7/23/2019 4. FENOL

1/3

1/8/2016

1

Kimia Farmasi nalitik

Kualitatif

Golongan Fenol

SaefulAmin

DefinisiFenol adalah senyawa yang mempunyai gugusOHyang terikat pada C aromatis, dengan rumus umum

ROH.

Kata fenoljuga merujuk pada beberapa zat yang

memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus

hidroksil.

Senyawa yang memiliki suatu gugus hiroksil, yang

terikat langsung pada cincin benzena.

OHH3COH

Fenol 4-metil fenol

Sifat Fenol

Sebagian asam lemah C6H5O-+ H+

Dengan NaOH fenolat yang larut dalam air

Kelarutan baik dalam alkohol, eter dan pelarut

organik, sedangkan kelarutan dalam air hanya dalam

batas-batasan tertentu umunya fenol monovalen lebih

tercampur dibandingkan fenol polivalen. Titik cair untuk fenol monovalen lebih rendah

daripada fenol polivalen, semakin banyak gugus OH

dalam senyawa maka makin tinggi titik cairnya.

Meskipun fenol bersifat asam lemah bila dibanding

dengan asam karboksilat (asam asetat, pKa = 4,74),

namun fenol lebih asam daripada sikloheksanol.

Sifat Fenol

Cincin benzena bertindak sebagai gugus penarik

elektron sehingga atom O dari gugus OH bermuatan

positif dan proton mudah dilepaskan.

O

H

O

H

O

H

O

H

O

H

7/23/2019 4. FENOL

2/3

1/8/2016

2

FENOL YANG TERDAPAT DI ALAM

Fenol dan senyawa sejenisnya tersebar meluas

di alam.

Tirosina adalah asam amino yang terdapat

dalam protein.

Metil salisilat didapatkan dalam wintergreen

oil (tumbuhan).

Eugenol didapatkan dalam minyak cengkeh.

Timol didapatkan dalam thyme(tumbuhan).

Urushiol adalah blistering agent(vesicant)

yang didapatkan dalam ivy(tumbuhan)

beracun.

FENOL YANG TERDAPAT DI ALAMPemisahan: untuk memisahkan fenol dilakukan dengan destilasi

uap (karena berdasarkan pada zat mudah terdestilasi

dengan uap air, tidak tergantung pada titik didihnya)

Pemisahan fenol dapat juga dilakukan dengan sublimasi

terfraksi.

Dengan titik leleh, turunan senyawa ureum/brom

pemisahan dapat dilakukan.

Untuk pemisahan fenol dari asam, didasarkan pada sifat

dan penambahan NaHCO3: asam garam , fenol tidak

dapat membentuk garam dan terdestilasi.

Tidak dipakai NaOH karena fenol fenolat.

Pembagian fenol : monovalen dan polivalen.

REAKSI UMUM FENOL1. Ferriklorida/spirtusfenolat besi: warna ungu, hitam,

hijau, biru, dsb (suasana harus netral/asam lemah).

Bila keasamam terlalu asam reaksi tidak berlangsung

Bila terlalu basa Fe(OH)3endapan coklat.

2. Marquis (formali 1 tts + H2SO4p 1 mL) dibuat segar

warna-warni

3. Phtaleine Smelt.Zat + asam falat anhidrat + H2SO4,dilelehkan, kemudian

didinginkan lalu diencerkan dengan air.

Jika dibasakan lihat dibawah sinar UV berfluoresensi

tetapi jika di+ resorsinfluoresensi hijau.

4. Loco Millon (HgNO3dalam HNO3) warna-warni

5. Kalsium Hidroksida: Ca(OH)2warna-warni

6. Aqua Brom endapan putih.

REAKSI FENOL MONOVALEN1. Aqua Brom

Pereaksi : larutan aqua brom jenuh dalam air, warna coklat

muda

Cara : 5 mL zat + aqua Brom tetes demi tets sampai berlebih

(untuk dan -naftol harus ditambahkan NH4OH)

endapan putih (substitusi).

2. Loco MillonPereaksi : larutan 20% HgNO3dalam HNO30,5N

Cara: 3 mL zat (jenuh dalam air) + 1 mL pereaksi

terbentuk warna dan endapan

3. Phtaleine Smelt

Pereaksi: asam ftalat anhidrat, H2SO4p, NaOH 4 N

Cara: 5 mg zat + 10 mg asam ftalat anhidrat (+beberapa butir

batu didih) + 4 tts H2SO4p,lalu dipanaskan diatas api kecil

sampai mendidih biarkan dingin + 3 mL air + NaOH 4N

sampai basa, lalu amati dibawar sinar UV Flouresensi

7/23/2019 4. FENOL

3/3

1/8/2016

3

REAKSI FENOL MONOVALEN4. IndofenolPereaksi : anilin, kaporit/NaOCl. NaOH encer

Cara : 10 mL lar zat + 1 tts aniline + 3-5 mL NaOH encer,

kocok + NaOCl (sebagai oksidator) warna-warna,

umumnya biru/hijau (dalam asam merah).

5. Ferri Klorida (FeCl3)

Pereaksi : larutan FeCl3.6H2O 4,5% dalam air.

Cara : 5-10 mL lar zat dalam air + 1 tetes lar FeCl3

periksa hasilnya, kemudian + lagi 1 tetes lar FeCl3

periksa lagi hasilnya, bila negatif tambahkan spiritus.6. Reaksi Diazotasi.

Pereaksi : Diazo A dan Diazo B, lar NaOH encer.

Cara : 5 mL lar zat dalam air + tts diazo A dan 1 tts Diazo B

+ NaOH encer sampai basa, kemudian panaskan

warna merah.

REAKSI FENOL POLIVALEN

1. Ferri Klorida (FeCl3)Pereaksi : larutan FeCl3.6H2O 4,5% dalam NaHCO35%.

Cara : sedikit zat + 1 tetes lar FeCl3

amati warnanya + lar NaHCO35% warna-warna

2. Aqua Brom

Pereaksi : larutan aqua brom jenuh dalam air.

Cara : mL zat + aqua Brom tetes demi tetes sampai

berlebih terbentuk warna dan endapan.

3. PhItaleine Smeltsama seperti fenol

monovalen

REAKSI FENOL POLIVALEN

4. Fehling (Pereaksi : Fehling A dan Fehling B, NaOH)

Cara : lar zat + Fehling A + fehling B sama banyak,

didiamkan pada suhu kamar beberapa saat, bila perlu

dengan pemanasan perubahan warna endapan ( hijau,

kuning, merah bata).

5. Ag-amoniakal (Pereaksi : larutan AgNO30,1 N, NH4OH 10%)

Cara : lar zat + larutan AgNO30,1 N + NH4OH 10%cermin perak (hasil reduksi).

6. Pb-asetat (Pereaksi : lar Pb-asetat 1% dala air)

Cara : lar zat + Lar Pb-asetat 1% beberapa tetes

warna endapan.

7. Aqua Calsis (Pereaksi : lar jenuh Ca(OH)2dalam air)

Cara : lar zat dalam air + aquz calsis sama banyak, tutup,

lalu biarkan bebearapa menit warna dan endapan.