laporan resmi praktikum spektroskopi percobaan 4 (13630021)

7/23/2019 Laporan Resmi Praktikum Spektroskopi Percobaan 4 (13630021)

http://slidepdf.com/reader/full/laporan-resmi-praktikum-spektroskopi-percobaan-4-13630021 1/11

Laporan Resmi Praktikum

Teori Spektroskopi

STABILITAS KARBOKATION DAN HIPERKONJUGASI

Disusun Oleh

Muhammad Nur Maulidin Mahmud

13630021

Program Stui Kimia

!aku"tas Sains # Tekno"ogi

UIN Sunan Ka"i$aga %og&akarta

'()*



I+Tu$uanMengkaji stabilitas beberapa karbokation dan pengaruh hiperkonjugasit erhadap panjang

ikatan dan kerapatan muatan menggunakan perhitungan semiempiris AM1.

II+Latar Be"akang

Karbokation menunjukkan satu dari sangat penting dan sering dijumpai dari jenis at

antara !ang terlibat dalam reaksi sen!a"a organik. #tabilitas relati$ karbokation dapat dijadikan

indikasi untuk keberadaann!a dalam reaksi !ang sedang berlangsung. %an!ak &ara menjelaskan

kestabilan karbokation' salah satun!a adalah hiperkonjugasi.

(iperkonjugasi meliputi tumpang tindih antara suatu ikatan )orbital ikatan* dengan orbital

p !ang kosong !ang terdapat dalam atom karbon bermuatan positi$ )lihat gambar diba"ah ini*.

+alaupun gugus alkil !ang terdapat pada atom karbon positi$ tersebut dapat berputar' satu dari

dari ikatan sigma selalu sebidang dengan orbital p kosong pada karbokation. ,asangan elektron

pada ikatan sigma ini disebarkan ke orbital p kosong sehingga menstabilkan atom karbon !ang

kekurangan elektron.

Kita dapat memikirkan $enomena hiperkonjugasi seperti !ang kita jumpai dalam bentuk

klasik. #ebagai &ontoh bah"a isoprop!l kation distabilkan oleh hiperkonjugasi menghasilkan

beberapa bentuk resonansi.

(iperkonjugasi akan meningkatkan order ikatan dari ikatan -- )lebih bersi$at ikatan

rangkap* dan akan berakibat memendekkan ikatan --. ,erlu ditekankan juga bah"a akan terjadi

$enomena melemahn!a dan memanjangn!a ikatan -( !ang din!atakan dengan kerapatan

elektron pada orbital p kosong. Akhirn!a muatan positi$ !ang signi$ikan dipindahkan kepada

atom ( !ang terlibat dalam hiperkonjugasi.



III+ Dasar Teori

Karbokation menunjukkan satu dari sangat penting dan sering dijumpai dari jenis at

antara !ang terlibat dalam reaksi sen!a"a organi&. #tabilitas relati/e karbokation dapat dijadikan

indikasi untuk keberadaann!a dalam reaksi !ang sedang berlangsung. %an!ak &ara !ang dapat

dilakukan untuk menjelaskan kestabilan karbokation'salah satun!a adalah hiperkonjugasi

)essenden' 12*.

Menurut #treit"ieser )1* #truktur dan #tabilitas Karbokation 4

Karbokation memiliki struktur tri/alen dengan karbon tersubstitusi sp2. #elain itu'

karbokation memiliki orbital p kosong !ang tegak lurus terhadap ketiga substituenn!a.

5ambar . #truktur elektronik dari karbokation

Menurut (art )10* 7ntuk memahami stabilitas karbokation lebih lanjut' mari kita lihat&ontoh berikut ini. 2metilpropena dapat bereaksi dengan (8 dan menghasilkan karbokation

!ang memiliki tiga substituen metil )karbokation tersier' 30* dan karbokation dengan satu

substituen alkil )karbokation primer' 10*. Karbokation mampu bereaksi dengan suatu nukleo$il'

misaln!a -l menghasilkan alkil klorida. Dari hasil penelitian' didapat han!a 2kloro2

metilpropana' hal ini karena pembentukan intermediet karbokation tersier lebih stabil

dibandingkan karbokation primer. ngat bah"a karbokation !ang lebih tersubstitusi lebih stabil

dibandingkan karbokation !ang kurang tersubstitusi. 7rutan stabilitas karbokation adalah sebagai

berikut4



(iperkonjugasi melibatkan tumpang tindih antara suatu ikatan )orbital ikatan* dengan

orbital p !ang kosong !ang terdapat pada atom karbon !ang bermuatan positi$. +alaupun gugus

alkil !ang terikat pada atom karbon positi$ tersebut dapat berputar'satu dari ikatan sigma selalu

sebidang dengan orbital p kosong pada karbokation. ,asangan ele&tron pada ikatan sigma ini

disebarkan pada orbital p kosong sehingga mestabilkan atom karbon !ang kekurangan ele&tron

)%rad!' 1*.

Kita dapat memikirkan $enomena hiperkonjugasi seperti !ang kita jumpai dalam bentuk

klasik.#ebagai &ontoh bah"a isoprop!l kation distabilkan oleh hiperkonjugasi menghasilkan

beberapa bentuk resonansi )-otton ' 1*.

(iperkonjugasi akan meningkatkan order ikatan dari ikatan --)lebih bersi$at ikatan

rangkap* dan akan berakibat memendekkan ikatan --.enomena !ang terjadi adalah

melemahn!a dan memanjangn!a ikatan -( !ang din!atakan dengan kerapatan ele&tron pada

orbital p kosong.Akhirn!a muatan positi$ !ang signi$ikan akan dipindahkan kepada atom ( !ang

terlibat dalam hiperkonjugas )Keale! ' 2002*.

(iperkonjugasi adalah ikatan - 9 - apabila mengikat atom lagi dengan ikatan. :angkap 2

atau 3-- ke&il dari pada -- perhitungan karena adan!a pengaruh ikatan rangkap dua atau tiga

!aitu elektron. atau pengaruh hiperkonjugasi. ;erjadi sema&am resonansi. 5ejala ini disebut

hiperkonjugasi !aitu karena adan!a pergeseran elektron sehingga tidak berikatan se&ara

parsial )atom ( berdekatan* <no bond resonan&e= sehingga sering pula disebut

konjugasi.#eakanakan mirip jarak ikatan rangkap tetapi tidak 100> han!a diantaran!a

)#tanle! ' 1*.

?@ 4

katan dalam ?tana.Kedua atom karbon dalam etana adalah tetrahedral.

;iap karbon menggunakan B orbital sp3 untuk membentuk B ikatan ko/alen4



H Dalam etana , orbital sp3 adalah hibridisasi orbital , tetapi ikatan

tunggal terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain memang

terjadi ( misalnya sp

2

ke sp

2

). Bahkan, atom karbon dalam ikatantunggal tidak perlu dari hibridisasi yang sama. Etana, C 2 H , merupakan

!ontoh paling sederhana dari molekul yang mengandung ikatan karbon"

karbon.

)Ars!ad ' 2001*.

Konsep ikatan sigma diperluas untuk menjelaskan interaksi ikatan !ang melibatkan

ketumpangtindihan &uping tunggal sebuah orbital dengan &uping tunggal lainn!a. #ebagai

&ontoh' propana dideskripsikan mengandung 10 ikatan sigma' masingmasing untuk dua ikatan

-- dan delapan ikatan -(. Atom - primer 4 atom - !ang mengikat langsung 1 atom - !ang

lain!ang lain )tetanggan!a* )%arasella ' 2012*.

I,+Proseur ker$a

Cangkah a"al adalah menggambarkan dan mengoptimasi beberapa karbokation !aitu t

butil' sekbutil' dan nbutil. Anda dapat memulai menggambarkan hidrokarbon dan

menghilangkan 1 atom ( !ang terikat dalam atom karbon untuk menghasilkan karbokation.

http://1.bp.blogspot.com/-ZUrXszbWkHA/UtPiYM9BHMI/AAAAAAAAAJ8/5m19ZxEKqPo/s1600/cats.jpg



1. 5unakan menu dra" untuk menggambarkan isobutana.

2. Klik pada build dan kemudian add ( Model %uild.

3. 5unakan menu #ele&tion dan hapus atom ( sesuai dengan karbokation !ang

digambar.

B. Klik #etup dan kemudian semi empiris.

. Klik AM dan kemudian options.

6. Atur ;otal -harge pada 1 dan #pin Multipli&it! pada 1 )semua spin terpasangkan*

E. Cakukan optimasi dengan memilih -ompute dan kemudian 5eometri Optimiaion.

. #etelah perhitungan selesai' &atat panas pembentukann!a.

,en&atatan data

1. -atat panjang ikatan --' semua panjang ikatan -sp3( )karbon -sp3( terikat pada

karbon -sp2* dan semua sudut antara pusat karbon -sp2.

2. Klik pada Displa! dilanjutkan dengan Cabels.

Klik pada -harge dilanjutkan dengan OK. Muatan atom akan dimun&ulkan. -atat muatan

pada atom ( !ang ikut terlibat dalam hiperkonjugasi )pada -sp3 !ang terikat pada -sp2*. -atat

jika terjadi perbedaan. Atom ( dengan muatan terbesar akan lebih ban!ak terlibat dalamhiperkonjugasi. -etak struktur dengan muatan atomn!a dan lampirkan pada lembar laporan.

,+Hasi"-atatanpanjangikatan --' #emuapanjangikatan -sp3( ) Karbon -sp3terikatpadaKarbon -sp2 *

#emuasudutantarapusatkarbon -sp2.

Kar-okation Pan$angikatan ./.

0A1

Pan$angIkatan .sp2/

H 0A1

Suutter3aap .sp'

t/-uti" -2-1 F1'B31 -1(EF1'1236E -1-2-3F11'3

-2-3 F1'B2E -1(6F1'1333 -1-2-BF11'2

-2-B F1'B2 -1(F1'236E -B-2-3F11'

Sek/-uti" -1-2 F1'B31 -1(EF1'32EB -1-2-3F123'22

-2-3 F1'BB3 -1(F1'13E13 -1-2(F11'3B6

-3-B F1'0EB -1(6F1'120B

n/-uti" -1-2 F1'B2302 -2(EF1'13011 -2-1(F121'BBB

-2-3 F1'E06 -2(F1'13011 (-1(6F11E'02



-3-B F1'02

-atatan kerapatan muatan setiap Karbokation

t/-uti" Sek/-uti" n/-uti"

-1(E F0'201 -1(E F0'20B -2(E F0'11

-1(6 F0'16 -1(6 F0'160 -2( F0'11

-1( F0'16 -1( F0'21E

-3( F0'21

-3(10 F0'1E

.atatan panas pem-entukan untuk setiap kar-okation

Kar-okation Panaspem-entukant/-uti" EE'3

Sek/-uti" 6'6

n/-uti" B'12

t/-uti"

Sek/-uti"



n/-uti"

,I+Pem-a3asan

,er&obaan ini bertujuan untuk men!elidiki stabilitas beberapa karbokation dan pengaruh

hiperkonjugasi terhadap panjang ikatan dan kerapatan muatan menggunakan perhitungan semi

empiris AM1. ,erhitungan semiempiris AM1 ini lebih mudah dan &epat dalam mengelolah data

perhitungan dibandingkan dengan metode ab initio. Metode ini digunakan untuk men&ari

panjang ikatan' sudut ikatan' dan energi ikat dari molekul !ang dianalisis.

,anjang ikatan -( !ang terlibat hiperkonjugasi akan bernilai lebih besardaripada !ang

tidak terlibat konjugasi. (iperkonjugasi akan memanjangan ikatan -(!ang ditandai perubahan

kerapan elektron pada orbital p. Atom ( !ang terlibathiperkonjugasi akan selalu ditarik oleh

orbital p kosong. Akibat dari tarikan ini makaatom ( akan lebih menjauh dari atom - dan akan

memperpanjang ikatann!a. Muatanpada atom ( !ang terlibat hiperkonjugasi akan lebih besar



daripada !ang tidakmengalami hiperkonjugasi.karena muatan positi$ pada atom karbon

dipindahkan keatom ( !ang terlibat hiperkonjugasi.

(iperkonjugasi akan meningkatkan order ikatan dari ikatan -- dan akanberakibat

terjadin!a pemendekkan ikatan --. ,anjang ikatan -- !ang terlibathiperkonjugasi lebih pendek daripada !ang tidak terlibat hiperkonjugasi. (al inidikarenakan hiperkonjugsi !ang

melibatkan tumpang tindih antara suatu ikatandengan orbital p !ang kosong !ang terdapat pada

atom karbon !ang bermuatan positi$.#atu ikatan sigma pada gugus alkil selalu sebidang dengan

orbital p kosong padakarbokation. ,asangan elektron pada ikatan sigma ini disebarkan ke orbital

p kosongsehingga menstabilkan atom karbon !ang kekurangan elektron.

#udut terhadap -sp2 pada karbokation tbutil lebih ke&il dibandingkan padakarbokation sek

butil dan nbutil. Karena pada karbokation sekbutil terjadi de/iasisudut ikatan' dima atom -

!ang terlibat hiperkonjugasi mengalami tarikkan sehinggasudutn!a menjadi lebih besar dari

hibridisasi. #edangkan untuk atom - !ang tidakterlibat hiperkonjugasi tidak mengalami tarikkan

dengan antar atom -.

%erdasarkan pada uji panas pembentukkan ketiga karbokation ini' dapatdikatakan bah"a

karbokation tbutil memiliki panas pembentukan !ang lebih ke&ildibandingkan dengan sekbutil

dan nbutil. (al ini bekaitan dengan kestabilankarbokation tersebut. Karbokation tbutil lebih

stabil sehingga untuk menangkapnukleo$il membentuk suatu sen!a"a baru tidak memerlukan

energi !ang besar.#edangkan karbokation nbutil sangat tidak stabil' sehingga nukleo$il sulit

untukmasuk kedalam karbokation dan membentuk sen!a"a baru. Oleh sebab itu energi!ang

diperlukan besar.

%erdasarkan pada nilai panas pembentukann!a maka dapatdikatakan bah"a urutan

kestabilan karbotion tbutil lebih besar dari sekbutil lebihbesar dari nbutil. #elain itu kestabilan

karbokation juga dipengaruhi oleh seberapaban!ak atom karbon !ang terlibat dalam

hiperkonjugasi. ,ada tbutil' ketiga atomkarbon terlibat dalam hiperkonjugasi. ,ada sekbutil

!ang terlibat hiperkonjugasihan!a 2 atom - dan ada satu gugus alkil !ang tidak terlibat dalam

hiperkonjugasi.#edangkan pada nbutil han!a satu gugus alkil !ang terlibat dalam

hiperkonjugasi.#ehingga pada tbutil pasangan elektron ketiga gugus alkiln!a tumpang tindih

denganorbital p !ang kosong pada atom - bermuatan positi$. Dan ini juga !ang

menstabilkanatom karbon !ang bermuatan negati$. #edangkan pada nbutil han!a 1 gugus



alkil!ang memberikan pasangan elektronn!a untuk disebarkan pada orbital p kosong danini

men!ebabkan nbutil sangat tidak stabil.

,II+Kesimpu"anAdapun kesimpulan dalam pe&obaan ini !aitu4

1* ,anjang ikatan -( !ang mengalami hiperkonjugasi lebih besar daripada !ang

tidakmengalami hiperkonjugasi.

2* ,anjang ikatan -- !ang terlibat hiperkonjugasi lebih ke&il daripada !ang

tidakmengalami hiperkonjugasi.

3* #udut ikatan pada atom - !ang terlibat hiperkonjugasi mengalami de/iasi dari

sudutikatan hibridisasi.

B* %erdasarkan panas pembentukan karbokation maka' 7rutan kestabilan

karbokation 4 tbutilG sekbutil G nbutil.



DA!TAR PUSTAKA

Ars!ad'M.Natsir. 2001. #amus #imia $rti Dan %enjelasan &stilah. Hakarta 4 5ramedia

%arasella. 2012. Buku 'ajib #imia Dasar. Hakarta4 ;rans n$o Media.

%rad!. 1. #imia niersitas $sas dan *truktur. %andung 4 %inarupa Aksara.

-otton' +ilkinson. 1. #imia $norganik Dasar . Hakarta 4 ,enerbit 7ni/ersitas

ndonesia' 7,:?##

essenden :.H.' dan essenden H.#. 12. #imia +rganik ilid 2. Hakarta4 ?rlangga.

(art' (arold. 10. #imia +rganik . Hakarta4 ?rlangga

Keale!' D. dan (aines' ,.H. 2002. $nalyti!al Chemistry. Condon4 %O#

#&ienti$i&,ublishers Ctd.#tanle!. 1. #imia +rganikilid -. %andung4 ;% ,:?##.

#treit"ieser. 1. &ntrodu!tion to +rgani! Chemistry Edisi#etiga. Ne" Iork 4

Ma&millan ,ublishing -ompan!.

laporan resmi praktikum spektroskopi percobaan 4 (13630021)

Documents