percobaan iii (isolasi piperin dari lada hitam)

7/22/2019 Percobaan III (Isolasi Piperin Dari Lada Hitam)

1/14

Percobaan III

Isolasi Piperin Dari Lada Hitam

I. Tujuan PercobaanMempelajari cara isolasi piperin dari lada hitam.

II. Tinjauan PustakaPiperin terdapat dalam buah yang belum masak (lada hitam) dan dalam

kulit buah yang sudah masak (lada putih) Piper ningrum dan dalam buah

Aschanti (Piperclussi). Piperin juga terdapat dalam lada panjang (Piper

longum) dan dalam biji Cubeba censii. Piperin juga telah dapat diisolasi dari

Piper famechuni dan Piper chaba. Kandungan piperin dalam lada hitam

bervariasi antara 6-9 %. Karena piperin tidak berasa. Beberapa penemu

menyatakan bahwa stereoisomer khavisin yang menyertai piperin dalam lada,

kemungkinan yang menyebabkan terjadinya rasa tertentu terhadap lada.

Piperin diekstrak dari lada hitam etanol (Tim Dosen Kimia Bahan Alam,

2013).Lada hitam merupakan tanaman yang berasal dari family Piperacea

yang ditanam untuk diambil buahnya, dimana biasa digunakan sebagai bumbu

dan seasoning. Lada hitam dihasilkan dari tanaman lada yang masih hijau

(belum matang). Buah yang belum matang ini dimasak sebentar di air panas

dengan maksud membersihkan dan merupakan tahap persiapan untuk

dikeringkan. Panas yang diberikan merusak dinding sel buah dan

mempercepat proses pencoklatan enzimatis selama pengeringan. Buah ini

kemudian dikeringkan di bawah matahari atau dengan mesin selama beberapa

hari. Selama itu, buah di sekitar biji akan mengkerut dan mengendap menjadi

lapisan tipis dan mengkerut di sekitar biji menjadi yang disebut dengan lada

hitam. Bentuk dari lada hitam adalah globular, kecil, dan mengkerut. Lada

hitam ini mempunyai bau aromatik yang penetrasi dan rasa yang panas,

menggigit, dan sangat pungent yang disebabkan oleh senyawa alkaloid

piperin. Lada atauPiper ningrum Linn, merupakan tanaman family Piperaceae


2/14

dan biasa di tanam di halaman dan kebun yang bertanak subur dan gembur.

Bedanya dengan lada hitam adalah buahnya diambil pada saat sudah matang.

Bagian tanaman yang dimanfaatkan adalah bagian buahnya. Komponen kimia

yang terkandung dalam lada putih adalah piperin, piperidin, lemak, asam

piperat, chavisin dan minyak terbang yang terdiri dari felanden, kariofilen, dan

terpen-terpen. Minyak esensial pada lada putih hanya terdapat dalam jumlah

yang sangat sedikit yaitu sekitar 1%. Ketajaman aroma lada putih lebih

menyengat tetapi kurang memiliki aroma dibandingkan dengan lada hitam dan

lada hijau (Fany, 2007).

Piperin dapat mengalami foto-isomerisasasi oleh sinar membentuk

isomer isochavisin (trans-cis), isopiperin (cis-trans) chavisin (cis-cis) dan

piperin (trans-trans). Timing dari London mengadakan penelitian bahwa lada

hitam ternyata bukan saja bermanfaat sebagai rempah penyedap makanan.

Menurut sebuah penelitian lada hitam juga memiliki potensi menjadi obat baru

penyakit pigmen kulit yang disebut vetiligo. Dalam istilah medis, vetiligo

dikenal sebagai kondisi dimana sebagian wilayah kulit kehilangan pigmen

normal, sehingga permukaan kulit memutih. Seperti yang dipublikasikan

dalam British Journal of Dernatoligy. Para peneliti dari Kings Collage

London berhasil mengungkapkan manfaat piperin, kandungan utama yang

membuat lada hitam terasa pedas dan gurih dalam merangsang pigmentasi

dalam kulit. Vetiligo sendiri merupakan jenis penyakit kulit prevalensinya

diperkirakan cukup besar yakni menyerang satu diantara seratus orang. Sejauh

ini, para dokter mengobati vitiligo dengan menggunakan korti kosteroid yang

dioleskan pada kulit. Pengobatan lainnya yakni dengan teknik foto terapi

yakni menggunakan radiasi ultriviolet untuk menciptakan kembali pigmen

kulit. Namun begitu, dua metode pengobatan tersebut tingkat keberhasilannya

masih rendah. Menurut penelitian hanya kurang dari seperempat pasien saja

yang memiliki respon positif pada kortikosteroid. Sementara itu, tegangan

radiasi UV untuk menciptakan pegmentasi dalam jarak panjang dikhawatirkan

memperbesar resiko terkena kanker kulit. Lada hitam merupakan suatu zat

yang memiki kemampuan untuk melindungi tubuh kita dari penyakit seperti


3/14

jantung, kanker kolon (usus besar), sampai mencegah penuaaan (Fessenden,

1991).

Ekstraksi adalah proses penarikan suatu zat dengan pelarut. Ekstraksi

menyangkut distribusi suatu zat terlarut (solut) diantara dua fasa cair yang

tidak saling bercampur. Teknik ekstraksi sangat berguna untuk pemisahan

secara cepat dan bersih, baik untuk zat organik atau anorganik, untuk analisis

makro maupun mikro. Selain untuk kepentingan analisis kimia, ekstraksi juga

banyak digunakan untuk pekerjaan preparatif dalam bidang kimia organik,

biokimia, dan anorganik di laboratorium. Alat yang digunakan berupa corong

pisah (paling sederhana), alat ekstraksi soxhlet, sampai yang paling rumit

berupa alat counter current craig. Secara umum, ekstraksi adalah proses

penarikan suatu zat terlarut dari larutannya di dalam air oleh suatu pelarut lain

yang tidak bercampur dengan air. Tujuan ekstraksi ialah memisahkan suatu

komponen dari campurannya dengan menggunakan pelarut. Proses ekstraksi

dengan pelarut digunakan untuk memisahkan dan isolasi bahan-bahan dari

campurannya yang terjadi di alam, untuk isolasi bahan-bahan yang tidak larut

dari larutan dan menghilangkan pengotor yang larut dari campuran (Khopkar,

1990).

Menurut Fessenden (1991), rasa pedas buah lada adalah disebabkan

oleh kehadiran alkaloid piperin, chavisine dan piperettin manakala minyak

pati menghasilkan aroma lada. Kedua-dua sebagian tersebut membentuk

oleoresin yang dapat diperoleh melalui proses ekstraksi pelarut. Kepedasan

lada juga dipengaruhi oleh varieti dan persekitaran penanaman lada. Piperin

(1piperilpiperidin ) C17H19O3N merupakan alkaloid dengan inti piperidin.

Piperin berbentuk kristal berwarna kuning dengan titik leleh 127-129,50C,

merupakan basa yang tidak optis aktif, dapat larut dalam alkohol, benzena,

eter, dan sedikit larut dalam air. Piperin terdapat dalam beberapa spesies piper

dan dapat dipisahkan baik dari lada hitam maupun lada putih perdagangan

piperin juga dapat ditemukan pada cabe jawa. Kandungan piperin biasanya

berkisar antara 5-92%.


4/14

Struktur piperin adalah sebagai berikut :

N

CO CH

HC CH

HC

O

O

CH2

Piperin merupakan amida (R-CONH2). Reaksi hidrolisis amida dapat

dilakukan baik dalam suasana asam maupun suasana basa. Dalam kedua

kondisi ini, asam dan basa berfungsi sebagai pereaksi dan bukan sebagai

katalis. Dalam suasana asam, terjadi penyelangan air terhadap amida

sedangkan dalam suasana basa terjadi penyerangan ion hidroksil terhadap

atom karbon karbonil amida.

Reaksi hidrolisis amida dalam suasana basa digambarkan sebagai berikut :

R C

O

NH2

+ -OH R C

O-

NH2

OH R C

O

O-

NH3+

Reaksi hidrolisis dalam suasana asam digambarkan sebagai berikut :

R C

O

NH2

+ H+

R C

OH

NH2

R C

OH

NH2

HOH+ OH2 R C

O

OH

+ NH4+

Hidrolisis piperin dapat dilakukan dengan menggunakan larutan 10% KOH-

etanol menjadi asam piperat.

Reaksi hidrolisis piperin digambarkan sebagai berikut :

N

CO CH

HC CH

HC

O

O

CH2KOH

CH3OH N

H

Piperidin

+

CH

HC CH

HC

O

O

CH2HO2C

Asam Piperat


5/14

Oksidasi asam piperat dengan memutuskan ikatan rangkap didekat cincin akan

menghaasilkan senyawa piperonal yang merupakan bahan dasar pembuatan

parfum.

CH

HC CH

HC

O

O

CH2

HO2C

Asam Piperat

KMnO4 COOH

COOH

Asam Oksalat

+

O

H2C

O

CH

O

+

O

H2C

O

CH

O

Piperonal Asam Piperonilat


6/14

III.Alat dan Bahan3.1. Alat

1. Ekstraktor soxhlet2. Rotari vakum evaporator3. Neraca analitik4. Slonsong5. Pemanas listrik6. Gelas ukur 100 mL7. Batang pengaduk8. Gelas kimia 10 mL9. Pipet tetes10. Corong kaca11. Stopwatch

3.2. Bahan1. Bubuk lada putih2. Etanol 95%3. KOH alkoholik 10%4. Kertas saring5. Aluminium foil


7/14

IV. Prosedur Kerja1. Menyiapkan bubuk lada putih dan menimbangnya sebanyak 10 gr.2. Memasukkan bubuk lada ke dalam slonsong dan memasukkannya lagi ke

dalam ekstraktor soxhlet yang telah dirangkai sebelumnya.

3. Menambahkan pelarut etanol ke dalam alat soxhlet dengan dua setengahkali volume ekstraktor.

4. Mengekstraksi larutan tersebut selama 2 jam.5. Memisahkan pelarutnya dengan alat rotari vakum evaporator, kemudian

menimbang ekstrak piperin yang dihasilkan dan menentukan

rendemennya.

6. Menambahkan 10 mL KOH alkoholik 10% pada ekstrak piperinkemudian mendekantasi dari sisa yang tidak larut.

7. Mendiamkan larutan alkoholat selama 24 jam.8. Memisahkan Kristal yang berbentuk jarum berwarna kuning sebagai

piperin, selanjutnya menimbang kristal tersebut dan menentukan

rendemennya.


8/14

V. Hasil Pengamatan Dan Analisa Data5.1. Hasil PengamatanNo. Perlakuan Hasil

1. Menimbang lada hitam

Mengekstraksi selama 2 jam

menggunakan pelarut etanol

absolute (mensoxhletasi)

Larutan berwarna coklat

kekuningan

2. Mengevaporasi Larutan berwarna kuning

3. Hasil evaporasi + KOH

alkoholik 10% sebanyak 10 mL

Larutan berwarna kuning

4. Mendiamkan selama 24 jam

dan menyaring

Tidak terbentuk kristal

5.2. Analisa DataKeterangan : Berat hasil ekstraksi = 13,87 gram

Berat Gelas kimia = 33,405 gram

Berat gelas + ekstrak = 47,275 gram

Diketahui : Berat bubuk lada = 10 gr

Ditanya : a. Persentase ekstrak piperin

b. Persentase kristal piperin

Penyelesaian :

a. Persentase ekstrak piperin% piperin =

100%

=

100%

= 81,5 %


9/14

b. Persentase kristal piperin% kristal =

100%

=

100%

= 0 %


10/14

VI. PembahasanLada hitam merupakan tanaman yang berasal dari family Piperacea

yang ditanam untuk diambil buahnya, dimana biasa digunakan sebagai

bumbu dan seasoning. Lada hitam dihasilkan dari tanaman lada yang masih

hijau (belum matang). Piperin terdapat dalam buah yang belum masak (lada

hitam) dan dalam kulit buah yang sudah masak (lada putih) Piper ningrum

dan dalam buah Aschanti (Piperclussi). Piperin juga terdapat dalam lada

panjang (Piper longum) dan dalam biji Cubeba censii. Piperin juga telah

dapat diisolasi dari Piper famechuni dan Piper chaba. Kandungan piperin

dalam lada hitam bervariasi antara 6-9 %.

Pada percobaan ini, lada dalam bentuk serbuk di masukan ke dalam

solongsong, selanjutnya dimasukkan ke dalam ekstraktor soklet yang telah

dirangkai. Hal ini yaitu untuk proses ekstraksi. Pada proses ekstraksi dengan

menggunakan ekstraktor soxhlet pertama-tama memasukkan serbuk lada ke

dalam slonsong kemudian memasukkannya lagi ke dalam alat ekstraktor

soklet agar serbuk lada tersebut tidak keluar dan menyebar ke dalam pelarut

saat proses ekstraksi berlangsung. Pelarut yang digunakan dalam proses ini

yaitu etanol karena baik piperin maupun etanol memiliki kepolaran yang

sama yaitu bersifat polar sehingga etanol mampu melarutkan piperin.

Menurut Fessenden (1991), bahwa piperin adalah senyawa alkaloid yang

dapat larut dalam alkohol. Prinsip kerja ekstraktor soxhlet yaitu menarik

komponen dari campurannya dengan pelarut. Selama soxhletasi pelarut etanol

dipanaskan dalam labu bundar sampai terjadi penguapan. kemudian uap

cairan tersebut terkondensasi oleh pendingin dan turun ke dalam slonsong

sehingga etanol akan melarutkan serbuk lada dan menarik senyawa piperin

yang terkandung. Ketika pipa labu soxhlet terisi penuh, maka akan terjadi

sirkulasi kemudian masuk kembali ke dalam labu godok melalui pipa siphon.

Proses ekstraksi ini berlangsung selama 2 jam. Ketika selesai ekstraksi, warna

larutan berubah dari bening menjadi warna kuning. Warna tersebut

menunjukan adanya piperin yang terbentuk.


11/14

Pada perlakuan selanjutnya yaitu larutan piperin dalam etanol

dievaporasi dengan menggunakan alat rotari vakum evaporator yang

bertujuan untuk memisahkan ekstrak piperin dengan pelarut etanol. Dalam

evaporator akan terjadi pemisahan ekstrak dari pelarutnya (etanol) dengan

prinsip pemanasan yang dipercepat oleh putaran labu bundar, pelarut dapat

menguap 5-10oC di bawah titik didih pelarutnya disebabkan adanya

perubahan tekanan. Dengan bantuan pompa vakum, uap larutan pelarut

etanol akan menguap naik ke kondersor dan mengalami kondensasi menjadi

molekul-molekul cairan pelarut etanol murni sehingga yang tersisa dalam

labu bundar hanyalah ekstrak pekat piperin yang berwarna kuning. Setelah

itu ekstrak piperin ditimbang untuk mengetahui rendemennya. Berdasarkan

percobaan diperoleh berat ekstrak piperin yaitu 13,87 gram. Kemudian

ditambahkan larutan KOH alkoholik 10% dan didiamkan selama 24 jam

sampai terbentuk kristal piperin. Hal ini bertujuan untuk mengisolasi

senyawa piperin dari ekstrak pekat dalam bentuk garamnya, karena senyawa

golongan alkaloid sering kali diisolasi dalam bentuk garamnya yaitu garam

asam piperat. Namun dalam percobaan ini tidak terbentuk kristal dari

piperin. Hal ini mungkin dikarenakan tidak adanya oksigen dalam wadah

sehingga menghambat terbentuknya kristal piperin.


12/14

VII.KesimpulanBerdasarkan percobaan yang dilakukan, dapat disimpulkan bahwa :

1. Piperin juga terdapat dalam lada panjang (Piper longum) dan dalam bijiCubeba censii. Piperin juga telah dapat diisolasi dari Piper famechuni

danPiper chaba. Kandungan piperin dalam lada hitam bervariasi antara

6-9 %.

2. Isolasi piperin dari lada dapat dilakulakn dengan cara ekstraksimenggunakan ekstraktor soklet yang kemudian dievaporasi

menggunakan rotari vakum evaporator untuk memperoleh ekstrak piperin

lalu dilakukan penambahan larutan KOH alkoholik 10% untuk

mengisolasi piperin dalam bentuk garam asam piperat.

3. Piperin adalah senyawa alkaloid yang memiliki kepolaran sama denganalkohol sehingga dapat larut dalam etanol.


13/14

Daftar Pustaka

Fessenden dan Fessenden. 1991. Kimia Organik Jilid II. Erlangga. Jakarta

Khopkar. 1990. Konsep Dasar Kimia Analitik. UI Press. Jakarta

Nely, Fany. 2007. Skripsi Aktivitas Antioksidan Rempah Pasar dan Bubuk

Rempah Pabrik Dengan Metode Polifenol dan Uji AOM (Active Oxigen

Method). IPB. Bogor

Tim Dosen Kimia Bahan Alam, 2013. Penuntun Praktikum Kimia Bahan Alam.

FMIPA UNTAD. Palu


14/14

Laporan Lengkap

PERCOBAAN III

ISOLASI PIPERIN DARI LADA HITAM

DISUSUN OLEH :

ELSY TEPARE

G 301 11 017

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS TADULAKO

2013

percobaan iii (isolasi piperin dari lada hitam)

Documents