Download - Makalah Proses Industri Kimia Phenol
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
1/34
MAKALAH PROSES INDUSTRI KIMIAINDUSTRI PHENOL DARI PROSES BENZEN
SULFONAT
DISU
SUN
OLEH :
Elvania Novianti 0613 3040 0299Nola Dwiayu Adinda 0613 3040 0304
K la! : 4 KA
Do! n " #$i#$in%I&' H(' E&wana D wi) *' En%
+U,USAN -EKNIK KI*IA
"OLI-EKNIK NE.E,I S,I/I+A A
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
2/34
201
SEN A/A KI*IA DA,I A,O*A-IK
INDUS-,I "HENOL n n Sul5onat au!ti7 8u!ion
"ENDAHULUAN
Phenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Kegunaan phenol antara lain sebagai antiseptic dan sebagai obat-obatan
Rumus kimianya adalah C 6H5 H dan strukturnya memiliki gugus hidroksil!- H". Phenol
memiliki titik didih #$%.% oC dan titik lelehnya &'.5 ' C .Phenol memiliki si(at yang
cenderung asam) yang berarti ia dapat melepaskan ion H* dari gugus hidroksilnya. +ibandingkan dengan alkohol ali(atik lainnya) phenol bersi(at lebih asam. Hal ini dapat
dibuktikan dengan mereaksikan phenol dengan ,a H) dimana phenol dapat melepaskan
H*. Pada keadaan yang sama) alkohol ali(atik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.
Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan
sistem aromatik) yang mendelokalisasi beban negati( melalui pasangan cincin tersebut dan
menstabilkan anionnya.
eperti halnya air) phenol dapat membentuk ikatan hydrogen. Karena adanya ikatanhydrogen ini maka phenol mempunyai titik didih yang lebih besar dibandingkan dengan
senyawa lain yang mempunyai berat (ormula yang sama.
Phenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki
bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5 H dan strukturnya memiliki gugus hidroksil !- H"
yang berikatan dengan cincin (enil .
Proses pembuatan phenol ditemukan pada tahun #$ & yaitu dengan mengoksidasi batu
bara. Phenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan ir /oseph 0ister
saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Phenol merupakan komponen utama pada
http://id.wikipedia.org/wiki/Antiseptikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Joseph_Listerhttp://id.wikipedia.org/wiki/Antiseptikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Joseph_Lister -
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
3/34
anstiseptik dagang) trikloro(enol atau dikenal sebagai 1CP ! trichlorophenol ". Phenol 2uga
merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral) misalnya semprotan kloraseptik .
Phenol merupakan senyawa Kristal yang tak berwarna dan meleleh pada suhu &'3C dan di
perdagangkan dalam bentuk padatan dengan kemurnian 45 . Phenol bereaksi dengan basa kuat
menghasilkan phenoksida dan phenolat. Phenol adalah senyawa yang sangat beracun seperti senyawa
cresol dan 2uga bersi(at korosi( pada temperatur rendah.
Phenol ber(ungsi dalam pembuatan obat-obatan !bagian dari produksi aspirin ") pembasmi rumput liar)
dan lainnya. Phenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang
terbuka. Penyuntikan phenol 2uga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering
digunakan pada masa ,azi ) Perang +unia . untikan phenol diberikan pada ribuan orang di kemah-
kemah) terutama di 7uschwitz-8irkenau . Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter secara penyuntikan
ke 9ena !intra9ena" di lengan dan 2antung. Penyuntikan ke 2antung dapat mengakibatkan kematian
langsung.
OHOH
OH
truktur
truktur :enol sederhana
OH OH
Resorcinol phloroglucinol
http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Triklorofenol&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kloraseptik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kloraseptik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirinhttp://id.wikipedia.org/wiki/Nazihttp://id.wikipedia.org/wiki/Perang_Dunia_IIhttp://id.wikipedia.org/wiki/Perang_Dunia_IIhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Auschwitz-Birkenau&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Dokterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Venahttp://id.wikipedia.org/wiki/Venahttp://id.wikipedia.org/wiki/Lenganhttp://id.wikipedia.org/wiki/Lenganhttp://id.wikipedia.org/wiki/Jantunghttp://id.wikipedia.org/wiki/Jantunghttp://id.wikipedia.org/wiki/Jantunghttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Triklorofenol&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kloraseptik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirinhttp://id.wikipedia.org/wiki/Nazihttp://id.wikipedia.org/wiki/Perang_Dunia_IIhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Auschwitz-Birkenau&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Dokterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Venahttp://id.wikipedia.org/wiki/Lenganhttp://id.wikipedia.org/wiki/Jantung -
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
4/34
OCH 3H 3CO
OH
OH
OH
OH
;ambar (enol sederhana
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
5/34
O H
OH
OCH 3
O
OH
OCH 3
OH
O OH
OH
;ambar asam (enolik !
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
6/34
;ambar # !>idodo) =''$"
8iosintesis 7sam :enolik
7sam (enolik 2arang ditemukan dikebanyakan tanaman) hanya ada = 2enis asam
(enolik yang biasanya ditemukan pada tanaman yaitu asam galat dan asam
salisilat.contoh dibawah adalah biosintesis asam salisilat. /alur 8iosentesis 7
senyawa ini dimulai dari phenylalanine ! .=%") kemudian di ubah men2adi
cinnamic acid ! .=4" oleh enzim phenylalanine ammonia lyase !P70". cinnamic
acid diubah men2adi benzoic acid ! .&'" hasil dari sintesis 2alur dengan bantuan
enzim asam benzoat =-hidroksilase !87=H" men2adi senyawa ! ." kemudiansenyawa asam sinamat ! .=4" dengan bantuan enzim di ubah men2adi senyawa
asam coumaric ! .&=" kemudian senywa ini akan di oksidasi dan menghasilkan
senyawa ! ." untuk lebih 2elasnya perhatikan 2alur biosintesis dari senyawa
asam ssalisilat !
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
7/34
O O
O
O
CO
OH
C
a b c
O O
NH
OO
C
O O
O
OH
C
O
O
OH
O O
3.27
d3.2
g
f 3.29
3.42
ee
3.43
h
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
8/34
OO
OH
C
O
O O
O
O
C
i(at :isik dan i(at Kimia
i(at (isik dan kimia (enol sederhana.:enol sederhana mempunyai titik leleh yang rendah dalam bentuk cairan maupun
dalam bentuk padatan. elain itu (enol sederhana mempunyai titik didih yang
tinggi dikarenakan adanya ikatan hidrogen. :enol sederhana 2uga dapat larut
didalam air sampai batas tertentu karena adanya ikatan hidrogen yang terdapat
pada senyawa tersebut. enyawa (enol sederhana tidak berwarna) walaupun
berwarna hal itu diakibatkan oleh hasil dari proses oksidasi ! Perry) =''6".
elain si(at diatas (enol sederhana mempunyai si(at sebagai bakterisida) antesiptik
dan obat cacing !Penggelly) =''&"
i(at (isik dan kimia asam (enolik.
f
3.40
3.103.41
?nzim yang berperan
a. chorismate mutase !b". prephenate aminotrans(erase !c" arogenate dehydratase !d" phenylalanine ammonia lyase !e" presumed @AoBidation !(" benzoic acid =-hydroBylase !g"isochorismate synthase !h" a putati9e plant pyru9ate lyse
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
9/34
i(at (isik asam (enolik kebanyakan berwarna) asam (enolik sederhana larut
didalam air tetapi kelaruatan asam (enolik menurun dengan meningkatnya
kompleksitas molekul. 1ingkat keasaman asam (eolik berada sekitar pKa 4)4$.
elain itu si(at dari asam (enolik mempunyai ikatan hidrogen. katan hidrogen
akan menstabilkan isomer tertentu dan baiasanya mengarahkan 2alannya reaksi
tertentu ! adigoe) =''4"
1enik ?kstraksi7da beberapa tenik ekstraksi pada untuk mendapatkan hasil metabolit sekunder pada
tumbuhan) baik pada bagian bunga) buah) daun) kulit batang dan akar. 1enik-tenik
ekstraksi adalah sebagai berikut D
eserasi.eserasi merupakan proses perendaman sampel dengan pelarut organik yang
digunakan pada temperatur ruangan. Proses ini sangat sangat menguntungkan
dalam isolasi senyawa bahan alam karena dengan perendaman sampel tumbuahan
akan ter2adi pemecahan pemecahan dinding dan membran sel akibat perbedaan
tekanan antara didalam dan diluar sel sehingga metabolit sekunder yang ada
dalam sitoplasma akan terlarut dalam pelarut organik !lenny) =''6".1enik ekstraksi untuk senyawa (enol sederhana lebih baik menggunakan meserasi
untuk sampel padat atau semi padat) dengan menggunakan pelarut organik yang
sesuai dengan kebutuhan dari sampel tersebut. etode ini walaupun bagus untuk
mendapatkan hasil ekstraksi yang di inginkan namun metode ini termasuk mahal
dan sangat berbahaya karena menggunakan pelarut organik yang dapat
membahayakan kesehatan dan butuh waktu untuk mendegradsinya. ,amun
pelarut yang sering digunakan untuk teknik meserasi senyawa (enol sederhanaadalah metanol) campuran air dan metanol) etil asetat aseton dan lain-lain
!HEkkinen) ='''"
1eknik ekstraksi senyawa asam (enolik mengguakan pelarut umumnya hampir
sama dengan pelarut untuk menekstraksi senyawa (enol sederhana dengan
menggunakan teknik ekstraksi yaituD metanol) etil asetat) campuran air dengan
metanol) dan hidrolisis enzimatik dengan menggunakan b-glukosa. ,amun
hidrolisis senyawa asam (enolik dengan menggunakan asam dan basa adalah cara
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
10/34
yang paling umum dilakukan.hidrolisis asam dengan cara memanaskan sampel
dengan HCl selama = 2m atau lebih. Fntuk menekstraksi senyawaasam benzoat
dan asam sinamat dengan alkali dapat menggunakan ,a H pada suhu kamar
selama &-=& 2am !HEkkinen) ='''".elain tehnik ekstraksi tersebut ada 2uga tehnik ekstraksi lainnya yaitu D
Perkolasierupakan proses melewatkan pelarut organik pada sampel sehingga pelarut akan
membawa senyawa organik bersama-sama pelarut. 1etapi e(ekti9itas dari proses
ini hanya kan lebih besar untuk senyawa organik yang sangat mudah larut dalam
pelarut yang digunakan.
okletasienggunakan soklet dengan pemanasan dan pelarut akan dapat dihemat karena
ter2adinya pelarut yang selalu membasahi sampel . proses ini sangat baik unruk
senyawa yang tidak terpengaruh oleh panas.
+estilasi FapProses destilasi lebih banyak digunakan untuk senyawa organik yang tahan pada
suhu yang cukup tinggi yang lebih tinggi dari titik didih pelarut yang digunakan.
an(aat (enol sederhana dan asam (enolik
=.&.# 7sam :enolik
an(aat asam (enolik bagi kesehatan#. 8er(ungsi sebagai pelindung dari kerusakan oksidati( !penyakit 2antung)
stroke dan kanker" ! Robin) ='' "=. 8er(ungsi sebagai anti oksidan! Robin) ='' ".
. enurunkan tekanan darah dan kadar kolestrol ! Robin) ='' ".
an(aat asam (enolik bagi industri.#. an(aat asam (enolik bagi industri makanan adalah sebagai pengawet
bahan makan ! Robin) ='' ".=. an(aat asam (enolik bagi industri sebagai zat colouring) agents :la9ourin
7romatizer 7ntioBidant ! Robin) ='' "
=.&.= :enol sederhana.
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
11/34
an(aat (enol sederhana bagi kesehatan dan industri adalah sebagai anti bakteri)
anti septik dan sebagai anti parasit selain itu (enol sedrhana di dalam tubuh
ber(ungsi sebagai zat yang dapat memperlambat sel darah putih atau dengan kata
lain sebagai obat anti kanker leukimia !herbs) ='#=".
"E* AHASAN
1' Si5at 8i!i dan Ki#ia
a. i(at :isik dan Kimia 8ahan 8aku D
8enzenei(at :isik D
Rumus kimia D C 6H6 8erat molekul D %$.##=# gGmol +ensitas D '.$%$6 gGml pada =' 3C 1itik didih D $'.# 3C 1itik leleh D - 5.5 3C Kelarutan dalam air D '.$ gG0 !#5 3C"
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
12/34
8enzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi! " klorida
membentuk halida benzena dan hydrogen klorida yang merupakan reaksi
halogenasi. 8enzena bereaksi dengan asam sul(at membentuk asam benzenasul(onat) dan air
yang merupakan reaksi sul(onasi 8enzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air yang
merupakan reaksi nitrasi. 8enzena bereaksi dengan alkil halida menmbentuk alkil benzena dan hidrogen
klorida yang merupakan reaksi alkilasi.7sam ul(at
i(at :isik D
Rumus kimia D H = &
8erat molekul D 4$)'$ grGmol
+ensitas D #)$& grGcm cair
1itik didih D % 3C) 6#' K) 6 4 3:
1itik leleh D #') # 3C
Kelarutan dalam air D tercampur penuh
>arna D tidak berwarna
8entuk D Cair
i(at Kimia D
+engan basa membentuk garam dan air) reaksi D H = & * =,a H ,a = = * H =
+engan alkohol membentuk eter dan air) reaksi D=C=H5 H * H = & C=H5 C =H5 * H = * H = &
,atrium Hidroksidai(at :isik D
Rumus kimia D ,a H 8erat molekul D 4.44% gGmol +ensitas D =.# gGcm 1itik didih D # 4' 3C 1itik leleh D #$ 3C Kelarutan dalam air D ### gG#'' ml !=' 3C"
i(at Kimia
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
13/34
8ila dibiarkan di udara akan cepat menyerap karbondioksida dan lembab Kelarutan mudah larut dalam air dan dalam etanol tetapi tidak larut dalam eter enyawa ini sangat mudah terionisasi membentuk ion natrium dan hidroksida 1idak larut dalam dietil eter dan pelarut non-polar lainnya
0arutan natrium hidroksida akan meninggalkan noda kuning pada kain dan kertas
,atrium ul(iti(at :isik D
Rumus kimia D ,a =
8erat molekul D #=6.'& gGmol
+ensitas D =.6 gGcm
1itik didih D +ecomposess
1itik leleh D )& 3C Kelarutan dalam air D 6%.$ gG#'' ml !#$ 3C) heptahydrate"
i(at Kimia
odium sul(at membentuk sebuah senyawa bisul(it dengan aldehida) dan keton
membentuk asam sul(onat. Hal ini digunakan untuk memurnikan atau
mengisolasi aldehida dan keton. odium sul(ite diuraikan oleh asam lemah) menghasikan gas belerang dioksida)
reaksinya D
,a = * =H * = ,a * * H = * =
b. i(at :isik dan Kimia Produk D
Phenol
i(at :isik D
Rumus kimia D C 6H5 H
8erat molekul D 4&.## grGgrmol
+ensitas D #.'% grGml
1itik didih D #$#)43
1itik leleh D &= 3C
1itik beku D &')4 3C
i(at Kimia D
http://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Larutanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Larutan -
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
14/34
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
15/34
Kapasitas Produksi D 5'-#5' tonGhari
3' Kla!i5i a!i "&o! !
Pembuatan Phenol dapat dilakukan dengan menggunakan beberapa cara)
diantaranya D
Pembuatan phenol !Cumene peroBidation-hydrolysis" Pembuatan phenol !1oluene two-stage oBidation"
Pembuatan phenol ! raschig 9apor phase hydrochlorination and hydrolysis"
Pembuatan phenol !Chlorobenzene Acaustic hydrolysis"
Pembuatan phenol !8enzene sul(onate caustic (usion"
Pembuatan phenol !+irect oBidation o( 8enzene"
Pada makalah ini yang akan dibahas adalah proses pembuatan phenol dengan
proses benzene sul(onat.
4' , a !i Ki#ia
ul(onasi
C6H6 * H = & C 6H5 H * H =
,etralisasi
=C6H5 H * =,a = =C6H5 ,a * = * ,a = & * H =
:usi
=C6H5 ,a * =,a H =C 6H5 ,a * = * ,a = &* H =
7cidi(ikasi
6C 6H5 ,a * =H = & * = 6C 6H5 H * =,a = * ,a = &
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
16/34
' 8low!; t
;ambar =%. Pembuatan Phenol dengan Proses 8enzen ul(onat
6' U&aian "&o! !
8enzen yang telah diuapkan dialirkan masuk ke reaktor continuous sul(onator
kemudian direaksikan dengan 7sam sul(at. Pada proses ini menghsilkan benzen sul(onat
dengan reaksi D
C6H6 * H = & C 6H5 H * H =
7ir dan benzen yang tidak bereaksi akan dikeluarkan dari bagian atas dan didinginkan
oleh kondensor lalu dipisahkan. 8enzen direcycle dan digunakan sebagai umpan) sedangkan
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
17/34
C6H5 H dialirkan ke reaktor neutralizer berpengaduk. +alam reaktor neutralizer proses
yang ter2adi yaitu netralisasi campuran benzen sul(onat dengan penambahan natrium sul(it)
dengan reaksi D
=C6H5 H * ,a = =C6H5 ,a * = * ,a = & * H =
,atrium benzen sul(onat dan natrium sul(at akan dialirkan ke pressure (ilter) sedangkan =
dialirkan ke reaktor acidity. Pada pressure (ilter ter2adi proses pemisahan campuran natrium
benzen sul(onat dan natrium sul(at dengan (ilter bertekanan. ,atrium sul(at sebagai (iltrat
akan dikeluarkan sebagai hasil samping) sedangkan natrium benzen sul(onat akan dialirkan
dari bagian bawah reaktor secara perlahan menu2u reaktor (usion.
Pada reaktor (usion ter2adi reksi (usi dengan bantuan ,a H) proses berlangsung padatemperatur '' ' C selama 5-6 2am dengan reaksi D
=C6H5 ,a * =,a H =C 6H5 ,a * = * ,a = &* H =
Hasil reaksi yang berupa lelehan akan dilairkan menu2u reaktor acidity. Pada reaktor acidity
ter2adi proses pengasaman dengan penambahan asam sul(at serta penambahan = yang
berasal dari reaktor neutralizer berpengaduk untuk menghasilkan phenol dengan reaksi D
6C 6H5 ,a * =H = & * = 6C 6H5 H * =,a * ,a = &
Hasil dari reaktor ini berupa cairan phenol yang mengapung di atas cairan natrium sul(at dan
natrium sul(it.
Phenol yang belum murni dialirkan menu2u 9acum still sedangkan cairan sisa yang
berupa lumpur akan dialirkan menu2u steam stripper. +i 9acum still ter2adi proses distilasi
untuk mendapatkan phenol murni sebagai hasil utama) sedangkan pada steam stripper phenol
yang masih terkandung dipisahkan dan dialirkan lagi menu2u 9acum still untuk dimurnikankembali sedangkan sisanya berupa natrium sul(it dan lainnya dialirkan menu2u cristallizer
guna mengalami proses pengkristalan kemudian dialirkan menu2u centri(uge untuk
mendapatkan natrium sul(it yang murni !pemisahan kristal dari caitannya". ebagian natrium
sul(it yang murni ini 2uga digunakan untuk proses neutralizer !direcycle" atau bisa ditampung
sebagai by produk) sedangkan natrium sul(at akan dikeluarkan pada bagian bawah centri(uge.
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
18/34
digunakan sebagai alat untuk memisahkan benzen dan air. Reaktor continuous sul(onator
digunakan sebagai tempat ter2adinya reaksi antara benzen dengan asam sul(at pekat. Reaktor neutralizer
digunakan sebagai alat tampat ter2adinya reaksi netralisasi antara benzen sul(onat
yang direaksikan dengan natrium sul(it. Pressure (ilter
alat penyaringan dengan 9acum) tempat ter2adinya proses pemisahan antara natrium
sul(at dan natrium benzen sul(onat. Reaktor (usion
tempat ter2adinya reaksi antara natrium benzen sul(onat dengan penambahan ,a H
pada temperatur '' ' C selama 5-6 2am. Reaktor acidity
tempat ter2adinya reaksi pengasaman dengan penambahan asam sul(at encer dan
. +ireaktor ini menghasilkan phenol.
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
19/34
a;an $a u :
8enzene !C 6H6" D '.46 ton
H= & !4$ " D #.%' ton
,a H !#'' " D #.65 ton
R?7K 7,; 1?R/7+
Sul5ona!iC6H6 * H = & !4$ " C 6H5 H * H =
N t&ali!a!i
=C6H5 H * =,a = =C6H5 ,a * = * ,a = & * H =
8u!i=C6H5 ,a * =,a H =C 6H5 ,a * = * ,a = &* H =
A7idi5i a!i6C 6H5 ,a * =H = & * = * H = 6C 6H5 H * ,a = & *=,a =
+717 KF7,1 171 :
8ahan 8aku D
L C 6 H 6= 0,96 ton
0,96 tonx
1000 kg1 ton
= 960 kg
960 kg
78,11 kgkmol
= 12,29036 kmol
L H 2 S O 4 (98 )= 1,7 ton
98 x1,7 ton x 1000 kg
1 ton = 1666 kg
1666 kg
98,08 kg
kmol
= 16,98613 kmol
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
20/34
L H 2 O (2 )= 2100
x1700 kg= 34 kg
L NaOH = 1,65 ton
1,65 ton x 1000 kg1 ton
= 1650 kg
1650 kg
40 kgkmol
= 41,25 kmol
P?, ?0? 7 7,
Pada perhitungan neraca massa Industri Fenol dari Proses Benzen Sulfonat ini
digunakan dari bahan baku. Perhitungan dilakukan dengan proses ma2u dari Reaktor
Continous Sulfonator menu2u Vacum Still
#. C ,1 , F F0: ,71 R Pada Continous ul(onator ter2adi reaksi antara C 6H6 dan H = & dengan konsentrasi
H= &4$ sehingga masih mengandug air = ) dari perhitungan H = & yang masuk ke
continous sul(onator sebanyak #666 kg dan air sebanyak & kg sehingga totalnya #%''
kg.
H 2SO 4 9=> ? 1666 %H 2O 2> ? 34 % total ? 1
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
21/34
Reaksi ul(onasi
C6H6 * H = & 90 C 6H5 H * H =
: 12)29036 16)9=613 - - kmol
R D ##)'6# = ##)'6# = ##)'6# = ##)'6# = kmol
D #)==4' 6 5)4=&$# ##)'6# = ##)'6# = kmol
8 D %$)## 4$)'$ #5$)#$ #$)'= kgGkmol
assa D 46)'' 5$#)#'5& #%&4)6$ #44) =5# kg
H= yang keluar pada bagian top Continous ul(onator DH= yang masuk * H = yang dihasilkan dari reaksi M & kg * #44) =5# kg
M = ) =5# kg
-a$ l 1' N &a7a *a!!a "ada ontinou! Sul5onato&
Ko#@on n In@ut %Out@ut %
-o@ otto#C6H6
H= &C6H5 H
H=
46'#666
-&
46 - - 5$#)#'5&
- #%&4)6$= ) =5# -
1otal =66'=4) =5# = ')%$6
=66')###
H 2SO 4 9=> ? 1666 %H 2O 2> ? 34 %
-otal ? 1
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
22/34
=. ?P?R71 R
Pada eperator ter2adi pemisahan C 6H6 dan H = . Komponen yang keluar pada bagian top
yaitu C 6H6 dan bagian bottom yaitu H =
C 6H6 M ..... kg
H= M ....... kg
-a$ l 2' N &a7a *a!!a "ada S @ &ato&
Komponen nput !kg"utput !kg"
1op 8ottomC6H6H=
46)'' = ) =5#
46)''-
-= ) =5#
1otal =4) =5# =4) =5#
C 6H6 M 46 kg
H= M = ) =5# kg
. ,?F1R70 J?R
Da&i ontinou! Sul5onato&
C6H6 M 46 kgH= M = ) =5# kg 1otal M =4) =5# kg
SEPERATOR
Da&i ontinou! Sul5onato&
C6H6 M 46 kgH= M = ) =5# kg 1otal M =4) =5# kg
SEPERATOR
,a = M ... kg * nu(u A7idity
H= & M .... kg= M .... kg
H= M .... kg
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
23/34
Pada ,eutralizer ter2adi netralisasi campuran benzen sul(onat dengan natrium sul(it. +isini benzen sul(onat dianggap habis.
C6H H M #%&4)6$ kg G #5$)#$ kgGkmol M11)06132 #ol
Reaksi ,eutralisasi
=C 6H5 H * =,a = =C6H5 ,a * = * ,a = & * H =
D 11)06132 - - - - - kmol
R D ##)'6# = ##)'6# = ##)'6# = 5)5 '66= 5)5 '66= 5)5 '66= kmol
D - - ##)'6# = 5)5 '66= 5)5 '66= 5)5 '66= kmol
8 D #5$)## #=6)'& #$')#6 6&)'6 #&=)'& =)'= kgGkmol
assa D - - #44=)$'$ 5&)=4&= %$5)5%5= ##)#%#4& kg
/umlah ,a = yang dibutuhkan pada ,eutralizer M22
x11,06132 kmol x 126,04 kgkmol
M # 4&)#64 kg
-a$ l 3' N &a7a #a!!a "ada N ut&ali &
komponen nput !kg"utput !kg"
1op 8ottomC6H5 H ,a =
C6H5 ,a=
,a = &H=
H= &
#%&4)6$# 4&)#64
----
5$#)#'5&
---
5&)=4&=-
##)#%#4&5$#)#'5&
--
#44=)$'$-
%$5)5%5=--
1otal %=&)455 4&6)5%#5 =%%$) $%=&)455
Da&i ontinou! Sul5onato&
C6H5 H M #%&4)6$ kgH= & M 5$#)#'5& kg
1otal M = ')%$6 kg
NEU
TR
ALI
ER
* nu(u "& !uu& 8ilt &
C6H5 ,a M .... kg ,a = & M .... kg
* nu(u A7idity
H= & M 5$#)#'5& kg= M 5&)=4&= kg
H= M ##)#%#4& kg
1otal M 4&6)5%#5 kg
,a = M # 4&)#64
N
EU TRALI
ER
Da&i ontinou! Sul5onato&
C6H5 H M #%&4)6$ kg H= & M 5$#)#'5& kg
1ota l M = ')%$6 kg
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
24/34
&. PR? FR? : 01?R Pada Pressure :ilter ter2adi proses pemisahan antara ,atrium ul(at dengan ,atrium 8enzen ul(onat.+imana top produk berupa ,a = &dan 8ottom produk berupa C 6H5 ,a
-a$ l 4' N &a7a *a!!a "ada "& !!u& 8ilt &
Komponen nput !kg"utput !kg"
1op 8ottom ,a = &
C6H5 ,a
%$5)5%5=
#44=)$'$
%$5)5%5=
-
-
#44=)$'$1otal =%%$) $ =%%$) $
* nu(u "& !!u& 8ilt &
C6H5 ,a M #44=)$'$ kg ,a = & M %$5)5%5= kg
1otal M =%%$) $ kg
Da&i N ut&ali &
C6H5 ,a M #44=)$'$ kg ,a = & M %$5)5%5= kg
1otal M =%%$) $ kg
,a = & M ..... kgPressure:ilter
C6H5 ,a M ...... kg
Da&i N ut&ali &
C6H5 ,a M #44=)$'$ kg ,a = & M %$5)5%5= kg
1otal M =%%$) $ kg
,a = & M %$5)5%5= kg
* nu(u 8u!ion
C6H5 ,a M #44=)$'$ kg
Pressure:ilter
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
25/34
5. :F ,
7lat ini merupakan tempat ter2adinya reaksi (usi dengan penambahan ,a H. +ari perhitungan datakuantitati( ,a H yang masuk sebesar #65' kg.
Reaksi :usi
=C6H5 ,a * =,a H =C 6H5 ,a * = * ,a = & * H=
D 11)06132 41)2 - - - - kmol
R D ##)'6# = ##)'6# = ##)'6# = 5)5 '66= 5)5 '66= 5)5 '66= kmol
D - ')#$$6$ ##)'6# = 5)5 '66= 5)5 '66= 5)5 '66= kmol
8 D #$')#6 &' ##6)#' 6&)'6 #&=)'& =)'= kgGkmol
assa D - #='%)5&% #=$&)== 5&)=4&= %$5)5%5= ##)#%#4& kg
-a$ l ' N &a7a *a!!a "ada 8u!ion
Komponen nput !kg" utput !kg"C6H5 ,a
,a HH=
C6H5 ,a=
,a = &
#44=)$'$
#65'--
--
-#='%)5&
%##)#%#4
&
#=$&)==5&)=4&
NaOH ? 16 0 %
* nu(u A7idity
H= M ..... kgC6H5 na M ..... kg
= M ..... kg ,a H M .... kg ,a = & M ...... kg
Da&i "& !!u& 8ilt &
C6H5 ,a M #44=)$'$ kg
!
USI
ON
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
26/34
=%$5)5%5
=
1otal 6&=)$'$ 6&=)$'$
6. 7C + 1
Pada reaktor ini ter2adi pengasaman dengan cara menambahkan H = & encer untuk menghasilkan phenol.H = & yang masuk diasumsi sebanyak 5'' kg. +alam reaktor acidity ini C 6H5 ,a dianggaphabis bereaksi.
NaOH ? 16 0 %
Da&i "& !!u& 8ilt &
C6H5 ,a M #44=)$'$ kg
:F
,
* nu(u A7idity
H= M ##)#%#4& kgC6H5 ,a M #=$&)== kg
= M 5&)=4&= kg ,a H M #='%)5&% kg ,a = & M %$5)5%5= kg
1otal M 6&=)$'$ kg
Da&i N ut&ali &
H= & M 5$#)#'5& kg= M 5&)=4&= kg
H= M ##)#%#4& kg
1otal M 4&6)5%#5 kg
* nu(u a7u# Still
,a H M ..... kg M .... wtH= & M ..... kg M .... wt
= M ..... kg M .... wtH= M ..... kg M .... wtH= M ..... kg M .... wt
C6H5 H M ..... kg M .... wt
H2SO 4 " #00
* nu(u A7idity
H= M ##)#%#4& kgC6H5 ,a M #=$&)== kg
= M 5&)=4&= kg ,a H M #='%)5&% kg ,a = & M %$5)5%5= kg
1otal M 6&=)$'$ kg
ACI
%I
T & &
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
27/34
Reaki 7cidity
, a !i 1
6C 6H5 ,a * =H = & * = * H = 6C 6H5 H * ,a = & * =,a =
D 11)06132 11)02269 11)06132 11)06132 - - - kmol R D ##)'6# = )6$%#'$ #)$& 55& #)$& 55& ##)'6# = #)$& 55& #)$& 55& kmol
D - %) 55$# 4)=#%%% 4)=#%%% ##)'6# = #)$& 55& #)$& 55& kmol
8 D ##6)#' 4$)'$ 6&)'6 =)'= 4&)##& #&=)'& #=6)'& kgGkmol
assa D - %#4)&% $ 54')&4' #$)6#44 #')'=5 =6#)$5$& &6&)%= # kg
, a !i 2 $' =,a H * H = & ,a = & * =H =
D ')#$$6$ %) 55$# - - kmol
R D ##)% 64 5)$6$&65 5)$6$&65 ##)% 64 kmol
D #$)&5#%5 #)&6%##6 5)$6$&65 ##)% 64 kmol8 D &' 4$)'$ #&=)'& #$)'= kgGkmol
assa D % $)'64$ #& )$4&$ $ )556$ =##)&445 kg
Komponen yang keluar pada reaktor acidity D
Produk atas
,a H M % $)'64$ kg
H= &M #& )$4&$ kg
* nu(u St&i@@ &
,a = & M ...... kg ,a = M ...... kgC6H5 H M ...... kg
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
28/34
= M 54')&4' kg
H= M #$)6#44 kg
H= M =##)&445 kg
#%'=)5%& kg
C6H5 H M3565
x #%'=)5%& M 4#6)%%'$ kg
Produk bawah
,a = & M !,a = &yang masuk * ,a = & pada reaksi # * ,a = & pada reaksi ="
M %$5)5%5= * =6#)$5$& * $ )556$
M #$$')44 kg
,a = M &6&)%= # kg
C6H5 H M !C 6H5 H pada reaksi # A C 6H5 H pada produk atas"
M #')'=5 A 4#6)%%'$
M &6&)%= # kg
-a$ l 6' N &a7a *a!!a @ada , a to& A7idity
Komponen nput!kg"
utput !kg"1op 8ottom
C6H5 ,a #=$&)== - -
,a H#='%)5&
%=#4)&%
$
H= '$#)#'5
54')&4'
=
%'$)5$$&
=6')=56&
%$')%64#
H===) & $
% #$)6#44H= - =##)&445
C6H5 H -4#6)%%'
$#=&)=5&
6
,a = - -&6&)%=
#
,a = &%$5)5%5
= -#'&%)&
&1otal 5'$4) $ =6#4) & =&64)46
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
29/34
5 $5'$4) #
* nu(u a7u# Still
,a H M % $)'64$ kg M =$)#%%65 wtH= & M #& )$4&$ kg M 5)&4 5& wt
= M 54')&4' kg M ==)5& & wtH= M #$)6#44 kg M ')%#'$6# wtH= M =##)&445 kg M $)'%&5#$ wtC6H5 H M 4#6)%%'$ kg M 5 wt
1otal M =6#4) &5 kg #'' wt
Da&i N ut&ali &
H= & M 5$#)#'5& kg= M 5&)=4&= kg
H= M ##)#%#4& kg
1otal M 4&6)5%#5 kg
H2SO 4 " #00
Da&i & a to& 8u!ion
H= M ##)#%#4& kgC6H5 ,a M #=$&)== kg
= M 5&)=4&= kg ,a H M #='%)5&% kg ,a = & M %$5)5%5= kg
1otal M 6&=)$'$ kg
ACI
%I
T &
* nu(u St&i@@ &
,a = & M #$$')44 kg ,a = M &6&)%= # kgC6H5 H M #=&)=5&6 kg
1otal M =&64)46$ kg
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
30/34
%. 1?7 1R PP?R
Pada alat steam stripper ini ter2adi pemisahan C 6H5 H yang keluar pada bagian atas. isanya yang berupa ,a = dan ,a = &keluar pada bagian bawah
-a$ l
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
31/34
,a =C6H5 H
&6&)%= ##=&)=5&6
--
&6&)%= ##=&)=5&6
1otal =&64)46$ ==4=)4=6
$. C?,1R :F;?
-a$ l =' N &a7a *a!!a @ada S nt&i5u%
Komponen nput !kg"utput !kg"
1op 8ottom ,a = & ,a =
#$$')44&6&)%= #
-&6&)%= #
#$$')44-
1otal = &5)%# = &5)%#
C6H5 H M #=&)=5&6 kg
Da&i A7idity
,a = & M #$$')44 kg ,a = M &6&)%= # kgC6H5 H M #=&)=5&6 kg
1otal M =&64)46$ kg
teamtripper
,a = & M #$$')44 kg ,a = M &6&)%= # kg
1otal M = &5)%# kg
,a = M ...... kgDa&i St a# St&i@@ &
,a = & M #$$')44 kg ,a = M &6&)%= # kg
1otal M = &5)%# kg
Centri(uge
,a = & M..... kg
,a = M &6&)%= # kg
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
32/34
4.
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
33/34
=
H=H=
C6H5 H
54')&4'#$)6#44
=##)&445#')'=5
---
#')'=5
54')&4'#$)6#44=##)&445
-1otal =%& )6 =%& )6
KESI*"ULAN
Phenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yangmemiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C 6H5 H dan strukturnya memiliki gugushidroksil!- H". Pembuatan phenol dapat dilakukan dengan beberapa metode yaitu
Pembuatan phenol !Cumene peroBidation-hydrolysis" Pembuatan phenol !1oluene two-stage oBidation" Pembuatan phenol ! raschig 9apor phase hydrochlorination and hydrolysis" Pembuatan phenol !Chlorobenzene Acaustic hydrolysis" Pembuatan phenol !8enzene sul(onate caustic (usion" Pembuatan phenol !+irect oBidation o( 8enzene"
Pada pembuatan phenol dengan benzene sul(onat bahan bakunya yaitu benzene) ,a Hdan H = &. +an Kegunaan phenol antara lain sebagai antiseptik dan obat-obatan. Pada
pembuatan phenol dengan benzen sul(onat ter2adi reaksi kimia sebagai berikut D Sul5ona!i
C6H6 * H = & !4$ " C 6H5 H * H =
N t&ali!a!i=C6H H * =,a = =C6H5 ,a * = * ,a = & * H =
8u!i
C ' H#OH " #')'=5 $g
,a H M % $)'64$ kgH= & M #& )$4&$ kg
= M 54')&4' kgH= M #$)6#44 kgH= M =##)&445 kg
T*+a, " 1702-#74 $g
,a H M % $)'64$ kg
H= & M #& )$4&$ kg
= M 54')&4' kg
H= M #$)6#44 kg
H= M =##)&445 kg
C6H5 H M #')'=5 kg
1otal M =%& )6 kg
(ACU)STILL
-
7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol
34/34
=C6H5 ,a * =,a H =C 6H5 ,a * = * ,a = &* H =
A7idi5i a!i6C 6H5 ,a * =H = & * 6C 6H5 H * =,a = & *,a =
+7:17R PF 17K7
httpDGGroli(hartika.wordpress.comGkimia-kelas-BiiGsenyawa-organikGsi(at-(isik-dan-kimia-
benzenaG
httpDGGetd.eprints.ums.ac.idG=6 &G#G+5''' ''$=.pd(
h++ / d. $ ed a.* g $ !e *,
httpDGGmuhammadyusu((irdaus.wordpress.comG='##G#'G#4Gozonasi-(enolG5
httpDGGherusantoso#%.blogspot.comG='#=G'6Gindustri-phenol-dari-proses-benzen.html
+ewi ?rwana) ,yayu) ndah. ='#5. N odul Proses ndustri Kimia -=. Palembang D
Politeknik ,egeri riwi2aya
Chaptere)dryden.#46 . outlines of chemical technology. nd en.
.....................Perry!s Chemical "ngineering #andbook.$th en.
http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-organik/sifat-fisik-dan-kimia-benzena/http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-organik/sifat-fisik-dan-kimia-benzena/http://etd.eprints.ums.ac.id/2634/1/D500030082.pdfhttp://id.wikipedia.org/wiki/Fenolhttp://muhammadyusuffirdaus.wordpress.com/2011/10/19/ozonasi-fenol/%5Chttp://muhammadyusuffirdaus.wordpress.com/2011/10/19/ozonasi-fenol/%5Chttp://muhammadyusuffirdaus.wordpress.com/2011/10/19/ozonasi-fenol/%5Chttp://herusantoso17.blogspot.com/2012/06/industri-phenol-dari-proses-benzen.htmlhttp://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-organik/sifat-fisik-dan-kimia-benzena/http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-organik/sifat-fisik-dan-kimia-benzena/http://etd.eprints.ums.ac.id/2634/1/D500030082.pdfhttp://id.wikipedia.org/wiki/Fenolhttp://muhammadyusuffirdaus.wordpress.com/2011/10/19/ozonasi-fenol/%5Chttp://herusantoso17.blogspot.com/2012/06/industri-phenol-dari-proses-benzen.html