presentasi kimia organikzz

KELOMPOK 1:Fitriandini Wininda

21030111130070Deny Sanjaya

21030111110150Yonathan Nusaputra Handoyo

21030112130066Kurniawan Bangkit Prabowo

21030114120015Surya Pandu Putra

21030114120020Sekar Ayu Septinis

21030114120025Agung Dewantoro

21030114130129Veronicha Verenchia Purba

21030114140140Anindita Indriana

21030114120002Abdullah Malik Islam Filardli

21030114120008Arland

21030114130114Happy Agung Sentosa

21030114130121

ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN

2.1 Gelombang2.2 Ikatan dalam Hidrogen2.3 Beberapa halpenting yang umum mengenai orbital ikatan dan orbital anti-ikatan2.4 Pembentuka Ikatan Menurut Orbital Hibridisasi2.5 Gugus Fungsi2.7 Ikatan Rangkap Terkonjugasi2.8 Benzena2.9 RESONANSI

2.1 GELOMBANG1. Gelombang Diam

- Jenis gelombang diam berdasarkan gerakannya

1 dimensi : orang memetik senar gitar yang kedua ujungnya mati

2 dimensi : pemukulan kepala drum

3 dimensi : sistem gelombang elektron

Perkuatan

Interferensi

+ + + +sempurna sebagian

-+ + +- -

simpul

sempurna sebagian

Satu orbital atom dapat bertumpang tindih dengan orbital atom dari atom lain :

1. Bila orbital tumpang tindih sefase, hasilnya perkuatan dan orbital molekul ikatan

2. Bila orbital tumpang tindih keluar fase, hasilnya interferensi yang menimbulkan simpul antara 2 inti. Interferensi tersebut menuju ke orbital molekul anti-ikatan.

2.2 IKATAN DALAM HIDROGEN

1. Ikatan Sigma2. Orbital Ikatan dan

Orbital Anti-Ikatan

1. Ikatan SigmaJika kedua atom saling mendekat, maka kedua fungsi

gelombang 1s dapat bergabung secara konstruktif sehingga keduanya saling menguatkan ketika terjadi overlap dan dihasilkan bonding molecular orbital (bonding MO).

2. Orbital ikatan dan orbital anti-ikatan

Molekul dengan elektron dalam orbital molekul ikatan mempunyai energi yang lebih rendah daripada energi atom non-ikatan.

Molekul dengan elektron dalam orbital anti-ikatan mempunyai energi yang lebih tinggi daripada energi atom non ikatan

2.3 BEBERAPA HAL PENTING YANG UMUM MENGENAI ORBITAL IKATAN DAN ORBITAL ANTI-IKATAN

Hal penting yang umum mengenai orbital ikatan dan orbital non ikatan :

1. Setiap orbital (molekul atau atom) dapat memegang maksimum dua elektron yang harus mempunyai spin yang berlawanan

2. Jumlah orbital molekul sama dengan jumlah orbital atom yang digunakan dalam pembentukannya

3. Dalam pengisian orbital molekul dengan elektron, elektron dengan energi terendah diisi terlebih dahulu

Hibridisasi orbital (L. Pauling)Kombinasi dari dua atau lebih orbital atomik

membentuk serangkaian orbital atomik baru, disebut orbital hibrida

Ada3 tipe orbital hibridasp3(satu orbital s+ tiga orbital p)sp2(satu orbital s+ dua orbital p)sp(satu orbital s+ satu orbital p)

2.4 PEMBENTUKAN IKATAN MENURUT ORBITAL HIBRIDISASI

2.4 Orbital Hibrida

KarbonA. Hibridisasi sp3Bagaimana bentuk orbital sp3?•Seperti halnya orbital p, orbital sp3berbentuk lobe.•Orbital s akan memperbesar satu lobe dari orbital p, tapi akan memperkecil satu lobe lainnya (yang fasanya berlawanan), sehingga ukuran kedua lobe orbital sp3menjadi tidak sama.•Orbital sp3 lebih stabil daripada orbital p, tapi kurang stabil dibandingkan sorbital s.

IKATAN DALAM METANA

B. ORBITAL HIBRIDASP2

10.4

C. BEBERAPA HAL YANG MENARIK DARI IKATAN PI

Elektron phi yang lebih tersingkap keluar lebih mudah dipengaruhi

efek luar daripada elektron dalam ikatan sigma.

Ikatan phi terpolarisasi lebih mudah dan lebih mobile.

Elektron phi lebih mudah ditingkatkan ke orbital yang berenergi

lebih tinggi (orbital anti ikatan).

Elektron phi mudah diserang oleh atom atau molekul luar.

Elektron phi mempunyai geometri yang menyebabkan molekul

mempunyai bentuk yang kaku.

Untuk atom karbon agar dapat berotasi sekeliling ikatannya,

ikatan phi harus dipecah dahulu.

Setiap orbital p yang berkontribusi pada ikatan pi mempunyai dua cuping dan mempunyai simpul pada inti.

Elektron pi yang lebih tersingkap keluar lebih mudah dipengaruhi efek luar daripada elektron ikatan sigma.

Sifat lain dari ikatan pi adalah bahwa geometrinya menyebabkan molekul mempunyai bentuk yang kaku.

D. ORBITAL IKATAN DAN ANTI-IKATAN DARI ETILENA

Ikatan sigma karbon-karbon dalam etilena dihasilkan dari tumpang tindih dua orbital sp2. karena dua orbital sp2 membentuk ikatan ini, dihasilkan dua orbital molekul, dalam ikatan pi yang menghubungkan dua karbon etilena, masing-masing atom karbon menyumbangkan satu orbital p untuk total dua orbital p; karena itu dihasilkan molekul orbital pi.

Orbital ikatan π1 dan orbital anti-ikatan π2 dari etilen

Sigma bond (s) – kerapatan elektron antar 2 atom

Ikatan Pi (p) – kerapatan elektron diatas dan dibawah inti dari ikatan atom

10.5

E. HIBRIDISASI SPbila atom dihubungkan hanya terhadap dua atom lainnya, seperti asetilena (C≡C), keadaan hibridasinya adalah sp. Satu orbital 2s bercampur dengan hanya satu orbital 2p membentuk dua orbital hibrida sp. Dalam hal ini, tinggal dua orbital 2pYang tak terhibridasi, masing- masing dengan satu elektron.

Kedua orbital sp terletak sejauh mungkin, dalam garis lurus 1800 di antaranya. Orbital p saling tegak lurus terhadap orbital sp

F. PENGARUH HIBRIDISASI PADA PANJANG IKATAN

suatu orbital 2s mempunyai energi lebih rendah daripada energi 2p. Secara rata-rata , elektron 2s terdapat lebih dekat ke inti atom dari pada 2p. Dengan alasan ini, orbital hibrida dengan proporsi karakter s yang lebih besar mempunyai energi yang lebih rendah dan berada lebih dekat ke inti daripada orbital hibrida yang kurang karakter s nya.

G. RINGKASAN MENGENAI ORBITAL HIBRIDA KARBON

1. Ikatan dari atom karbon terbentuk dari empat orbital sp3 yang ekuivalen adalah tetrahedral.

2. Ikatan dari atom karbon terbentuk dari tiga orbital sp2 yang ekuivalen dengan satu orbital p yang tinggal adalah trigonal.

3. Ikatan dari atom karbon terbentuk dari dua ikatan sp yang ekuivalen, dengan dua orbital p yang sisa adalah linier.

2.5 GUGUS FUNGSIUntuk memegang peranan utama dalam reaksi organik sebagian besar adalah adanya ikatan pi/ atom lain dalam struktur organik yang menimbulkan kereaktifan yang disebut gugus fungsi.

Untuk senyawa yang memiliki kereaktifan yang sama akan lebih mudah menggunakan rumus umum.

2.7 IKATAN RANGKAP TERKONJUGASI

Ikatan rangkap terkonjugasi

Dua ikatan rangkap yang bersumber pada atom berdampingan disebut ikatan rangkap terkonjugasi.

CH2= CH-CH=CH2

Ikatan rangkap terkonjugasi satu sama lainnya tidak berdiri sendiri, yakni ada antar aksi elektronik yang terdapat antaranya.

Ikatan rangkap terisolasi

Yakni ikatan rangkap yang menggabungkan atom yang tak berdampingan.

CH2=CH-CH2-CH=CH2

Ikatan rangkap terisolasi berkelakuan mandiri, yakni masing-masing ikatan rangkap mengalami reaksi seakan-akan yang lain tak ada.

2.8 BENZENABenzena adalah senyawa siklik yang mempunyai enam atom karbon yang tergabung dalam cincin.

Benzene merupakan salah satu dari golongan senyawa aromatik.Rumus molekul dari benzene yaitu C6H6.

Setiap atom karbon mempunyai satu atom hidrogen yang terikat dan setiap atom karbon mempunyai orbital p tak terhibridisasi.

Masing-masing dari keenam orbital p dapat menyumbangkan satu elektron untuk ikatan pi. Dengan enam elektron p, benzena dapat mengandung tiga ikatan pi.

Keenam ikatan lebih panjang daripada ikatan rangkap C-C tetapi lebih pendek dari ikatan tunggal C-C.

Faktanya bahwa ikatan C-C dalam cincin benzena mempunyai panjang yang sama karena cincin benzene tidak mengandung ikatan tunggal dan rangkap.

2.9 RESONANS

I

A. PERGESERAN ELEKTRONB. PENYUMBANG UTAMA DAN

TAMBAHANC. ATURAN MENULIS STRUKTUR

RESONANSID. STABILISASI RESONANSI

A. PERGESERAN ELEKTRONDalam sederet lambang resonansi, seringkali kita menunjukkan delokalisasi elektron dengan panah lengkung kecil yang memungkinkan kita secara bersistem maju dari satu ke lain lambang resonansi. Geseran elektron ini semata-mata buatan karena elektron tidak benar-benar bergeser, melainkan memang terdelokalisasi. Panah geseran elektron hanya dapat digambar dengan cara berikut :

Dari suatu ikatan pi ke atom sebelahnya

Dari suatu ikatan pi ke posisi ikatan sebelahnya

Dari suatu atom ke posisi ikatan sebelahnya

Untuk lebih jelasnya, mari kita amati proses pergeseran elektron pada gambar berikut:

Bila menggunakan panah pergeseran elektron, perhatian khusus harus dicurahkan terhadap beberapa elektron dapat ditampung oleh sebuah atom. Suatu atom dari unsur periode kedua dapat menampung maksimum delapan elektron valensi. Untuk kepentingan menjejaki elektron ini, sering dianjurkan untuk menunjukkan elektron menyendiri dalam struktur resonansi.

Pada skema resonansi pergeseran elektron berikut, akan dilukiskan bagaimana elektron-elektron “digeser” untuk mencapai struktur resonansi kanan.

B. PENYUMBANG UTAMA DAN TAMBAHANStruktur resonansi yang sama memberikan sumbangan yang sama terhadap struktur yang nyata. Struktur resonansi untuk suatu senyawa atau ion tidak selalu memberikan sumbangan yang sama terhadap struktur yang nyata.

Struktur yang berenergi lebih rendah lebih mendekati struktur yang nyata daripada struktur yang berenergi lebih tinggi. Dikatakan bahwa struktur sebelah kiri merupakan struktur resonansi yang lebih penting, atau penyumbang utama terhadap struktur nyata, sedangkan struktur sebelah kanan merupakan struktur resonansi yang kurang penting atau penyumbang tambahan.

C. ATURAN MENULIS STRUKTUR RESONANSI1. Hanya elektron pi atau pasangan tak-terbagi dari

elektron valensi (bukan elektron sigma ataupun inti) dapat digeserkan, dan mereka hanya dapat digeserkan ke atom atau posisi ikatan disebelahnya.

2. Struktur resonansi dalam mana atom membawa lebih dari jatah elektronnya (delapan untuk unsur periode-2) bukan penyumbang terhadap struktur nyata.

3. Struktur resonansi yang lebih penting menunjukkan masing-masing atom dengan oktet sempurna dan sedikit mungkin pemisahan muatan.

D. STABILISASI RESONANSI

Bila suatu struktur merupakan hibrida resonansi dari dua atau lebih struktur resonansi, energi struktur yang nyata adalah lebih rendah daripada setiap struktur resonansi tunggal. Struktur nyata dikatakan distabilkan-resonansi.

Struktur hipotetik memiliki energi yang lebih tinggi daripada

+ H2 + 49,8 kkal/mol

Stabilisasi resonansi menjadi penting bila struktur resonan tersebut adalah ekuivalen atau hampir ekuivalen dalam energinya.

Terimakasih

Arigatou!! XD