08121006010_fitria eka nuraini ( alkaloid )
TRANSCRIPT
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 1/76
Klasifikasi AlkaloidBerdasarkan Strukturnya
Fitria Eka Nuraini
08121006010
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 2/76
Sistem klasifikasi yang diterima menurut
Hegnauer
AlkaloidSesungguhnya
Protoalkaloid
Pseudoalkaloid
kolkhisin dan
asam
aristolokhat
meskalin, ephedin
dan
N,N-dimetiltriptamin
konessin dan
ka!!ein"
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 3/76
Sistem #lasi!ikasi menurut $in%in
&eterosiklik
Non-heterosiklik
Alkaloid
&eterosiklik Alkaloid
atau Alkaloid #has
Ephedrine
$ol%hi%ine
Eritromisin
'a(ol pa%lita(el"
Pirol dan pyrrolidine
Pyrrolizidine
Piridin dan PiperidinaTropane
Quinoline
Isoquinoline
Aporphine
Quinolizidine
Indole atau
Benzopyrole
IndolizidineImidazole atau
glyoxaline
Purin pirimidin !
imidazol"
Steroid
TerpenoidFitria Eka Nuraini _ 08121006010
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 4/76
Sistem klasifikasi yang diterima menurutHegnauer
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 5/76
Alkaloid
Sesungguhnya
kolkhisin
asam
aristolokhat
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 6/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
kolkhisin
#olkisina adalah alkaloid dari ekstrak
tum)uhan Colchicum sp* yang )ersi!at
toksik dan karsinogenik*
+umus kimianya adalah $22&2 N6*
#olkisinia adalah alternati!
pengo)atan untuk penyakit asam urat,
)agi pasien yang tidak )isa di)erikan
NSA./* Alkaloid ini uga digunakan
se)agai agen anti in!lamasi untuk
penyakit eh%et dan perikarditis*#olkisina dapat menadi agen anti
in!lamasi karena mekanisme keranya
se)agai inhi)itor motilitas dan aktiitas
neutro!il, salah satu partikel penyusun
darah*
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 7/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
asam aristolokhat
Asam aristolokhat adalah senya3a
karsinogenik, mutagenik danne!rotoksik yang )iasanya ditemukan
di tanaman Aristolochiaceae sp*
+umus kimianya adalah $14&11 N4*
era)ad-a)ad yang lalu,
asam aristolokhat digunakan
untuk mengatasi masalah ginal
dan saluran urinaria, asam urat,
gigitan ular* Alkaloid ini uga
digunakan se)agai agenkontraspesi*
Pada a3al a)ad ke-1, asam
aristolokhat digunakan untuk
mengatasi asma, %egukan,
spasme, nyeri*
Saat ini, mekanisme keraspesi!ik dari asam aristolokhat
)elum diketahui*
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 8/76
Protoalkaloid
meskalinephedin
N,N-
dimetiltriptamin
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Protoalkaloid merupakan
amin yang relati! sederhana
dimana nitrogen dan asam
amino tidak terdapat dalam
%in%in heterosiklik*
Protoalkaloid diperoleh )erdasarkan )iosintesis dari
asam amino yang )ersi!at
)asa*
Pengertian 5amin )iologis5
sering digunakan untuk
kelompok ini* $ontoh, adalahmeskalin, ephedin dan N,N-
dimetiltriptamin*Fungsi alkaloid dalam tanaman saat ini )elum diketahui dengan elas* Ada
)e)erapa dugaan !ungsi alkaloid, yaitu se)agai meta)olit sekunder yang )erguna
melindungi tanaman dari predator, se)agai meta)olit akhir yaitu lim)ah yang tidak
)er!ungsi se)agai su)stansi simpanan atau se)agai regulator pertum)uhan*Alkaloid )anyak diman!aatkan oleh manusia karena memiliki e!ek !armakologi,
diantaranya
•/epresan sara! pusat, yaitu mor!in dan skopolamin
•Simulan sara! pusat, yaitu strihnin dan ka!ein
•Simpatomimetik, yaitu e!edrin
•Simpatolitik, yaitu yohim)in dan alkaloid ergot
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 9/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
7eskalin 2- ,9,-
trimetho(yphenyl" ethanamine"
7eskalin adalah o)at psikotro!ika yang
popular dan ilegal, )anyak keterangan yang
mengatakan )ah3a sosok kreati! seperti
Pa)lo Pi%asso dan Aldous &u(ley sering
mengonsumsi meskalin*
E!ek dari meskalin ini adalah mendistorsikan3arna isual, dan seringkali memperelas,
le)ih mudah men%ari titik !okus se%ara
intensi! terhadap penglihatan dan penalaran,
uga menghasilkan e!ek kaledeskop*
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 10/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
N,N-dimetiltriptamin
N, N-dimethyltryptamine /7' atau N, N-/7'" adalah senya3a psikedelik
dari golongan tryptamine* .ni adalah analog struktural serotonin dan melatonin dan
analog !ungsional tryptamines psy%hedeli% lainnya seperti 9-A$-/7', -7E-
/7', -&-/7', psilo%y)in 9-P-/7'", dan psilo%in 9 -&o-/7'"*
Senya3a ini dikonsumsi oleh masyarakat Amerindian Ama:on melalui
konsumsi ayahuas%a untuk tuuan diinatory dan penyem)uhan*
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 11/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
E!edrin
#fedrina En Ephedrine; EP&" adalah sympathomimeti% amine yang
umumnya dipakai se)agai stimulan, penekan na!su makan, o)at pem)antu
)erkonsentrasi, pereda hidung tersum)at dan untuk mera3at hypotensi yang
)erhu)ungan dengan anaesthesia*
E!edrina mempunyai struktur yang sama dengan turunan sintetis
Amphetamine dan 7ethamphetamine* Se%ara kimia, senya3a ini adalah alkaloid
yang diturunkan dari )er)agai tum)uhan )ergenus Ephedra keluarga
Ephedra%eae"* ahan ini se%ara umum dipasarkan dalam
)entuk hidro$lorida dan sulfat*
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 12/76
Pseudoalkaloid
konessin
ka!!ein
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 13/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
konessin
#onessin adalah alkaloid steroid yang
ditemukan pada tanaman dari !amili
Apo%yna%eae*+umus kimianya adalah $29&90 N2
#onessin )erperan
se)agai antagonis histamin,
spesi!ik pada reseptor &*
Alkaloid ini dapatmenem)us sa3ar darah otak
dan memiliki a!initas yang
kuat dengan reseptor
adrenergik*
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 14/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
ka!!ein
#a!ein adalah :at yang
menstimulasi sistem sara!
pusat dari golongan
metil(antin*+umus kimianya adalah
$8&10 N92*
#a!ein mampu
mengham)at aksi adenosin
pada reseptornya, sehingga
mampu menekan kantuk*
#a!ein digunakan pada
)ayi prematur yang mengalami
displasia )ronkopulmoner, )aik se)agai pen%egahan dan
pengo)atan* #a!ein uga
digunakan se)agai terapi
utama pada )ayi yang
mengalami apnea karena lahir
prematur* Penderita hipotensiortostatik uga )isa diterapi
dengan ka!ein*
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 15/76
Sistem #lasi!ikasi menurut $in%in&eterosiklik
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 16/76
Non-heterosiklik
Alkaloid
Ephedrine
$ol%hi%ine
Eritromisin
'a(ol pa%lita(el"
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 17/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Ephedrine
E!edrina En Ephedrine; EP&" adalah
sympathomimeti% amine yang umumnyadipakai se)agai stimulan, penekan na!su
makan, o)at pem)antu )erkonsentrasi, pereda
hidung tersum)at dan untuk mera3at hypotensi
yang )erhu)ungan dengan anaesthesia*
E!edrina mempunyai struktur yang sama
dengan turunan sintetis Amphetamine dan7ethamphetamine* Se%ara kimia, senya3a ini
adalah alkaloid yang diturunkan dari )er)agai
tum)uhan )ergenus Ephedra keluarga
Ephedra%eae"* ahan ini se%ara umum
dipasarkan dalam )entuk hidro%lorida dan
sul!at*
Pemerian <at padat meyerupai
lemak, tidak )er3arna, atau granul atau
ha)lur putih* 'erurai se%ara )ertahap )ila
terkena %ahaya, mele)ur pada suhu antara0dan 900*
#elarutan =arut dalam air, dalam
etanol, dalam kloro!orm dan dalam eter;
sedikit dan lam)at larut dalam minyak
mineral larutan menadi keruh )ila
e!edrin mengandung air le)ih dari 1 >*Sisa pemiaran 'idak le)ih dari
0,1>*
Penetapan kadar 'im)ang seksama
le)ih kurang 00 mg, larutkan dalam 10
ml etanol P netral, tam)ahkan tetes
merah metil =P dan 90,0 ml asam klorida0,1 N =?* 'itrasi kele)ihan asam dengan
natrium hidroksida 0,1 N =?*
@adah dan penyimpanan /alam
3adah tertutup rapat, tidak tem)us
%ahaya, di tempat dingin*
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 18/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
$ol%hi%ine#olkisina tidak )aku kolkisin"
merupakan alkaloid toksik dan karsinogenik
yang diperoleh dari ekstrak tum)uhan
$ol%hi%um autumnale dan )e)erapa anggotasuku $ol%hi%a%eae lainnya, seperti
loriosa super)a* +umus kimianya
$22
&2 N
6* #olkisina merupakan inhi)itor
mitosis karena dapat mengikat tu)ulin suatu
protein", konstituen utama mikrotu)ula*
7ikrotu)ula memainkan peran penting dalam
pem)entukan )enang spindel pada mitosis*
Selain itu, kolkisina uga merupakan inhi)itor
motilitas dan aktiitas neutro!il, salah satu
partikel penyusun darah, sehingga memiliki
e!ek anti-radang anti in!lamatori"* Pereaksi
)erlin-<eisel, larutan !eri klorida 1->
dalam asam klorida 0, N, sensiti! terutama pada inti tripolon alkaloid kolkisin dan
seumlah ke%il 1 Bg dapat terdeteksi*
.ndikasi gout akut, pro!ilaksis angka pendek
selama terapi a3al dengan alopurinol dan
urikosurik *
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 19/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Eritromisin
Eritromisin dihasilkan oleh suatu strain
Streptomy%es erythreus* <at ini )erupa kristal
)er3arna kekuningan, larut dalam air se)anyak
2 mgCml* Eritromisin larut le)ih )aik dalam
etanol atau pelarut organik* Anti)iotik ini tidak
sta)il dalam suasana asam, kurang sta)il padasuhu kamar tetapi %ukup sta)il pada suhu
rendah* Aktiitas in itro paling )esar dalam
suasana alkalis* =arutan netral eritromisin yang
disimpan pada suhu kamar akan menurun
potensinya dalam )e)erapa hari, tetapi )ila
disimpan pada suhu D )iasanya tahan sampai )e)erapa minggu*
Pemerian Ser)uk ha)lur putih agakkuning, tidak )er)au atau praktis tidak
)er)au
#elarutan Sukar larut dalam air, larut
dalam etanol, dalam kloro!om dan dalam
eter
.denti!ikasi Spektrum serapan in!ramerah:at yang telah dikeringkan pada tekanan
tidak le)ih dari mm&g pada suhu 60o
selama am dan dilarutkan dalam
kloro!orm pekat hingga kadar le)ih kurang
1> dan diukur dengan sel 1,0 mm,
menunukkan maksimun hanya pada panang gelom)ang yang sama seperti pada
eritromisin PF.
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 20/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
'a(ol pa%lita(el" #anker payudara pengo)atan tam)ahan pada
uung kanker payudara positi! di)erikan se%ara
)erturut-turut se)agai standar terapi kom)inasi;
terapi setelah kekam)uhan selama 6 )ulan
se)agai terapi tam)ahan, terapi se)elumnyaharus mengandung antrasiklin ke%uali
dikontraindikasikan se%ara klinis; terapi pilihan
kedua setalah kegagalan kemoterapi kom)inasi
untuk penyakit metastatik, terapi se)elumnya
harus mengandung antrasiklin ke%uali
dikontrasindikasikan se%ara klinis; pengo)atankanker payudara tingkat lanut atau
)ermetastasis pada pengo)atan dengan
kom)inasi transtu:uma), untuk pasien yang
kele)ihan ekspresi &E+-2 pada kadar
seperti yang ditentukan dengan
immunohisto%hemistry atau F.S&*#anker paru-paru non-small %ell terapi pilihan
pertama pada kom)inasi dengan %ampuran
platinum pada pengo)atan kanker paru-paru
non-small %ell untuk pasien yang tidak
disarankan untuk pem)edahan kurati! danCatau
terapi radiasi*
#anker oarium terapi pilihan
pertama pada kom)inasi dengan
%ampuran platinum untuk
pengo)atan kanker oarium )ermetastasis tingkat lanut; terapi
pilihan kedua untuk pengo)atan
kanker oarium )ermetastasis
tingkat lanut*
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 21/76
&eterosiklik Alkaloid atau
Alkaloid #has
Pirol dan pyrrolidine
Pyrrolizidine
Piridin dan Piperidina
Tropane
Quinoline Isoquinoline
Aporphine
Quinolizidine Indole atau Benzopyrole
&ygrineSta%hydrineSene%ionine
Symphitine
E%himidine
Sene%iphylline=o)eline
NikotinPiperine
$onine
'rigonelina
#okain
Atropin
&yos%yamine
&yos%ine
#ina
#inidina
Sinkonin
$in%honidine
7or!in
Emetine
Papaerine
Nar%otine
'u)o%urarine#odein
oldin
=upanine$ytisine
=a)urnine
Sparteine
Ergometrine
?in)lastine
?in%ristine
Stry%hnine
ru%ine
Ergotaminohim)ine
+eserpin
Serpentine
Physostigmine
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
= t
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 22/76
&eterosiklik Alkaloid atau
Alkaloid #has
=anutanG
Indolizidine
Imidazole atau glyoxaline
Purin pirimidin ! imidazol"
Steroid
Terpenoid
$astanospermineS3ainsonine
Pilo%arpine
Pilosine
#a!ein
'heo)romine
$onessine
Solanidine
A%onitine
=y%a%onitine
A%onine
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 23/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Pirol dan pyrrolidine
7erupakan enis alkaloid gugus
heterosiklik yang mengandung atau
turunan" gugus pirol atau pirolidin*
$N'&
- &ygrine
#okain Erythroxylum coca
Nikotin- Nicotiana tabacum
- Sta%hidrine
Leonurus cardiaca umumnya
)erasal dari =eguminase"
.soHuinoline alkaloid )erhu)ungan dengan Huinoline
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 24/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
olongan
.sokunoline
.soHuinoline alkaloid )erhu)ungan dengan Huinoline
alkaloid dan merupakan suatu diisi penting dari
keluarga alkaloid* Alkaloid .soHuinoline terdiri dari
alkaloid narkotika yang umumnya ada pada anggota
keluarga opium atau Papaera%eae seperti opium poppy
atau Papaer somni!erum* 7eskipun alkaloid isoHuinolinmemiliki struktur yang kompleks tetapi )iosintetsisnya
sangat sederhana* Alkaloid isoHuinolin merupakan hasil
kondensasi deriat !eniletilamin dengan deriat
!enilasetaldehid dimana kedua senya3a ini merupakan
deriat dari !enilalanin dan tirosin* Alkaloid .soHuinolin
7empunyai 2 %in%in kar)on mengandung 1 atomnitrogen dengan struktur inti#metine
%orfin
&ar$otine
Papa'erin
Tu(o$urarineKodein
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 25/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
%orfin
7or!in adalah paling )anyak mengandung
alkaloid yang ditemukan di opium , getah keringlateks" yang )erasal dari hasil getah irisan )ii
mentah opium, atau dinamakan, poppy, Papaer
somni!erum *
7or!in adalah pemurnian pertama dari
sum)er tanaman dan merupakan salah satu dari
sedikitnya mengandung 0 ma%am alkaloid dari )e)erapa enis dalam opium, Poppy Stra3
#onsentrat , dan turunan opium lainnya*
erupa ser)uk ha)lur atau ha)lur arum
mengkilat atau masa )er)entuk ku)us; putih atau
hampir putih; tidak )er)au; rasa pahit* =arut
1 )agian di 000 air, 1 di 210 etanol, 1 di 1220kloro!orm, dan 1 dari 12 gliserol; praktis tidak
larut dalam eter* /apat menadi reduktor yang
dapat mereduksi iodat, klorat, perak nitrat atau
alkali permanganat*
7or!in merupakan enis o)at yang
masuk ke dalam golongan analgesik
opium atau narkotik* )at ini
digunakan untuk mengatasi rasasakit yang ter)ilang parah dan
)erkepanangan atau kronis* 7or!in
)ekera pada sara! dan otak sehingga
tu)uh tidak merasakan rasa sakit*
7eskipun memiliki man!aat )esar,
mor!in uga dapat menye)a)kanketergantungan* +isiko
ketergantungan ini )ahkan le)ih
tinggi pada pasien yang di masa
lalunya pernah ke%anduan alkohol
atau narko)a*
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 26/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
#metine
Senya3a ini )er!unsi se)agai emetik danekspektoran, diperoleh dari akar tum)uhan
Cephaelis ipecacuanha dan C. Acuminata !am
+u)ia%eae"*
)at ini )erkhasiat terhadap )entuk
histolitika* 'oksisitasnya relati! tinggi,
terutama pada otot antung* /osis untuk orangde3asa adalah 6 mg sehari, untuk anak- anak
di )a3ah 8 tahun 10 mg sehari* =ama
pengo)atan 9- 6 hari )erturut- turut* Pada orang
tua, pem)erian harus dikurangi*'idak
dianurkan pada 3anita hamil,penderita
gangguan ginal dan antung*
.denti!ikasi emetine se)agai agen le)ih ampuh
meningkatkan pengo)atan amoe)iasis*
Sementara penggunaan emetine masih
dise)a)kan mual, itu le)ih e!ekti! daripadaekstrak kasar ipe%a% root* Selain itu, emetine
)isa di)erikan hypodermi%ally yang masih
diproduksi mual, tetapi tidak untuk tingkat
)erpengalaman dalam lisan administrasi*
7eskipun itu adalah antiproto:oal ampuh, o)at
uga dapat mengganggu kontraksi otot, yang
menye)a)kan gagal antung dalam )e)erapa
kasus* #arena itu, dalam )e)erapa
menggunakannya diperlukan untuk di)erikan
di rumah sakit sehingga e!ek samping dapat
diatasi*
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 27/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
&ar$otine
&oskapin uga dikenal se)agai&ar$otine) &e$todon) &ospen) Anar$otine
dan kuno" *piane" adalah )en:ylisoHuinoline
alkaloid dari tanaman !amily poppy, yang dapat
menghilangkan rasa sakit* Agen ini terutama
digunakan untuk antitusi! penekan )atuk-"
e!ek*E!ek antitusi! noskapin ini tampaknya
terutama dimediasi oleh yang I-reseptor
aktiitas agonis* ukti untuk mekanisme ini
disarankan oleh )ukti eksperimental pada tikus*
Pretreatment dengan rim%a:ole, tertentu I-
antagonis, menye)a)kan pengurangan
tergantung dosis dalam kegiatan antitusi! dari
noskapin*
P i
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 28/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Papa'erin
erupa ha)lur putih atau ser)uk ha)lur
putih; tidak )er)au; rasa agak pahit; tidak
memutar )idang polarisasi; larutannya )ereaksi
asam terhadap kertas lakmus P; mele)ur pada
suhu le)ih kurang 220o disertai peru)ahan*
#elarutan larut dalam air dan dalam kloro!orm;
sukar larut dalam etanol; praktis tidak larut
dalam eter*Papaerine termasuk golongan alkaloid
opium yang diindikasikan untuk kolik
kandungan empedu dan ginal dimana
di)utuhkan relaksasi pada otot polos pada
)ronkus, saluran %erna, ureter, dan saluran
kemih*
#apsul Papaver somniferum menunukkan
lateks opium" meman%arkan dari sayatan*Papaerine teradi se%ara alami dalam opium* Papaerin merupakan o)at pen%ernaan enis
antispasmodik o)at maag anti keang"* )at
pen%ernaan enis ini digunakan unutk
mengatasi keang pada saluran %erna yang
mungkin dise)a)kan diare, gastritis, tukak peptik dan se)againya*
Papaerine memiliki sedikit aksi analgesik*
Adanya e!ek relaksasi papaerine pada otot
yang kontraksiCkeangCspasme diharapkan
dapat mengurangi rasa nyeri pada penderita*
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 29/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
'u)o%urarine
7erupakan alkaloid isoHuinolin yang )erasal dari tanaman
Chondrodendron tomentosum.
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 30/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Kodein
.alah asam opiat alkaloid yang
diumpai di dalam %andu dalamkonsentrasi antara 0,4> dan 2,>*
#e)anyakan kodein yang
digunakan di Amerika Serikat
diproses dari mor!in melalui proses
metilasi*
#odein digunakan
se)agai peredam sakitringan* #odein selalu
di)uat dalam )entuk pil
atau %airan dan )isa
diam)il )aik se%ara
sendirian atau ga)ungan
dengan ka!ein, aspirin,asetamino!en, atau
i)upro!en* #odein sangat
)erperan untuk meredakan
)atuk*
Alk l id . d l t l
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 31/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Alkaloid .ndole atau en:opyrole
Alkaloid yang mengandung inti
indol dalam struktrur kimianya*7empunyai 2 %in%in kar)on
dengan 1 %in%in indol dengan inti
seperti di )a3ah ini
olongan ini masuk dalam
kelompok alkaloid heterosiklik
dimana terdapat nitrogen yangmerupakan )agian dari
struktrur molekul*
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 32/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Ergometrin 'erdiri dari l "-lysergi% a%id and 2
aminopropanol* .somer d" dise)ut
Ergometrinine* Alkaloid ini asalnya
)er)eda di)andingkan dengan yang lain,
se)a) )erasal dari amur yang menempel pada seenis tum)uhan gandum yang
kemudian dikeringkan*
Jamur ini )erguna se)agai
asokonstriktor untuk penyakit migrainyang spesi!ik dan uga se)agai
o(ytoksik* /iperoleh dari sisik amur
yang menempel pada tum)uhan
$lai%eps purpurea !am
&ypo%rea%eae", amur ini merupakan
parasit pada tum)uhan terse)ut, selain
itu amur ini uga terdapat pada
tum)uhan Se%ale %ornutum !am
raminae"*
?i k i ti K ?i )l ti
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 33/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
?inkristin K ?in)lastin
/iperoleh dari tum)uhan ?in%a rosea,
$atharanthus roseus !am Apo%yna%eae"
)erupa her)a yang )erkhasiat se)agai
antitumor*
/ari 00 kg tanaman hanya
mengandung 1 gram inkristin*
?inkristin le)ih akti! dari padain)lastin namun umlahnya le)ih
sedikit dari in)lastin*
?in)lastin )isa diu)ah menadi
inkristin se%ara kimia3i atau
mikro)iologi dengan )antuanStreptomyces albogriseolu.
inblastin )erkhasiat dalam
mengo)ati penyakit pseudoleukemia
atau anemia lim!atik*
in!ristin memiliki e!eksitotoksik* /igunakan untuk
pengo)atan leukimia pada anak,
kanker serik dan kanker rahim*
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 34/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Stry%hnine
erasal dari tum)uhan
Stry%hnos nu(-omi%a dan S*
ignatii !am =ogania%eae" yang
terdapat di Fili!ina, ?ietnam dan
#am)oa* agian tanaman yang
diam)il )erupa ekstrak )ii yang
telah kering dengan khasiat se)agai
tonikum dalam dosis yang ke%il
sedangkan dalam pertanian
digunakan se)agai ratisida ra%un
tikus"*
Tidak berwarna,kristalpahit, sangat beracun (!"0# 0,16 $g%kg && pada tikus,1'2$g%kg && secara ral pada$anusia)
!igunakan sebagaiantidtu$ keracunanbarbiturat, sebagairdentisida dan pestisida*+etika dihirup , ditelan atau
diserap $elalui $ata atau$ulut $enebabkankeracunan ang$engakibatkan tt ke-angdan akhirna ke$atian$elalui as.ksia
+ i
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 35/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
+eserpin .N/.#AS.
&ipertensi ringan sampai sedang*
7E#AN.S7E
ekera dengan mendeplesi simpanan
katekolamin dan -hidroksitriptamin pada )er)agai organ, seperti otak dan medula
adrenal* Se)agian e!ek !armakologiknya
dise)a)kan mekanisme ini* E!ek sedati! dan
penenang aki)at reserpin diduga )erhu)ungan
dengan proses deplesi dalam otak*
Alkaloid resepin umumnya dihasilkan
oleh tanaman =ogania%eae, Apo%yna%eae, dan
+u)ia%eae sepertin tanaman akar pule pandak*
Pem)entukan alkaloid reserpin dapat melalui
alur shikimat dan mealonat
Ergotamin
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 36/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Ergotamin
Alkaloid ergotamin yang mempunyai
rantai samping polipeptid*
Nama kimia ergotamin
LS"-12L&ydro(y2Lmethyl-L)en:ylergotamane-L,6L18-trione tatrat
+umus 7olekul
$&2 N"2*$9&66
Alkaloid ergotamin mengham)ate!ek asokonstriksi serotonin pada otot
polos ekstraaskular pem)uluh darah
dan digunakan untuk terapi migraine*
Senya3a ini menginduksi
kontraksi otot polos; dalam hal ini
ergotamin mempunyai e!ek yang le)ih
)esar daripada metisergid*
E!eknya lemah terhadap system
sara!* E!ek asokonstriksi dan e!ek
oksitosik metisergid auh le)ih lemah
daripada deriate ergot lain*
ohim)ine
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 37/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
ohim)ine
Alkaloid &.7.N )erasal darikulit pohon A!rika arat "ohimbe
Corynanth dan akar #au$olfia
serpentina* er)au )u)uk kristal*
Alkaloid )anyak digunakan dalam
o)at-o)atan dan produk komersial se)agai
a!rodisiak dan impotensi*
Se)agai stimulan, menye)a)kan
peningkatan ke3aspadaan, kesadaran
persepsi, mengurangi ka)ut otak dan
)ahkan meningkatkan tingkat motiasi*
ohim)ine digunakan se)agai agen
pem)akaran lemak atau suplemen*
7engurangi tekanan darah* &al ini
diduga dise)a)kan oleh kemampuan untuk
mele)arkan atau )ersantai pem)uluh darah
ru%ine
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 38/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
ru%ine
Alkaloid )rusin merupakan turunan
dimetoksi striknin yang )anyak terdapat
dalam )ii-)ii stry%hnos nu(omi%a*
ru%in dapat mengkristal dengan 9
molekul air* ru%in mempunyai rasa
pahit dan sangat )era%un*
rusin le)ih mudah larut dalam air
serta larut dalam alkohol dan kloro!orm*
Alkaloid )rusin digunakan
dalam denaturasu alkohol*
Pem)asmian )inatang pengerat
yang merugikanseperti tikus, tupai
dll*/igunakan dalam pemisahan
%ampuran senya3a rasemat dan
digunakan se)agai antidot )e)erapa
kera%unan*
Physostigmine
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 39/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Physostigmine
1,,8-'rimethyl-1&,2&,&,a&,8&,8a&-
pyrroloM2,-)indol-ylN-methyl%ar)amate"
Physostigmine digunakan untuk
mengo)ati myasthenia grais, glaukoma,
penyakit Al:heimer dan pengosongan
lam)ung yang tertunda*
Physostigmine adalah penangkal
pilihan untuk kera%unan Stramonium
datura* .ni uga merupakan pena3ar untuk
kera%unan elladonna atropa, sama seperti
atropin*
'erdapat pada #a%ang %ala)ar*
SerpentineC yohim)ine
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 40/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
SerpentineC yohim)ine
+eserpin ini ditemukan
dalam +au3ol!ia serpentin*ohim)ine adalah alkaloid
dengan stimulan dan e!ek
a!rodisiak ditemukan se%ara
alami dalam Pausinystalia
yohim)e*
Purin pirimidin ! imidazol"
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 41/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Purin pirimidin ! imidazol"
Purin adalah inti
heterosiklik yang
mengandung anggota 6
%in%in pirimidin yang
)erga)ung dengan anggota
%in%in imida:ol*
.mida:ol )erupa %in%in kar)on
mengandung 2 atom nitrogen, dengan
inti
=ingkaran .mida:ol merupakan inti dasar
dari pilokarpin yang )erasal dari daun
tum)uhan Pilo%arpus a)orandi atauJa)orandi rermam)u%o, P* 7i%rophylus
atau J* marashm, dan P* Pinnati!olius atau
J* Paraguay dari !amilia +uta%eae yang
)erkhasiat se)agai konungtia pada
penderita glaukoma*
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 42/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Kafeina +),)-) Trimetil .anthin"
Alkaliod ini diperoleh dari )ii kopi $o!!e
ara)i%a, $* =i)eri%a !am +u)ia%eae"
mengandung ka!ein* Aksi dari kopi pada
prinsipnya di dasarkan pada daya kera ka!ein,
yang )ekera pada susunan syara! pusat, ginal,
otot O otot antung* tum)uhan lain yang uga
mengandung %a!!ein seperti %amellia sinensis
!am 'hea%eae", %ola nitida !am
star%ulia%eae"*
#a!ein
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 43/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
'heo)romine
Theo(romina ,)- /imetil
.antin )
/iperoleh dari )ii tum)uhan
'heo)roma %a%ao !amSter%ula%eae" yang )erguna
se)agai diuretik dan stimulan
SSP*
Steroid )e)erapa diga)ungkan
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 44/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Steroid )e)erapa diga)ungkan
se)agai glikosida "
/lanidin dala$tu$buhan Solanum
tuberosum
Alkaloida golongan Steroida, yaitualkoloida yang mengandung inti Steroida
dalam struktur kimianya*
Solanidine $onessine
Pyrrolizidine
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 45/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Pyrrolizidine
Alkaloida golongan Piroli:idin,
yaitu alkaloida dengan inti Piroli:idin
dalam struktur kiminya* $ontohnya +etroresin pada tum)uhan Clitoria
retusa.
7erupakan salah satu golongan
alkaloid yang menunukkan e!ek
hepatotoksik, pulmotoksis, antimitosis,
mutagenik dan karsinogenik*Produksi Alkaloid piroli:idin oleh
tanaman merupakan salah satu alan
untuk men%egah tanaman itu
dimakanCdirusak oleh her)iora*
Alkaloid pirroli:idine
merupakan ester dari hidroksilasi
metil pirroli:idine, yang terdiridari )asa dan asam ne%ine
asa ne%ine
1* 'erdapat salah satunya 1,2-
unsaturated atau saturated
2* 'erdapat uga N-o(ides
+etrone%ine
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 46/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
+etrone%ine
/iperoleh dari tum)uh-tum)uhan &eliotropium Europaeum =*
)oragina%eae" &eliotrope, 'urnsole"*
'um)uhannya )iasa digunakan se)agai pengo)atan kanker, dan
dikenal se)agai herbe du !an!er% di Eropa*
iasa digunakan untuk pena3ar gigitan kalaengking atau ular*
Sene%ionine Aureine"
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 47/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Sene%ionine Aureine"
Alkaloid hepatotoksik diperoleh dari
• Seluruh tanaman Sene%io ulgaris =*
$ompositae"• ulma dari Sene%io aureus =*
Astera%eae" SHua3 @eed, =i!eroot "
• Pre)loming tanaman 'ussilago Far!ara =*
Astera%eae" $olts!oot, $ough3ort,
horse-&oo!"*
/igunakan untuk mengontrol pendarahan
paru
/igunakan untuk memper%epat proses
kelahiran
Piridin dan Piperidina
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 48/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Piridin dan Piperidina
Alkaloida golongan Piridin dan
Piperidin, yaitu alkaloida yang
mengandung inti Piridin dan Piperidin
dalam struktur kiminya*
Turunan Piperidin
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 49/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
=o)elin
Se)agaimana senya3a golongan
alkaloid lain, kandungan alkaloid
pada &somtima longifora Presi*
lo)elin, lo)elamin, isotomin"
diduga mampu digunakan se)agai
anti kanker*
ik i
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 50/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Nikotin Nikotin merupakan ra%un sara! yang potensial
dan digunakan se)agai )ahan )aku )er)agai
enis insektisida* Nikotin memiliki dayakarsinogenik ter)atas yang menadi
pengham)at kemampuan tu)uh untuk
mela3an sel-sel kanker, akan tetapi nikotin
tidak menye)a)kan perkem)angan sel-sel
sehat menadi sel-sel kanker*
Nikotin dapat )erlaku se)agai se)uah stimulandan o)at penenang atau penghilang rasa sakit*
Se%ara langsung setelah kontak dengan nikotin
maka tim)ul rangsangan terhadap kelenar
adrenal yang menye)a)kan terlepasnya
hormonadrenalin* &ormon adrenalin ini
merangsang tu)uh dan menye)a)kan
pelepasan glukosa se%ara mendadak yang
akhirnya kadar gula dalam darah menurun,
dantekanan darah uga meningkat* egitu pula
pada pernapasan dan detak antung*
i i
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 51/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Piperin
Piperin ter)ukti menurunkan lipid peroksidase hati
dan melindungi dari kerusakan oksidati! aki)at
induksi dari senya3a karsinogenik kimia 7anoharanet al*, 200Q"* Piperin men%egah penumpukan
akumulasi trigliserida yang dise)a)kan oleh dioksin
'$$/", dan piperin men%egah kelainan meta)olisme
lipid yang dise)a)kan dioksin .shida et al*, 2008"*
Piperin mampu melindungi sel dari kanker dengan
mengikat protein di mitokondria sehingga memi%u
apoptosis tanpa merusak sel-sel yang normal melalui
peningkatan aktiitas en:im antioksidan seperti
supero(ide dismutase, %atalase dan glutathione
pero(idase Selendiran et al*, 200"*
$oniine
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 52/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
$oniine
'anaman ini masih
dalam keluarga 3ortel*
+a%un dari tanaman ini
adalah alkaloid yang
dise)ut %oniine* Sakit
perut, mual dan muntah
merupakan geala a3al
yang terkait dengan
&emlo%k yang
dikonsumsi* Pada
akhirnya uga dapatmenye)a)kan
kelumpuhan dan
kematian
'rigenolina
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 53/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
'rigenolina
Trigonelina merupakan alkaloid dengan rumus kimia $ 4 & 4 N 2*
'er)entuk oleh metilasi dari atom nitrogen dari nia%in itamin "* 'rigonelina
adalah produk meta)olisme nia%in yang diekskresikan dalam urin*
'rigonelina diisolasi dari !enugreek )ii '(rigonella foenum-graecum", taman
peas, )ii rami, gandum, kentang, Sta!his spesies, dahlia, strophanthus dan
)ichapetalum cymosum * 'rigonelina uga ditemukan dalam kopi*
'rigonelina mengkristal se)agai monohydrate dari alkohol di prisma
higroskopis mp 10 R $ atau 218 R $ *!ering+ )esember,. 7udah larut dalam air
atau alkohol hangat, kurang )egitu dalam alkohol dingin, dan sedikit sehingga
dalam kloro!orm atau eter * aramnya mengkristal dengan )aik,monohydro%hloride, dalam sele)aran, sedikit larut dalam alkohol kering*
#etika trigonelina dipanaskan dalam ta)ung tertutup dengan )arium
hidroksida pada 120 $, itu menim)ulkan metilamin, dan ika diperlakukan sama
dengan asam klorida pada 260 $ men%iptakan metil klorida dan asam nikotinat
)entuk itamin "* 'rigonelina adalah metil )etaine asam nikotinat*
'ropane
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 54/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
'ropane
Alkaloid tropan adalah alkaloid
yang memiliki atom nitrogenheterosiklik, dimana atom nitrogen
terletak pada %in%in kar)onnya*
Alkaloid tropan mengandung satu
atom nitrogen dengan gugus
metilnya N-$&"* erikut ini
adalah elemen struktur umum darisemua alkaloid tropan
iosintesis tropan dielaskan dalam
sintesis klasik ne Pot +o)inson*
7ekanisme
1* Penam)ahan Nukleo!ilik dari
metilamin menadi suksinaldehid
diikuti dengan hilangnya air
mem)entuk amina*
2* Penam)ahan intramolekular dariamina ke unit kedu aldehid dan
penutupan %in%in pertama
* +eaksi 7anni%h antarmolekul
dari enolat aseton dikar)oksilat
9* Pem)entukan enolat )aru dan
pem)entukan amina )aru dengan
hilangnya molekul air
* +eaksi 7anni%h intramolekul
kedua dan penutupan %in%in kedua
dengan hilangnya dua kelompok
kar)oksilat mem)entuk tropan*
Atropin
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 55/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Atropin adalah senya3a alam terdiri dari amine
antimus%arini% tersier* Atropin adalah antagonis
reseptor kolinergik yang diisolasi dari Atropa
belladona L+ )atura stramonium L dantanaman lain keluarga Solana%eae*
Atropin dapat menim)ulkan )e)erapa e!ek
yakni merangsang medulla o)longata dan pusat
lain di otak, menghilangkan tremor, perangsang
respirasi aki)at dilatasi )ronkus, pada dosisyang )esar menye)a)kan depresi na!as, eksitasi,
halusinasi dan le)ih lanut dapat menim)ulkan
depresi dan paralisa medulla o)longata,
midriasis dan siklopegia pada mata, mengurangi
sekresi hidung, mulut dan )ronkus,
mengham)at asodilatasi oleh asetilkolin,se)agai antispasmodik yaitu mengham)at
peristaltik usus dan lam)ung, serta mendilatasi
saluran perken%ingan sehingga menye)a)kan
retensi urin
Atropin
#okain
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 56/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
#okain merupakan alkaloid yang
didapatkan dari tanaman )elukar Erythro(ylon
%o%a, yang )erasal dari amerika selatan*/aunnya )iasa dikunya oleh penduduk
setempat untuk mendapatkan e!ek stimulan*
/i dunia medis, kokain
masih digunakan se)agai
anestetik lokal khususnya pada
kasus pem)edahan mata, hidung
dan tenggorokan* &al inidikarenakan kokain memiliki
e!ek asokostriksi yang dapat
mem)antu proses pem)edahan*
#okain uga dapat
digunakan se)agai antidot pada
kasus ketergantungan mor!in*aru-)aru ini kokain uga
digunakan se)agai pengo)atan
topikal yang diterapkan pada
penderita sakit kepala menahun
yang parah*
#okain
&yos%yamine
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 57/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
&yos%yamine digunakan mengo)ati
gangguan pen%ernaan termasuk keang,
tukak lam)ung, sindrom iritasi usus,
dierti%ulitis, pankreatitis, kolik dan
sistitis, meringankan )e)erapa masalah
antung, mengontrol )e)erapa geala
penyakit Parkinson, mengendalikan
geala pernapasan sekresi lendir pada
pasien dengan penyakit paru-paru"
hyper-lendir sekresi, serta mengontrol
rasa sakit untuk nyeri neuropatik *
&yos%yamine uga dikenal se)agai
daturine" adalah alkaloid tropane* .ni
adalah meta)olit sekunder yangditemukan pada tanaman tertentu dari
keluarga Solana%eae, termasuk
hen)ane hyocyamus niger ", mandrake
andragora officinarum",
imson3eed )atura stramonium",
tomat Solanum lycopersicum" dannightshade yang mematikan Atropa
belladonna"* .ni adalah isomer
leorotary atropin dan dengan
demikian kadang-kadang dikenal
se)agai leo-atropin*
&yos%yamine
&yos%ine
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 58/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
&yos%ine adalah alkaloid tropane
yang uga dikenal se)agai skopolamin
dengan e!ek antagonis muskarinik*&yos%ine ditemukan dengan
hyos%yamine dalam ekstrak alkaloid
lain, du)oisine* .ni adalah salah satu
meta)olit sekunder tanaman dari
Solana%eae nightshade" keluarga
tanaman, seperti sema%am tum)uhan, imson gulma /atura", terompet
malaikat rugmansia", dan %ork3ood
/u)oisia"* Selain itu dapat diekstrak
dari tanaman Filipina seperti lu)i-lu)i,
taram)ulo dan malatalong*
&yos%ine, selain menadi
salah satu o)at kuno yang masih
digunakan di :aman modern,
memiliki )er)agai kegunaan*&yos%ine le)ih disukai daripada
atropin karena 3aktu kera
panang, digunakan se)agai
anestesi pra-pengo)atan dan
untuk inkontinensia urin,
mengatasi ma)uk peralanan,
meringankan keang dan kram
pada saluran pen%ernaan,
mele)arkan pupil, dan
melumpuhkan otot siliaris mata*
e)erapa dokter uga mungkin
meresepkan o)at ini untuk
men%egah produksi sekresi paru
)erle)ihan untuk pasien yang
sakit parah*
&yos%ine
T i li
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 59/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Tuinoline
Tuinolin itu ialah Alkaloid yang memiliki struktur inti Huinolin
dihasilkan dari tanaman %in%hona kina"*
Alkaloid yang tergolong Huinolin diantaranya Huinin, Huinidin,
Sin%honin, dan Sin%honidin* Alkaloid %in%hona saat ini merupakan
satu-satunya kelompok alkaloid Huinolin yang memiliki e!ekterapeutik*
Cinchonin yang merupa!an isomer dari cinchonidin merupa!an
%al!aloid orang tua% dari semua seri al!aloid /uinin* 0uinin dan
isomernya yaitu /uinidin merupa!an 1-meto!sicinchonin.
#i
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 60/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
#ina 'um)uhan #ina Chincona sp."
merupakan )ahan )aku !armasi yang sangat
dinilai dan terkenal luas se)agai salah satu enis
tanaman o)at-o)atan )erkhasiat dan sudah
lama digunakan se)agai o)at anti malaria*Pada struktur kinin terdapat 2 )agian yaitu
%in%in kinin dan kinolin* Pada %in%in kinolin
terdapat 2 atom $ asimetrik sehingga
produknya )erupa %ampuran dengan struktur
dalam ruang yang )ere)da* #hasiat tanaman
ini, sa)agai anti malaria )erasal dari senya3a
alkaloid kuinina alkaloid %hin%ona" terutama
senya3a kuinina $20&29 N22", kuinidina
isomer dari kuinina", sinkonina $1Q&22 N2",
dan sinkonidina isomer dari sinkonina"*
&ir keseluruhan )agian tanaman kinaakar, )atang, daun, dan kulit" mengandung
senya3a alkaloid kiunina terse)ut dalam
persentase yang )er)eda*
#ulit kina )anyak mengandung
alkaloid-alkaloid yang )erguna untuk o)at*
/i antara alkaloid terse)ut ada dua alkaloid
yang sangat penting yaitu kinine untuk
penyakit malaria dan kinidine untuk penyakit antung* 7an!aat lain dari kulit
kina ini antara lain adalah untuk depurati!,
in!luen:a, disentri, diare, dan tonik* #ina
akan mengham)at proteolisis hemoglo)in
dan polimerase heme*
#inin
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 61/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
#inin
#inin adalah suatu
senya3a )erupa
mikrokristal
)er3arna putih,
tidak )er)au, sedikit
larut dalam air,sangat mudah larut
dalam alkohol*
#inin merupakan )entuk
alkaloid %hin%ona yang digunakandalam pengo)atan malaria*
#inin )ekera dengan %epat,
dan merupakan ski:onti:ida yang
sangat e!ekti! terhadap empat
spesies parasit malaria pada
manusia* )at terse)ut
merupakan gametosida terhadap
Plasmodium ia( dan
Plasmodium oale tetapi tidak
pada Plasmodium !al%iparum*
#inin tidak akti! terhadap
parasit tahap hepatis*
#uinidin
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 62/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
#uinidin
#uinidin adalah distereo-isomer dari
kina yang )ersi!at ski:ontosida darah untuksemua enis plasmodium manusia dan
gametosida p.viva! dan p.malariae *
)at ini tidak direkomendasikan untuk
pengo)atan rutin malaria tanpa komplikasi*
#uinidin digunakan untuk pengo)atan
malaria )erat dan malaria komplikasi* )at
ini sedikit le)ih e!ekti! dari kina tetapi
mempunyai e!ek kardiotoksik yang sedikit
le)ih )esar dari kina*
7ekanisme kera antimalarianya
)erkaitan dengan gugus kuinolin yang
dimilikinya, dan se)agian dise)a)kankarena kuinidin merupakan )asa lemah,
sehingga akan memiliki kepekatan yang
tinggi d dalam akuola makanan P*
!al%iparum*
/iperkirakan o)at ini )ekera melalui
pengham)atan aktiitas heme polimerase,
sehingga teradi penumpukan su)strat
yang )ersi!at toksik yaitu heme*
&eme adalah hasil sampingan dari
penghan%uran haemoglo)in di dalam
akuola makanan,yang pada keadaan
normal oleh en:im terse)ut diu)ah
menadi pigmen malaria yang tidak
merusak*
Sinkonidin
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 63/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Sinkonidin
Sinkonidin adalah
)entuk isomer dari
sinkonin, )er)entuk
kristal prisma, sedikit
larut dalam air dan
le)ih mudah larut dalamalkohol*
.ndikasi dan mekanisme kera
sinkonidin sama seperti kina yaitu
sinkonidin akan mengham)at
proteolisis hemoglo)in dan polimerase heme* #edua en:im
terse)ut diperlukan untuk
memproduksi pigmen yang dapat
mem)antu mempertahankan hidup
plasmodium terse)ut*
Sinkonidin akan mengham)atanaktiitas heme polimerase terse)ut
sehingga teradi penumpukan su)strat
yang )ersi!at sitotoksik yaitu heme*
Sehingga mengham)at sintesis
protein, +NA dan /NA, maka akan
men%egah pen%ernaan hemoglo)inoleh parasit dan dengan demikian
mengurangi suplai asam amino yang
diperlukan untuk kehidupan parasit*
Quinolizidine
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 64/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Q
Tuinoli:idinenorlupinane, o%tahydro-
2&-Huinoli:ine" adalah
senya3a heterosiklik yang
mengandung nitrogen*
e)erapa alkaloid
misalnya =upanine,$ytisine, =a)urnine,
Sparteine " adalah turunan
dari Huinoli:idine*
=UPAN.NE
=upanine adalah turunan darialkaloid Huinoli:idine dari lupin pahit
dalam spesies =upinus )unga lupin",
tanaman dari keluarga Fa)a%eae*
#egunaan se)agai :at pen%egah
)agi he3an pemakan tum)uhan*
$S'.S.NE
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 65/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
$ytisine, uga dikenal se)agai
)aptito(ine dan sophorine, merupakan
alkaloid yang teradi se%ara alami di
)e)erapa genera tanaman, seperti=a)urnum dan $ytisus dari keluarga
Fa)a%eae*
#egunaan 'elah digunakan se%ara
medis untuk mem)antu dengan )erhenti
merokok satu per%o)aan ter)aru
menunukkan %ytisine le)ih e!ekti! pada
1 )ulan dari terapi pengganti nikotin,
tetapi hasil dengan )ulan 2 dan 6
menunukkan tidak ada per)edaan antara
pera3atan* &al ini auh le)ih murah
di)andingkan produk seenis*
Struktur molekulnya memiliki
)e)erapa kesamaan dengan yangnikotin dan memiliki e!ek
!armakologis yang sama*
Seperti areni%line, %ytisine adalah
agonis parsial reseptor ni%otini%
a%etyl%holine nA$h+s"*
$ytisine memiliki 3aktu paruh pendek 9,8 am, dan %epat dieliminasi
dari tu)uh*
$ytisine masih relati! tidak dikenal di
luar Eropa 'imur meskipun
panggilan untuk lisensi di seluruh
dunia karena man!aatnya ter)ukti,murah di)andingkan dengan o)at
penghentian lainnya*
SPA+'E.NE
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 66/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
SPA+'E.NE
Sparteine adalah alkaloid lupin
mengandung sistem %in%in )is-Huinoli:idine
tetra%y%li% )erasal dari tiga $ rantai lisin, atau
le)ih khusus, =-lisin*
.ni adalah alkaloid dominan di =upinus
muta)ilis, dan dianggap khelat yang )ialen-
)ialen kalsium dan magnesium* &al ini tidak
disetuui F/A untuk digunakan manusia
se)agai agen anti aritmia, dan itu tidak
termasuk dalam klasi!ikasi ?aughn @illiams
o)at anti aritmia*
Aprophine
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 67/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Aprophine
7erupakan alkaloid kelas
aporphine yang dapat ditemukan pada
Lindera aggregata dan tanaman Boldo
oldin
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 68/76
S3ainsonine
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 69/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
S3ainsonine
/waisnine berptensisebagai inhibitr 3lgi alpha'
$annsidase 44, sebagaii$$un$dulatr, danberptensi sebagai batke$terapi (bat antikanker)ang berptensi untuk terapigli$a dan gastric carsin$a*
/waisnine $engha$batgliksida hidrlase, spesi5k padaN'linked gliksilasi*
/waisnine diekstraksi untukkepentingan k$ersial dari
beberapa -enis tana$an danungi, ter$asuk dari -enis ungitanah (Metarhizium anisopliae),ang dapat diprduksi darisintetis ttalna*
.7./A<=E
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 70/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
.7./A<=E
.mida:ole adalah senya3a organik yang
memiliki !ormula $&2"NN&"$&,
)er3arna putih atau padatan tidak
)er3arna yang larut dalam air* .mida:ole
merupakan senya3a heterosiklik aromatik
dan termasuk dalam golongan dia:ole*
anyak produk natural, terutama alkaloid,
yang mengandung %in%in imida:ol* $in%in
imida:ol dapat mem)lok histidin dan
histamin*
anyak o)at yang mengandung %in%in
imida:ol, seperti pada o)at anti!ungi,anti)iotik nitroimida:ol, dan sedati!
mida:olam*
$ontoh Pilo%arpine dan Pilosine
Pilo%arpine
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 71/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Pilo%arpine
Pilo%arpine dapat digunakan
untuk terapi mulut kering dan
glaukoma*
Alkaloid parasimpatomimetik ini
merupakan agonis reseptor muskarinik
non-selekti! pada sistem sara!
parasimpatik, se%ara topikal dapat
digunakan untuk terapi glaukoma dan
(enostomia*
Pilo%arpine diisolasi dari daun Pilocarpus microphyllus 7aranham
Ja)orandi"*
Pilosine
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 72/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Pilosine diisolasi dari daun
Pilocarpus microphyllus
7aranham Ja)orandi"*
Pilosine dapat )er!ungsi
se)agai antitumor, anti)akteri,
dan antileukimia*
'erpenoid
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 73/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
'erpenoid
Terpenoid kadang-kadang dise)ut isoprenoidnya) adalah kelas yang mirip dengan
terpen, )erasal dari lima kar)on isoprena unit dirakit dan dimodi!ikasi )e)erapa %ara*
#e)anyakan adalah struktur multi%y%li% yang )er)eda satu sama lain tidak hanya di
kelompok !ungsional tetapi uga dalam kerangka kar)on dasar mereka* .ni dapat
ditemukan di semua kelas makhluk hidup, dan merupakan kelompok ter)esar dari produk
alami* Sekitar 60> dari dikenal produk alami yang terpenoid*'erpenoid tanaman digunakan se%ara ekstensi! untuk kualitas aromatik dan )erperan
dalam o)at her)al tradisional* 'erpenoid )erkontri)usi aroma kayu putih, rasa kayu manis
, %engkeh, dan ahe, 3arna kuning )unga matahari, dan 3arna merah di tomat* 'erpenoid
yang terkenal termasuk %itral, mentol, kamper , salinorin A di pa)rik Salvia divinorum +
yang %anna)inoids yang ditemukan di gana, ginkgolide dan )ilo)alide ditemukan di
2in!go biloba + dan kurkuminoid ditemukan di kunyit dan )ii sesa3i* Steroid dan sterol pada he3an se%ara )iologis dihasilkan dari prekursor terpenoid*
#adang-kadang terpenoid ditam)ahkan ke protein, misalnya, untuk meningkatkan
keterikatan mereka dengan mem)ran sel; ini dikenal se)agai isoprenylation*
=y%a%onitine
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 74/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
=y%a%onitine
=ya%onitine diisolasi dari tanaman
)elphinium glaucum, dengan
rumus kimia $6&98 N210 *
Alkaloid ini )erperan se)agai
antagonis nikotinik yang )erperan penting dalam penyakit Al:heimer
dan gangguan kogniti! lainnya*
A%onine
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 75/76
Fitria Eka Nuraini _ 08121006010
Pemerian ser)uk amor! dan sedikit pahit
#elarutan sangat mudah larut di
dalam air dan alkohol*
+umus !ormula $2
&91 N
Q
A%onitine
7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )
http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 76/76
A%onitine se)elumnya digunakan
se)agai antipiretik dan analgesik dan
masih memiliki )e)erapa aplikasi yang
ter)atas di amu meskipun sempitindeks terapeutik mem)uat menghitung
dosis yang tepat sulit*
A%onitine milik keluarga dari
a%onitum alkaloid dan hampir tidak
larut dalam air, tetapi sangat larut dalam
pelarut organik seperti kloro!orm ataudietil eter * A%onitine uga larut dalam
%ampuran alkohol dan air ika
konsentrasi alkohol %ukup tinggi*
A%onitine sangat )era%un karena
)e)erapa kelompok reakti!* 7olekul ini
menadi struktur dengan a!initas pengikatan tinggi untuk polar dan
lipo!ilik struktur seperti mem)ran sel
dan reseptor" dan memungkinkan
molekul untuk lulus penghalang
A%onitine dapat )erinteraksi dengan
tergantung tegangan saluran natrium-ion, yang
adalah protein dalam mem)ran sel dari aringan
)ersemangat, seperti otot dan antung dan rangka
neuron* Protein ini yang sangat selekti! untuk-
ion natrium* 7ereka mem)uka sangat %epat
untuk mendepolarisasi potensial mem)ran sel,
menye)a)kan upstroke dari potensial aksi*
iasanya, saluran natrium menutup sangat
%epat, tapi depolarisasi dari potensial mem)ran
menye)a)kan pem)ukaan aktiasi" dari saluran
kalium dan potasium-pengha)isan, yang
menghasilkan repolarisasi potensial mem)ran*