makalah proses industri kimia phenol

7/23/2019 Makalah Proses Industri Kimia Phenol

1/34

MAKALAH PROSES INDUSTRI KIMIAINDUSTRI PHENOL DARI PROSES BENZEN

SULFONAT

DISU

SUN

OLEH :

Elvania Novianti 0613 3040 0299Nola Dwiayu Adinda 0613 3040 0304

K la! : 4 KA

Do! n " #$i#$in%I&' H(' E&wana D wi) *' En%

+U,USAN -EKNIK KI*IA

"OLI-EKNIK NE.E,I S,I/I+A A


2/34

201

SEN A/A KI*IA DA,I A,O*A-IK

INDUS-,I "HENOL n n Sul5onat au!ti7 8u!ion

"ENDAHULUAN

Phenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang

memiliki bau khas. Kegunaan phenol antara lain sebagai antiseptic dan sebagai obat-obatan

Rumus kimianya adalah C 6H5 H dan strukturnya memiliki gugus hidroksil!- H". Phenol

memiliki titik didih #$%.% oC dan titik lelehnya &'.5 ' C .Phenol memiliki si(at yang

cenderung asam) yang berarti ia dapat melepaskan ion H* dari gugus hidroksilnya. +ibandingkan dengan alkohol ali(atik lainnya) phenol bersi(at lebih asam. Hal ini dapat

dibuktikan dengan mereaksikan phenol dengan ,a H) dimana phenol dapat melepaskan

H*. Pada keadaan yang sama) alkohol ali(atik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.

Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan

sistem aromatik) yang mendelokalisasi beban negati( melalui pasangan cincin tersebut dan

menstabilkan anionnya.

eperti halnya air) phenol dapat membentuk ikatan hydrogen. Karena adanya ikatanhydrogen ini maka phenol mempunyai titik didih yang lebih besar dibandingkan dengan

senyawa lain yang mempunyai berat (ormula yang sama.

Phenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki

bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5 H dan strukturnya memiliki gugus hidroksil !- H"

yang berikatan dengan cincin (enil .

Proses pembuatan phenol ditemukan pada tahun #$ & yaitu dengan mengoksidasi batu

bara. Phenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan ir /oseph 0ister

saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Phenol merupakan komponen utama pada
http://id.wikipedia.org/wiki/Antiseptikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Joseph_Listerhttp://id.wikipedia.org/wiki/Antiseptikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Joseph_Lister


3/34

anstiseptik dagang) trikloro(enol atau dikenal sebagai 1CP ! trichlorophenol ". Phenol 2uga

merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral) misalnya semprotan kloraseptik .

Phenol merupakan senyawa Kristal yang tak berwarna dan meleleh pada suhu &'3C dan di

perdagangkan dalam bentuk padatan dengan kemurnian 45 . Phenol bereaksi dengan basa kuat

menghasilkan phenoksida dan phenolat. Phenol adalah senyawa yang sangat beracun seperti senyawa

cresol dan 2uga bersi(at korosi( pada temperatur rendah.

Phenol ber(ungsi dalam pembuatan obat-obatan !bagian dari produksi aspirin ") pembasmi rumput liar)

dan lainnya. Phenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang

terbuka. Penyuntikan phenol 2uga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering

digunakan pada masa ,azi ) Perang +unia . untikan phenol diberikan pada ribuan orang di kemah-

kemah) terutama di 7uschwitz-8irkenau . Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter secara penyuntikan

ke 9ena !intra9ena" di lengan dan 2antung. Penyuntikan ke 2antung dapat mengakibatkan kematian

langsung.

OHOH

OH

truktur

truktur :enol sederhana

OH OH

Resorcinol phloroglucinol
http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Triklorofenol&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kloraseptik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kloraseptik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirinhttp://id.wikipedia.org/wiki/Nazihttp://id.wikipedia.org/wiki/Perang_Dunia_IIhttp://id.wikipedia.org/wiki/Perang_Dunia_IIhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Auschwitz-Birkenau&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Dokterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Venahttp://id.wikipedia.org/wiki/Venahttp://id.wikipedia.org/wiki/Lenganhttp://id.wikipedia.org/wiki/Lenganhttp://id.wikipedia.org/wiki/Jantunghttp://id.wikipedia.org/wiki/Jantunghttp://id.wikipedia.org/wiki/Jantunghttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Triklorofenol&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kloraseptik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirinhttp://id.wikipedia.org/wiki/Nazihttp://id.wikipedia.org/wiki/Perang_Dunia_IIhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Auschwitz-Birkenau&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Dokterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Venahttp://id.wikipedia.org/wiki/Lenganhttp://id.wikipedia.org/wiki/Jantung


4/34

OCH 3H 3CO

OH

OH

OH

OH

;ambar (enol sederhana


5/34

O H

OH

OCH 3

O

OH

OCH 3

OH

O OH

OH

;ambar asam (enolik !


6/34

;ambar # !>idodo) =''$"

8iosintesis 7sam :enolik

7sam (enolik 2arang ditemukan dikebanyakan tanaman) hanya ada = 2enis asam

(enolik yang biasanya ditemukan pada tanaman yaitu asam galat dan asam

salisilat.contoh dibawah adalah biosintesis asam salisilat. /alur 8iosentesis 7

senyawa ini dimulai dari phenylalanine ! .=%") kemudian di ubah men2adi

cinnamic acid ! .=4" oleh enzim phenylalanine ammonia lyase !P70". cinnamic

acid diubah men2adi benzoic acid ! .&'" hasil dari sintesis 2alur dengan bantuan

enzim asam benzoat =-hidroksilase !87=H" men2adi senyawa ! ." kemudiansenyawa asam sinamat ! .=4" dengan bantuan enzim di ubah men2adi senyawa

asam coumaric ! .&=" kemudian senywa ini akan di oksidasi dan menghasilkan

senyawa ! ." untuk lebih 2elasnya perhatikan 2alur biosintesis dari senyawa

asam ssalisilat !


7/34

O O

O

O

CO

OH

C

a b c

O O

NH

OO

C

O O

O

OH

C

O

O

OH

O O

3.27

d3.2

g

f 3.29

3.42

ee

3.43

h


8/34

OO

OH

C

O

O O

O

O

C

i(at :isik dan i(at Kimia

i(at (isik dan kimia (enol sederhana.:enol sederhana mempunyai titik leleh yang rendah dalam bentuk cairan maupun

dalam bentuk padatan. elain itu (enol sederhana mempunyai titik didih yang

tinggi dikarenakan adanya ikatan hidrogen. :enol sederhana 2uga dapat larut

didalam air sampai batas tertentu karena adanya ikatan hidrogen yang terdapat

pada senyawa tersebut. enyawa (enol sederhana tidak berwarna) walaupun

berwarna hal itu diakibatkan oleh hasil dari proses oksidasi ! Perry) =''6".

elain si(at diatas (enol sederhana mempunyai si(at sebagai bakterisida) antesiptik

dan obat cacing !Penggelly) =''&"

i(at (isik dan kimia asam (enolik.

f

3.40

3.103.41

?nzim yang berperan

a. chorismate mutase !b". prephenate aminotrans(erase !c" arogenate dehydratase !d" phenylalanine ammonia lyase !e" presumed @AoBidation !(" benzoic acid =-hydroBylase !g"isochorismate synthase !h" a putati9e plant pyru9ate lyse


9/34

i(at (isik asam (enolik kebanyakan berwarna) asam (enolik sederhana larut

didalam air tetapi kelaruatan asam (enolik menurun dengan meningkatnya

kompleksitas molekul. 1ingkat keasaman asam (eolik berada sekitar pKa 4)4$.

elain itu si(at dari asam (enolik mempunyai ikatan hidrogen. katan hidrogen

akan menstabilkan isomer tertentu dan baiasanya mengarahkan 2alannya reaksi

tertentu ! adigoe) =''4"

1enik ?kstraksi7da beberapa tenik ekstraksi pada untuk mendapatkan hasil metabolit sekunder pada

tumbuhan) baik pada bagian bunga) buah) daun) kulit batang dan akar. 1enik-tenik

ekstraksi adalah sebagai berikut D

eserasi.eserasi merupakan proses perendaman sampel dengan pelarut organik yang

digunakan pada temperatur ruangan. Proses ini sangat sangat menguntungkan

dalam isolasi senyawa bahan alam karena dengan perendaman sampel tumbuahan

akan ter2adi pemecahan pemecahan dinding dan membran sel akibat perbedaan

tekanan antara didalam dan diluar sel sehingga metabolit sekunder yang ada

dalam sitoplasma akan terlarut dalam pelarut organik !lenny) =''6".1enik ekstraksi untuk senyawa (enol sederhana lebih baik menggunakan meserasi

untuk sampel padat atau semi padat) dengan menggunakan pelarut organik yang

sesuai dengan kebutuhan dari sampel tersebut. etode ini walaupun bagus untuk

mendapatkan hasil ekstraksi yang di inginkan namun metode ini termasuk mahal

dan sangat berbahaya karena menggunakan pelarut organik yang dapat

membahayakan kesehatan dan butuh waktu untuk mendegradsinya. ,amun

pelarut yang sering digunakan untuk teknik meserasi senyawa (enol sederhanaadalah metanol) campuran air dan metanol) etil asetat aseton dan lain-lain

!HEkkinen) ='''"

1eknik ekstraksi senyawa asam (enolik mengguakan pelarut umumnya hampir

sama dengan pelarut untuk menekstraksi senyawa (enol sederhana dengan

menggunakan teknik ekstraksi yaituD metanol) etil asetat) campuran air dengan

metanol) dan hidrolisis enzimatik dengan menggunakan b-glukosa. ,amun

hidrolisis senyawa asam (enolik dengan menggunakan asam dan basa adalah cara


10/34

yang paling umum dilakukan.hidrolisis asam dengan cara memanaskan sampel

dengan HCl selama = 2m atau lebih. Fntuk menekstraksi senyawaasam benzoat

dan asam sinamat dengan alkali dapat menggunakan ,a H pada suhu kamar

selama &-=& 2am !HEkkinen) ='''".elain tehnik ekstraksi tersebut ada 2uga tehnik ekstraksi lainnya yaitu D

Perkolasierupakan proses melewatkan pelarut organik pada sampel sehingga pelarut akan

membawa senyawa organik bersama-sama pelarut. 1etapi e(ekti9itas dari proses

ini hanya kan lebih besar untuk senyawa organik yang sangat mudah larut dalam

pelarut yang digunakan.

okletasienggunakan soklet dengan pemanasan dan pelarut akan dapat dihemat karena

ter2adinya pelarut yang selalu membasahi sampel . proses ini sangat baik unruk

senyawa yang tidak terpengaruh oleh panas.

+estilasi FapProses destilasi lebih banyak digunakan untuk senyawa organik yang tahan pada

suhu yang cukup tinggi yang lebih tinggi dari titik didih pelarut yang digunakan.

an(aat (enol sederhana dan asam (enolik

=.&.# 7sam :enolik

an(aat asam (enolik bagi kesehatan#. 8er(ungsi sebagai pelindung dari kerusakan oksidati( !penyakit 2antung)

stroke dan kanker" ! Robin) ='' "=. 8er(ungsi sebagai anti oksidan! Robin) ='' ".

. enurunkan tekanan darah dan kadar kolestrol ! Robin) ='' ".

an(aat asam (enolik bagi industri.#. an(aat asam (enolik bagi industri makanan adalah sebagai pengawet

bahan makan ! Robin) ='' ".=. an(aat asam (enolik bagi industri sebagai zat colouring) agents :la9ourin

7romatizer 7ntioBidant ! Robin) ='' "

=.&.= :enol sederhana.


11/34

an(aat (enol sederhana bagi kesehatan dan industri adalah sebagai anti bakteri)

anti septik dan sebagai anti parasit selain itu (enol sedrhana di dalam tubuh

ber(ungsi sebagai zat yang dapat memperlambat sel darah putih atau dengan kata

lain sebagai obat anti kanker leukimia !herbs) ='#=".

"E* AHASAN

1' Si5at 8i!i dan Ki#ia

a. i(at :isik dan Kimia 8ahan 8aku D

8enzenei(at :isik D

Rumus kimia D C 6H6 8erat molekul D %$.##=# gGmol +ensitas D '.$%$6 gGml pada =' 3C 1itik didih D $'.# 3C 1itik leleh D - 5.5 3C Kelarutan dalam air D '.$ gG0 !#5 3C"


12/34

8enzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi! " klorida

membentuk halida benzena dan hydrogen klorida yang merupakan reaksi

halogenasi. 8enzena bereaksi dengan asam sul(at membentuk asam benzenasul(onat) dan air

yang merupakan reaksi sul(onasi 8enzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air yang

merupakan reaksi nitrasi. 8enzena bereaksi dengan alkil halida menmbentuk alkil benzena dan hidrogen

klorida yang merupakan reaksi alkilasi.7sam ul(at

i(at :isik D

Rumus kimia D H = &

8erat molekul D 4$)'$ grGmol

+ensitas D #)$& grGcm cair

1itik didih D % 3C) 6#' K) 6 4 3:

1itik leleh D #') # 3C

Kelarutan dalam air D tercampur penuh

>arna D tidak berwarna

8entuk D Cair

i(at Kimia D

+engan basa membentuk garam dan air) reaksi D H = & * =,a H ,a = = * H =

+engan alkohol membentuk eter dan air) reaksi D=C=H5 H * H = & C=H5 C =H5 * H = * H = &

,atrium Hidroksidai(at :isik D

Rumus kimia D ,a H 8erat molekul D 4.44% gGmol +ensitas D =.# gGcm 1itik didih D # 4' 3C 1itik leleh D #$ 3C Kelarutan dalam air D ### gG#'' ml !=' 3C"

i(at Kimia


13/34

8ila dibiarkan di udara akan cepat menyerap karbondioksida dan lembab Kelarutan mudah larut dalam air dan dalam etanol tetapi tidak larut dalam eter enyawa ini sangat mudah terionisasi membentuk ion natrium dan hidroksida 1idak larut dalam dietil eter dan pelarut non-polar lainnya

0arutan natrium hidroksida akan meninggalkan noda kuning pada kain dan kertas

,atrium ul(iti(at :isik D

Rumus kimia D ,a =

8erat molekul D #=6.'& gGmol

+ensitas D =.6 gGcm

1itik didih D +ecomposess

1itik leleh D )& 3C Kelarutan dalam air D 6%.$ gG#'' ml !#$ 3C) heptahydrate"

i(at Kimia

odium sul(at membentuk sebuah senyawa bisul(it dengan aldehida) dan keton

membentuk asam sul(onat. Hal ini digunakan untuk memurnikan atau

mengisolasi aldehida dan keton. odium sul(ite diuraikan oleh asam lemah) menghasikan gas belerang dioksida)

reaksinya D

,a = * =H * = ,a * * H = * =

b. i(at :isik dan Kimia Produk D

Phenol

i(at :isik D

Rumus kimia D C 6H5 H

8erat molekul D 4&.## grGgrmol

+ensitas D #.'% grGml

1itik didih D #$#)43

1itik leleh D &= 3C

1itik beku D &')4 3C

i(at Kimia D
http://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Larutanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Larutan


14/34


15/34

Kapasitas Produksi D 5'-#5' tonGhari

3' Kla!i5i a!i "&o! !

Pembuatan Phenol dapat dilakukan dengan menggunakan beberapa cara)

diantaranya D

Pembuatan phenol !Cumene peroBidation-hydrolysis" Pembuatan phenol !1oluene two-stage oBidation"

Pembuatan phenol ! raschig 9apor phase hydrochlorination and hydrolysis"

Pembuatan phenol !Chlorobenzene Acaustic hydrolysis"

Pembuatan phenol !8enzene sul(onate caustic (usion"

Pembuatan phenol !+irect oBidation o( 8enzene"

Pada makalah ini yang akan dibahas adalah proses pembuatan phenol dengan

proses benzene sul(onat.

4' , a !i Ki#ia

ul(onasi

C6H6 * H = & C 6H5 H * H =

,etralisasi

=C6H5 H * =,a = =C6H5 ,a * = * ,a = & * H =

:usi

=C6H5 ,a * =,a H =C 6H5 ,a * = * ,a = &* H =

7cidi(ikasi

6C 6H5 ,a * =H = & * = 6C 6H5 H * =,a = * ,a = &


16/34

' 8low!; t

;ambar =%. Pembuatan Phenol dengan Proses 8enzen ul(onat

6' U&aian "&o! !

8enzen yang telah diuapkan dialirkan masuk ke reaktor continuous sul(onator

kemudian direaksikan dengan 7sam sul(at. Pada proses ini menghsilkan benzen sul(onat

dengan reaksi D

C6H6 * H = & C 6H5 H * H =

7ir dan benzen yang tidak bereaksi akan dikeluarkan dari bagian atas dan didinginkan

oleh kondensor lalu dipisahkan. 8enzen direcycle dan digunakan sebagai umpan) sedangkan


17/34

C6H5 H dialirkan ke reaktor neutralizer berpengaduk. +alam reaktor neutralizer proses

yang ter2adi yaitu netralisasi campuran benzen sul(onat dengan penambahan natrium sul(it)

dengan reaksi D

=C6H5 H * ,a = =C6H5 ,a * = * ,a = & * H =

,atrium benzen sul(onat dan natrium sul(at akan dialirkan ke pressure (ilter) sedangkan =

dialirkan ke reaktor acidity. Pada pressure (ilter ter2adi proses pemisahan campuran natrium

benzen sul(onat dan natrium sul(at dengan (ilter bertekanan. ,atrium sul(at sebagai (iltrat

akan dikeluarkan sebagai hasil samping) sedangkan natrium benzen sul(onat akan dialirkan

dari bagian bawah reaktor secara perlahan menu2u reaktor (usion.

Pada reaktor (usion ter2adi reksi (usi dengan bantuan ,a H) proses berlangsung padatemperatur '' ' C selama 5-6 2am dengan reaksi D

=C6H5 ,a * =,a H =C 6H5 ,a * = * ,a = &* H =

Hasil reaksi yang berupa lelehan akan dilairkan menu2u reaktor acidity. Pada reaktor acidity

ter2adi proses pengasaman dengan penambahan asam sul(at serta penambahan = yang

berasal dari reaktor neutralizer berpengaduk untuk menghasilkan phenol dengan reaksi D

6C 6H5 ,a * =H = & * = 6C 6H5 H * =,a * ,a = &

Hasil dari reaktor ini berupa cairan phenol yang mengapung di atas cairan natrium sul(at dan

natrium sul(it.

Phenol yang belum murni dialirkan menu2u 9acum still sedangkan cairan sisa yang

berupa lumpur akan dialirkan menu2u steam stripper. +i 9acum still ter2adi proses distilasi

untuk mendapatkan phenol murni sebagai hasil utama) sedangkan pada steam stripper phenol

yang masih terkandung dipisahkan dan dialirkan lagi menu2u 9acum still untuk dimurnikankembali sedangkan sisanya berupa natrium sul(it dan lainnya dialirkan menu2u cristallizer

guna mengalami proses pengkristalan kemudian dialirkan menu2u centri(uge untuk

mendapatkan natrium sul(it yang murni !pemisahan kristal dari caitannya". ebagian natrium

sul(it yang murni ini 2uga digunakan untuk proses neutralizer !direcycle" atau bisa ditampung

sebagai by produk) sedangkan natrium sul(at akan dikeluarkan pada bagian bawah centri(uge.


18/34

digunakan sebagai alat untuk memisahkan benzen dan air. Reaktor continuous sul(onator

digunakan sebagai tempat ter2adinya reaksi antara benzen dengan asam sul(at pekat. Reaktor neutralizer

digunakan sebagai alat tampat ter2adinya reaksi netralisasi antara benzen sul(onat

yang direaksikan dengan natrium sul(it. Pressure (ilter

alat penyaringan dengan 9acum) tempat ter2adinya proses pemisahan antara natrium

sul(at dan natrium benzen sul(onat. Reaktor (usion

tempat ter2adinya reaksi antara natrium benzen sul(onat dengan penambahan ,a H

pada temperatur '' ' C selama 5-6 2am. Reaktor acidity

tempat ter2adinya reaksi pengasaman dengan penambahan asam sul(at encer dan

. +ireaktor ini menghasilkan phenol.


19/34

a;an $a u :

8enzene !C 6H6" D '.46 ton

H= & !4$ " D #.%' ton

,a H !#'' " D #.65 ton

R?7K 7,; 1?R/7+

Sul5ona!iC6H6 * H = & !4$ " C 6H5 H * H =

N t&ali!a!i

=C6H5 H * =,a = =C6H5 ,a * = * ,a = & * H =

8u!i=C6H5 ,a * =,a H =C 6H5 ,a * = * ,a = &* H =

A7idi5i a!i6C 6H5 ,a * =H = & * = * H = 6C 6H5 H * ,a = & *=,a =

+717 KF7,1 171 :

8ahan 8aku D

L C 6 H 6= 0,96 ton

0,96 tonx

1000 kg1 ton

= 960 kg

960 kg

78,11 kgkmol

= 12,29036 kmol

L H 2 S O 4 (98 )= 1,7 ton

98 x1,7 ton x 1000 kg

1 ton = 1666 kg

1666 kg

98,08 kg

kmol

= 16,98613 kmol


20/34

L H 2 O (2 )= 2100

x1700 kg= 34 kg

L NaOH = 1,65 ton

1,65 ton x 1000 kg1 ton

= 1650 kg

1650 kg

40 kgkmol

= 41,25 kmol

P?, ?0? 7 7,

Pada perhitungan neraca massa Industri Fenol dari Proses Benzen Sulfonat ini

digunakan dari bahan baku. Perhitungan dilakukan dengan proses ma2u dari Reaktor

Continous Sulfonator menu2u Vacum Still

#. C ,1 , F F0: ,71 R Pada Continous ul(onator ter2adi reaksi antara C 6H6 dan H = & dengan konsentrasi

H= &4$ sehingga masih mengandug air = ) dari perhitungan H = & yang masuk ke

continous sul(onator sebanyak #666 kg dan air sebanyak & kg sehingga totalnya #%''

kg.

H 2SO 4 9=> ? 1666 %H 2O 2> ? 34 % total ? 1


21/34

Reaksi ul(onasi

C6H6 * H = & 90 C 6H5 H * H =

: 12)29036 16)9=613 - - kmol

R D ##)'6# = ##)'6# = ##)'6# = ##)'6# = kmol

D #)==4' 6 5)4=&$# ##)'6# = ##)'6# = kmol

8 D %$)## 4$)'$ #5$)#$ #$)'= kgGkmol

assa D 46)'' 5$#)#'5& #%&4)6$ #44) =5# kg

H= yang keluar pada bagian top Continous ul(onator DH= yang masuk * H = yang dihasilkan dari reaksi M & kg * #44) =5# kg

M = ) =5# kg

-a$ l 1' N &a7a *a!!a "ada ontinou! Sul5onato&

Ko#@on n In@ut %Out@ut %

-o@ otto#C6H6

H= &C6H5 H

H=

46'#666

-&

46 - - 5$#)#'5&

- #%&4)6$= ) =5# -

1otal =66'=4) =5# = ')%$6

=66')###

H 2SO 4 9=> ? 1666 %H 2O 2> ? 34 %

-otal ? 1


22/34

=. ?P?R71 R

Pada eperator ter2adi pemisahan C 6H6 dan H = . Komponen yang keluar pada bagian top

yaitu C 6H6 dan bagian bottom yaitu H =

C 6H6 M ..... kg

H= M ....... kg

-a$ l 2' N &a7a *a!!a "ada S @ &ato&

Komponen nput !kg"utput !kg"

1op 8ottomC6H6H=

46)'' = ) =5#

46)''-

-= ) =5#

1otal =4) =5# =4) =5#

C 6H6 M 46 kg

H= M = ) =5# kg

. ,?F1R70 J?R

Da&i ontinou! Sul5onato&

C6H6 M 46 kgH= M = ) =5# kg 1otal M =4) =5# kg

SEPERATOR


C6H6 M 46 kgH= M = ) =5# kg 1otal M =4) =5# kg

SEPERATOR

,a = M ... kg * nu(u A7idity

H= & M .... kg= M .... kg

H= M .... kg


23/34

Pada ,eutralizer ter2adi netralisasi campuran benzen sul(onat dengan natrium sul(it. +isini benzen sul(onat dianggap habis.

C6H H M #%&4)6$ kg G #5$)#$ kgGkmol M11)06132 #ol

Reaksi ,eutralisasi

=C 6H5 H * =,a = =C6H5 ,a * = * ,a = & * H =

D 11)06132 - - - - - kmol

R D ##)'6# = ##)'6# = ##)'6# = 5)5 '66= 5)5 '66= 5)5 '66= kmol

D - - ##)'6# = 5)5 '66= 5)5 '66= 5)5 '66= kmol

8 D #5$)## #=6)'& #$')#6 6&)'6 #&=)'& =)'= kgGkmol

assa D - - #44=)$'$ 5&)=4&= %$5)5%5= ##)#%#4& kg

/umlah ,a = yang dibutuhkan pada ,eutralizer M22

x11,06132 kmol x 126,04 kgkmol

M # 4&)#64 kg

-a$ l 3' N &a7a #a!!a "ada N ut&ali &

komponen nput !kg"utput !kg"

1op 8ottomC6H5 H ,a =

C6H5 ,a=

,a = &H=

H= &

#%&4)6$# 4&)#64

----

5$#)#'5&

---

5&)=4&=-

##)#%#4&5$#)#'5&

--

#44=)$'$-

%$5)5%5=--

1otal %=&)455 4&6)5%#5 =%%$) $%=&)455


C6H5 H M #%&4)6$ kgH= & M 5$#)#'5& kg

1otal M = ')%$6 kg

NEU

TR

ALI

ER

* nu(u "& !uu& 8ilt &

C6H5 ,a M .... kg ,a = & M .... kg

* nu(u A7idity

H= & M 5$#)#'5& kg= M 5&)=4&= kg

H= M ##)#%#4& kg

1otal M 4&6)5%#5 kg

,a = M # 4&)#64

N

EU TRALI

ER


C6H5 H M #%&4)6$ kg H= & M 5$#)#'5& kg

1ota l M = ')%$6 kg


24/34

&. PR? FR? : 01?R Pada Pressure :ilter ter2adi proses pemisahan antara ,atrium ul(at dengan ,atrium 8enzen ul(onat.+imana top produk berupa ,a = &dan 8ottom produk berupa C 6H5 ,a

-a$ l 4' N &a7a *a!!a "ada "& !!u& 8ilt &


1op 8ottom ,a = &

C6H5 ,a

%$5)5%5=

#44=)$'$

%$5)5%5=

-

-

#44=)$'$1otal =%%$) $ =%%$) $

* nu(u "& !!u& 8ilt &

C6H5 ,a M #44=)$'$ kg ,a = & M %$5)5%5= kg

1otal M =%%$) $ kg

Da&i N ut&ali &

C6H5 ,a M #44=)$'$ kg ,a = & M %$5)5%5= kg

1otal M =%%$) $ kg

,a = & M ..... kgPressure:ilter

C6H5 ,a M ...... kg

Da&i N ut&ali &

C6H5 ,a M #44=)$'$ kg ,a = & M %$5)5%5= kg

1otal M =%%$) $ kg

,a = & M %$5)5%5= kg

* nu(u 8u!ion

C6H5 ,a M #44=)$'$ kg

Pressure:ilter


25/34

5. :F ,

7lat ini merupakan tempat ter2adinya reaksi (usi dengan penambahan ,a H. +ari perhitungan datakuantitati( ,a H yang masuk sebesar #65' kg.

Reaksi :usi

=C6H5 ,a * =,a H =C 6H5 ,a * = * ,a = & * H=

D 11)06132 41)2 - - - - kmol

R D ##)'6# = ##)'6# = ##)'6# = 5)5 '66= 5)5 '66= 5)5 '66= kmol

D - ')#$$6$ ##)'6# = 5)5 '66= 5)5 '66= 5)5 '66= kmol

8 D #$')#6 &' ##6)#' 6&)'6 #&=)'& =)'= kgGkmol

assa D - #='%)5&% #=$&)== 5&)=4&= %$5)5%5= ##)#%#4& kg

-a$ l ' N &a7a *a!!a "ada 8u!ion

Komponen nput !kg" utput !kg"C6H5 ,a

,a HH=

C6H5 ,a=

,a = &

#44=)$'$

#65'--

--

-#='%)5&

%##)#%#4

&

#=$&)==5&)=4&

NaOH ? 16 0 %

* nu(u A7idity

H= M ..... kgC6H5 na M ..... kg

= M ..... kg ,a H M .... kg ,a = & M ...... kg

Da&i "& !!u& 8ilt &

C6H5 ,a M #44=)$'$ kg

!

USI

ON


26/34

=%$5)5%5

=

1otal 6&=)$'$ 6&=)$'$

6. 7C + 1

Pada reaktor ini ter2adi pengasaman dengan cara menambahkan H = & encer untuk menghasilkan phenol.H = & yang masuk diasumsi sebanyak 5'' kg. +alam reaktor acidity ini C 6H5 ,a dianggaphabis bereaksi.

NaOH ? 16 0 %

Da&i "& !!u& 8ilt &

C6H5 ,a M #44=)$'$ kg

:F

,

* nu(u A7idity

H= M ##)#%#4& kgC6H5 ,a M #=$&)== kg

= M 5&)=4&= kg ,a H M #='%)5&% kg ,a = & M %$5)5%5= kg

1otal M 6&=)$'$ kg

Da&i N ut&ali &

H= & M 5$#)#'5& kg= M 5&)=4&= kg

H= M ##)#%#4& kg

1otal M 4&6)5%#5 kg

* nu(u a7u# Still

,a H M ..... kg M .... wtH= & M ..... kg M .... wt

= M ..... kg M .... wtH= M ..... kg M .... wtH= M ..... kg M .... wt

C6H5 H M ..... kg M .... wt

H2SO 4 " #00

* nu(u A7idity

H= M ##)#%#4& kgC6H5 ,a M #=$&)== kg

= M 5&)=4&= kg ,a H M #='%)5&% kg ,a = & M %$5)5%5= kg

1otal M 6&=)$'$ kg

ACI

%I

T & &


27/34

Reaki 7cidity

, a !i 1

6C 6H5 ,a * =H = & * = * H = 6C 6H5 H * ,a = & * =,a =

D 11)06132 11)02269 11)06132 11)06132 - - - kmol R D ##)'6# = )6$%#'$ #)$& 55& #)$& 55& ##)'6# = #)$& 55& #)$& 55& kmol

D - %) 55$# 4)=#%%% 4)=#%%% ##)'6# = #)$& 55& #)$& 55& kmol

8 D ##6)#' 4$)'$ 6&)'6 =)'= 4&)##& #&=)'& #=6)'& kgGkmol

assa D - %#4)&% $ 54')&4' #$)6#44 #')'=5 =6#)$5$& &6&)%= # kg

, a !i 2 $' =,a H * H = & ,a = & * =H =

D ')#$$6$ %) 55$# - - kmol

R D ##)% 64 5)$6$&65 5)$6$&65 ##)% 64 kmol

D #$)&5#%5 #)&6%##6 5)$6$&65 ##)% 64 kmol8 D &' 4$)'$ #&=)'& #$)'= kgGkmol

assa D % $)'64$ #& )$4&$ $ )556$ =##)&445 kg

Komponen yang keluar pada reaktor acidity D

Produk atas

,a H M % $)'64$ kg

H= &M #& )$4&$ kg

* nu(u St&i@@ &

,a = & M ...... kg ,a = M ...... kgC6H5 H M ...... kg


28/34

= M 54')&4' kg

H= M #$)6#44 kg

H= M =##)&445 kg

#%'=)5%& kg

C6H5 H M3565

x #%'=)5%& M 4#6)%%'$ kg

Produk bawah

,a = & M !,a = &yang masuk * ,a = & pada reaksi # * ,a = & pada reaksi ="

M %$5)5%5= * =6#)$5$& * $ )556$

M #$$')44 kg

,a = M &6&)%= # kg

C6H5 H M !C 6H5 H pada reaksi # A C 6H5 H pada produk atas"

M #')'=5 A 4#6)%%'$

M &6&)%= # kg

-a$ l 6' N &a7a *a!!a @ada , a to& A7idity

Komponen nput!kg"

utput !kg"1op 8ottom

C6H5 ,a #=$&)== - -

,a H#='%)5&

%=#4)&%

$

H= '$#)#'5

54')&4'

=

%'$)5$$&

=6')=56&

%$')%64#

H===) & $

% #$)6#44H= - =##)&445

C6H5 H -4#6)%%'

$#=&)=5&

6

,a = - -&6&)%=

#

,a = &%$5)5%5

= -#'&%)&

&1otal 5'$4) $ =6#4) & =&64)46


29/34

5 $5'$4) #

* nu(u a7u# Still

,a H M % $)'64$ kg M =$)#%%65 wtH= & M #& )$4&$ kg M 5)&4 5& wt

= M 54')&4' kg M ==)5& & wtH= M #$)6#44 kg M ')%#'$6# wtH= M =##)&445 kg M $)'%&5#$ wtC6H5 H M 4#6)%%'$ kg M 5 wt

1otal M =6#4) &5 kg #'' wt

Da&i N ut&ali &

H= & M 5$#)#'5& kg= M 5&)=4&= kg

H= M ##)#%#4& kg

1otal M 4&6)5%#5 kg

H2SO 4 " #00

Da&i & a to& 8u!ion

H= M ##)#%#4& kgC6H5 ,a M #=$&)== kg

= M 5&)=4&= kg ,a H M #='%)5&% kg ,a = & M %$5)5%5= kg

1otal M 6&=)$'$ kg

ACI

%I

T &

* nu(u St&i@@ &

,a = & M #$$')44 kg ,a = M &6&)%= # kgC6H5 H M #=&)=5&6 kg

1otal M =&64)46$ kg


30/34

%. 1?7 1R PP?R

Pada alat steam stripper ini ter2adi pemisahan C 6H5 H yang keluar pada bagian atas. isanya yang berupa ,a = dan ,a = &keluar pada bagian bawah

-a$ l


31/34

,a =C6H5 H

&6&)%= ##=&)=5&6

--

&6&)%= ##=&)=5&6

1otal =&64)46$ ==4=)4=6

$. C?,1R :F;?

-a$ l =' N &a7a *a!!a @ada S nt&i5u%


1op 8ottom ,a = & ,a =

#$$')44&6&)%= #

-&6&)%= #

#$$')44-

1otal = &5)%# = &5)%#

C6H5 H M #=&)=5&6 kg

Da&i A7idity

,a = & M #$$')44 kg ,a = M &6&)%= # kgC6H5 H M #=&)=5&6 kg

1otal M =&64)46$ kg

teamtripper

,a = & M #$$')44 kg ,a = M &6&)%= # kg

1otal M = &5)%# kg

,a = M ...... kgDa&i St a# St&i@@ &

,a = & M #$$')44 kg ,a = M &6&)%= # kg

1otal M = &5)%# kg

Centri(uge

,a = & M..... kg

,a = M &6&)%= # kg


32/34

4.


33/34

=

H=H=

C6H5 H

54')&4'#$)6#44

=##)&445#')'=5

---

#')'=5

54')&4'#$)6#44=##)&445

-1otal =%& )6 =%& )6

KESI*"ULAN

Phenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yangmemiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C 6H5 H dan strukturnya memiliki gugushidroksil!- H". Pembuatan phenol dapat dilakukan dengan beberapa metode yaitu

Pembuatan phenol !Cumene peroBidation-hydrolysis" Pembuatan phenol !1oluene two-stage oBidation" Pembuatan phenol ! raschig 9apor phase hydrochlorination and hydrolysis" Pembuatan phenol !Chlorobenzene Acaustic hydrolysis" Pembuatan phenol !8enzene sul(onate caustic (usion" Pembuatan phenol !+irect oBidation o( 8enzene"

Pada pembuatan phenol dengan benzene sul(onat bahan bakunya yaitu benzene) ,a Hdan H = &. +an Kegunaan phenol antara lain sebagai antiseptik dan obat-obatan. Pada

pembuatan phenol dengan benzen sul(onat ter2adi reaksi kimia sebagai berikut D Sul5ona!i

C6H6 * H = & !4$ " C 6H5 H * H =

N t&ali!a!i=C6H H * =,a = =C6H5 ,a * = * ,a = & * H =

8u!i

C ' H#OH " #')'=5 $g

,a H M % $)'64$ kgH= & M #& )$4&$ kg

= M 54')&4' kgH= M #$)6#44 kgH= M =##)&445 kg

T*+a, " 1702-#74 $g

,a H M % $)'64$ kg

H= & M #& )$4&$ kg

= M 54')&4' kg

H= M #$)6#44 kg

H= M =##)&445 kg

C6H5 H M #')'=5 kg

1otal M =%& )6 kg

(ACU)STILL


34/34

=C6H5 ,a * =,a H =C 6H5 ,a * = * ,a = &* H =

A7idi5i a!i6C 6H5 ,a * =H = & * 6C 6H5 H * =,a = & *,a =

+7:17R PF 17K7

httpDGGroli(hartika.wordpress.comGkimia-kelas-BiiGsenyawa-organikGsi(at-(isik-dan-kimia-

benzenaG

httpDGGetd.eprints.ums.ac.idG=6 &G#G+5''' ''$=.pd(

h++ / d. $ ed a.* g $ !e *,

httpDGGmuhammadyusu((irdaus.wordpress.comG='##G#'G#4Gozonasi-(enolG5

httpDGGherusantoso#%.blogspot.comG='#=G'6Gindustri-phenol-dari-proses-benzen.html

+ewi ?rwana) ,yayu) ndah. ='#5. N odul Proses ndustri Kimia -=. Palembang D

Politeknik ,egeri riwi2aya

Chaptere)dryden.#46 . outlines of chemical technology. nd en.

.....................Perry!s Chemical "ngineering #andbook.$th en.
http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-organik/sifat-fisik-dan-kimia-benzena/http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-organik/sifat-fisik-dan-kimia-benzena/http://etd.eprints.ums.ac.id/2634/1/D500030082.pdfhttp://id.wikipedia.org/wiki/Fenolhttp://muhammadyusuffirdaus.wordpress.com/2011/10/19/ozonasi-fenol/%5Chttp://muhammadyusuffirdaus.wordpress.com/2011/10/19/ozonasi-fenol/%5Chttp://muhammadyusuffirdaus.wordpress.com/2011/10/19/ozonasi-fenol/%5Chttp://herusantoso17.blogspot.com/2012/06/industri-phenol-dari-proses-benzen.htmlhttp://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-organik/sifat-fisik-dan-kimia-benzena/http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-organik/sifat-fisik-dan-kimia-benzena/http://etd.eprints.ums.ac.id/2634/1/D500030082.pdfhttp://id.wikipedia.org/wiki/Fenolhttp://muhammadyusuffirdaus.wordpress.com/2011/10/19/ozonasi-fenol/%5Chttp://herusantoso17.blogspot.com/2012/06/industri-phenol-dari-proses-benzen.html

makalah proses industri kimia phenol

Documents