

    berdeuterium, maka problem ini telah terpecahkan. +ekarang,

    awaban itu ditulis mau, bukannya mundur.

    Bab Alkena dan Alkuna

    1. -erikan salah satu contoh pembuatan senyawa Alkena dan Alkuna!Alkena dapat dibuat dengan reaksi eliminasi alcohol /dalam asam kuat0

    atau alkil halide /dalam basa0. (ontoh reaksinya

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    21/23

    Alkuna dapat dibuat dengan reaksi eliminasi, namun diperlukan kondisi

    yang lebih kuat untuk mengenyah#ionkan halide yang kedua. (ontoh

    reaksinya adalah,

    2. -agaimana aturan %arkoniko dalam reaksi adisi senyawa Alkena

    -erikan contohnya!Heluhur kita, %arkoniko, memberikan sebuah statement tentang rumus

    empiric, yang bunyinya,N dalam adisi HX kepada alkena tak simetris, H+

    dari HX akan menuju pada karbon ikatan rangkap yang memiliki jumlah

    hidrogen lebih banyak.(ontohnya, reaksi antara '(l dan propena akan

    menghasilkan 2#kloropropana. "eaksinya@

    $. Apa yang dimaksud dengan reaksi 'idrogenasi Katalitik senyawa Alkenaatau Alkuna -erikan contohnya.'idrogenasi katalitik adalah reaksi adisi yang menggunakan hidrogen

    sebagai reduktor untuk mengubah senyawa hidrokarbon tak enuh yang

    memiliki ikatan pi menadi alkane dengan menggunakan bantuan katalis

    &t.(ontohnya,

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    22/23

    ). Apa yang dimaksud dengan reaksi ?iels#Alder -erikan contohnya!"eaksi ?iels#Alder adalah reaksi yang melibatkan senyawa diena /memiliki

    2 ikatan rangkap 20 yang dipanaskan bersama#sama dengan senyawa tak

    enu kedua, yang disebut dienofl, dan menghasilkan suatu produk yang

    mengandung cincin enam anggota.

    -iasanya, dalam penggambarannya, reaksi diels alder ini menggunakan

    rumus garis untuk memudahkan.Konensi lain adalah mengenai penggunaan istilah s#cis dan s#trans untuk

    mennggambarkan konormasi diena konugasi /huru sN digunakan karena

    geometri di sekitar ikatan tunggal /single0 pusatlah yang menentukan

    konormasi itu0. %asih belum elas Hiat aa gambar di bawah..

  • 7/21/2019 Kisi2 Soal KO Bag 1 2014 PLUS Jawaban

    23/23

    (ontoh reaksinya@

    9. Jelaskan dua cara teradinya reaksi polimerisasi! -erikan contohnya!10 &olimer radikal bebas

    &olimer radikal bebas adalah polimer yang dibentuk dengan alan

    menggunakan radikal bebas. &olimerisasi ini dimulai oleh suatu

    katalis atau suatu pemula /inisiator0 seperti O2, atau suatu

    peroksida. &olimer yang teradi terbentuk oleh suatu prosesperambatan#rantai /propagasi rantai0. (ontoh reaksinya dapat

    dilihat pada reaksi pembentukan polipropilena berikut ini.20 &olimer adisi ionik

    &olimerisasi adisi ionic adalah prose pembentukan polimer melalui

    5at antara karbokation, dan menggunakan suatu katalis asam Hewis

    untuk awal pembentukan karbokationnya. ?alam contoh reaksi

    berikut, asam lewis -7$dengan sekelumit air merupakan katalis

    yang eekti.