tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_fix

40
ANALISIS SENYAWA GOLONGAN ANTIBIOTIK ANTIBIOTIK GOLONGAN BETA LAKTAM 1. Non s iklik  a. Golongan karbapenem Ertapenem Ertapenem (C 22  H 25  N 3  O 7  S, M r  = 475,5 g / mol) berbentuk bubuk kr!tal  put" lema", "gro!kop!, #ang larut $alam ar% &n a$ala" ' met"#l*arbapenem% E+ek $an aktta! Ertapenem a$ala" antbotk bakter!$a ter"a$ap gram po!t+  $an gram negat+  -uga pa$a bakter aerob $an anaerob% .er-an#a meng"ambat !nte!! $n$ng !el bakter $engan mengkat proten pen!ln% Ertapenem !tabl $engan  ban#ak betalaktama!e, $an memlk aktu paru" relat+ pan-ang #atu !ektar empat -am% Ertapenem a$ala" bakter!$a $an longa*tng antbotk $alam kelompok karbapenem untuk pengobatan n+ek! bakter% E+ek $$a!arkan pa$a  peng"ambatan !nte!! $n$ng !el% Obat n $berkan !ebaga n+u! ntraena $an !tabl ter"a$ap ban#ak betalaktama!e% E+ek !ampng #ang palng umum #ang mungkn terma!uk ruam, gatalgatal, $are, mual, munta", reak! $ loka! n+u! +lebt! $an !akt kepala%

Upload: hanip-ridho-saputra

Post on 12-Feb-2018

219 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 1/40

ANALISIS SENYAWA GOLONGAN ANTIBIOTIK 

ANTIBIOTIK GOLONGAN BETA LAKTAM

1. Non siklik 

a. Golongan karbapenem• Ertapenem

Ertapenem (C 22 H 25 N 3 O 7 S, M r  = 475,5 g / mol) berbentuk bubuk kr!tal

 put" lema", "gro!kop!, #ang larut $alam ar% &n a$ala" '

met"#l*arbapenem%

E+ek $an aktta!

Ertapenem a$ala" antbotk bakter!$a ter"a$ap gram po!t+  $an gramnegat+  -uga pa$a bakter aerob $an anaerob% .er-an#a meng"ambat !nte!!

$n$ng !el bakter $engan mengkat proten pen!ln% Ertapenem !tabl $engan

 ban#ak betalaktama!e, $an memlk aktu paru" relat+ pan-ang #atu !ektar

empat -am%

Ertapenem a$ala" bakter!$a $an longa*tng antbotk $alam kelompok

karbapenem untuk pengobatan n+ek! bakter% E+ek $$a!arkan pa$a

 peng"ambatan !nte!! $n$ng !el% Obat n $berkan !ebaga n+u! ntraena $an

!tabl ter"a$ap ban#ak betalaktama!e% E+ek !ampng #ang palng umum #ang

mungkn terma!uk ruam, gatalgatal, $are, mual, munta", reak! $ loka! n+u!

+lebt! $an !akt kepala%

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 2/40

• &mpenem

  &mpenem (C '2 H '7 N 3 O 4 S, M r  = 200,3 g / mol) $alam obatobatan

 berbentuk bubuk kunng put" atau pu*at #ang !e$kt larut $alam ar% Nama

kma 1 Normm$o#lt"enam*#

&mpenem a$ala"  bakter!$a ter"a$ap bakter aerob $an anaerob $an bakter gram

 po!t+  $an gram negat+  patogen% .er-an#a meng"ambat !nte!! $n$ng !el

 bakter $engan mengkat proten pen!ln, $an memlk aktu paru" !ektar !atu

 -am% &mpenem ter$egra$a! ke gn-al $alam bata! #ang relean ole" enm

$e"#$ropept$a!e&% Ole" karena tu, $engan enm n"btor !la!tatn kombna!

#ang meng"ambat enm gn-al, menngkatkan kon!entra! mpenem pa$a

!aluran kem"% Sla!tatn !en$r t$ak memlk k"a!at antbakter%

a!an#a $kombna!kan $engan enm !pe!+k !la!tatn n"btor, #ang

meng"ambat metabol!me mpenem $ gn-al% E+ek $$a!arkan pa$a

 peng"ambatan !nte!! $n$ng !el bakter% Obat n $berkan $engan n+u!ntraena, $an memlk aktu paru" pen$ek !ektar !atu -am% E+ek !ampng #ang

 palng umum #ang mungkn terma!uk ruam kult, mual, munta", $are $an

+lebt!% &mpenem $!ekre! $alam gn-al, $an karena nterak! obat $engan

 probene!$ #ang mungkn% &nterak! lann#a $obat $engan gan!klor $an a!am

alprok $-ela!kan%

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 3/40

• Meropenem

• emeran 1 .r!tal berara kunng

• .elarutan 1 !e$kt larut $alam ar

•  Nama 6an 1 Meropenem an"#$rou!

•  Nama kma 1 35($met"#l*arbamo#l) p#rrol$n2#l8 !ul+an#l9 ('

"#$ro:#et"#l)4met"#l7o:o 'aab*#*lo3%2%;8 "ept2ene2

*arbo:#l* a*$

• Struktur 1

C17H25N3O5S 

Meropenem a$ala" antbotk *arbapenem $engan aktta! !pektrum lua!

ter"a$ap beberapa patogen% Sama !epert antbotk betalaktam lann#a,

$karenakan meropenem merupakan antbotk <tme $epen$en*e<, maka

 parameter +armakoknetk / +armako$namk #ang berkatan $engan e++*a*#

 pengobatan a$ala" >M&C ($ura! ka$ar obat leb" tngg $ar M&C) $an meto$e

optmal untuk memperta"ankan ka$ar obat a$ala" $engan *ara memberkan obat

!e*ara n+u! kontnu%

?ktta! bakter!$al "a!l meropenem $ar peng"ambatan !nte!!

$n$ng !el% Meropenem mu$a" menembu! $n$ng !el bakter @rampo!t+ 

#ang palng $an @ramnegat+ untuk men*apa pen*llnbn$ng proten

() !a!aran% ?+nta! terkuat a$ala" ke ara" ! 2, 3 $an 4 $ar

E!*"er*"a *ol $an !eu$omona! aerugno!aA $an ! ', 2 $an 4 $ar

Stap"#lo*o**u! aureu!%

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 4/40

b.  Golongan monobactam

• ?treonam

•  Nama lan 1 ?treonam, ?a*tam, ?treon, rmba*tam

• emeran 1 Serbuk kr!tal put" tak berbau

• .elarutan 1 !e$kt larut $alam alko"ol

•  Nama kma 1 2(B(')'(2amno',3t"aol4#l) 2 B(2S,3S)

2met"#l4o:o'!ul+oaet$n3#l8amnoD2

o:oet"#l$ene8amnoDo:#)2met"#lpropano* a*$

 

?$ala" antbotk beta laktam non kla!k $engan !pektrum terbata! pa$a

 bakter aerob gram negat+terma!uk  Pseudomonas aeruginosa, Neisseria

meneingitidis , dan Hemophilus influenzae.

n$akan bakter!$a "a!l atreonam $ar peng"ambatan !nte!! $n$ng

!el bakter karena a+nta! tngg atreonam untuk mengkat proten pen!ln 3

(3)% engan mengkat 3, atreonam meng"ambat ta"ap ketga $an

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 5/40

terak"r $ar !nte!! $n$ng !el bakter% Sel l!! kemu$an $me$a! ole"

 bakter enm $n$ng !el autol#t* !epert autol#!n!% ?$a kemungknan

 ba"a atreonam mengganggu $engan n"btor autol#!n%

2. Siklik  

A.  Golongan sefalosporin

 

Sefalosporin

a. Nama umum 1 Se+alo!porn

b. Nama kimia 1

3a!etok!metl7a!lamno3*ep"em4karbok!lat

c. Struktur 1

d. Aktivitas 1

Se+alo!porn akt+ ter"a$ap kuman gram po!t+ maupun gram negat+,

m!aln#a  Pseudomonas, Staphylococcus, Streptococcus, Gonococci,

 Proteus, Klebsiella, $ll%

e. Mekanisme kerja 1

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 6/40

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 7/40

Cefalexin "idak !ole di+am$#r dengan !ak"erios"a"ik an"i!io"ik !er"indak

se$er"i "e"rasiklin , kloramfenikol , s#lfonamid dan makrolida 'ang di!erikan,

karena ak"ii"as an"i!ak"eri ini "ergangg#% 2om!inasi +efalexin dengan

aminoglikosida , $olimiksin 0 dan +olis"in , me"ox'fl#rane, f#rosemide dan

asam e"a+r'ni+ da$a" men'e!a!kan $eng#a"an ker#sakan gin*al m#ngkin%

Cefalexin adala !ak"erisida dengan s$ek"r#m 'ang l#as dari "indakan%&ni

milik kelom$ok sefalos$orin generasi 1 dan karena i"# !er"indak "er#"ama

"erada$ gram$osi"if  $a"ogen (k#s#sn'a "erada$ Staphylococcus

intermedius), "e"a$i *#ga "erada$ !e!era$a gramnega"if  !ak"eri% n"#k

!ak"eri sensi"if "ermas#k S"a$'lo+o++#s ("ermas#k $engasil $enisilinase),

s"re$"okok#s, $ne#mokok#s, Clos"ridia, % +oli, 2le!siella, Salmonella dan

Sigella% Cefalexin mem$engar#i dan an'a $ada $a"ogen 'ang "#m!#

"ergan"#ng -ak"#%

• Sefaolin

Cefaolin (C 14 H 14 N 5 O 4 S 3, M r = 44, g / mol) dalam o!a"o!a"an

se!agai +efaolin na"ri#m se!el#mn'a, !#!#k $#"i 'ang m#da lar#" dalam air%

Cefaolin !ersifa" !ak"erisida % fek didasarkan $ada $engam!a"an sin"esis dinding

sel !ak"eri% Memiliki $endek $ar# (dalam kas#s in"raena adminis"rasi 1,4 *am)%

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 8/40

Cefaolin adala an"i!io"ik dari kelom$ok sefalos$orin generasi ke% fek didasarkan

$ada $engam!a"an sin"esis dinding sel !ak"eri% O!a" ini di!erikan se+ara in"raena

a"a# in"ram#sk#lar dan dig#nakan #n"#k $engo!a"an $en'aki" infeksi dengan $a"ogen

ren"an% fek sam$ing 'ang $aling #m#m 'ang m#ngkin "ermas#k gangg#an

$en+ernaan, alergi Ha#"erak"ionen dan n'eri di "em$a" in*eksi% &n"eraksi o!a" dengan

8ro!ene+id, aminoglikosida ,di#re"ika dan o!a" o!a" 'ang !ersifa" nefro"oksik%

• Sef"aidim

Semisin"e"ik, s$ek"r#m l#as an"i!ak"eri 'ang !erasal dari +e$aloridine dan

dig#nakan "er#"ama #n"#k 8se#domonas dan infeksi gram nega"if lainn'a $ada

$asien lema% &ndikasi #"amn'a 'ai"#, #n"#k $engo!a"an $asien dengan infeksi

'ang dise!a!kan ole s"rain ren"an organisme dalam $en'aki" !erik#"9 infeksi

sal#ran $erna$asan !a-a, infeksi k#li" dan s"r#k"#r k#li", infeksi sal#ran kemi,

se$"ikemia !ak"eri, infeksi "#lang dan sendi, infeksi ginekologi, infeksi $er#" in"ra

("ermas#k $eri"oni"is ), dan infeksi sis"em saraf $#sa" ("ermas#k meningi"is)%

:k"ii"as !ak"erisidal asil +ef"aidime dari $engam!a"an sin"esis dinding sel

melal#i afini"as #n"#k $enisilinmengika" $ro"ein (808)%

b.  Golongan penisilin

• EN&S&6&N

 Nama Fmum 1 en*lln

  Nama .ma 1 ?!am 9?mnopen!lanat

Struktur 1

?ktta! 1 akter gram po!t+ !epert Stap"#lo*o**u!,

Sterpto*o**u!

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 9/40

  akter gram negat+ !epert E!*"er*"a *ol $an

.leb!ellapneumonae

Mekan!me ker-a 1 en!ln merntang/meng"ambat pembentukan

!nte!a $n$ng !el bakter !e"ngga bla !el bakter tumbu" $engan

$n$ng !el #ang t$ak !empurna maka bertamba"n#a pla!ma atau ar #ang

ter!erap $engan -alan o!mo!! akan men#ebabkan $n$ng !el pe*a"

!e"ngga bakter men-a$ mu!na"%

  en*lln ber!+at bakter!$ $an beker-a $engan *ara meng"ambat

!nte!! $n$ng !el% Obat n ber$+u! $engan bak $ -arngan $an *aran

tubu", tap penetra! ke $alam *aran otak kurang bak ke*ual -ka !elaput

otak mengalam n+ek!% Obat n $ek!kre! ke urn $alam ka$ar 

terapeutk% robene!$ meng"ambat ek!kre! pen*lln ole" tubulu! gn-al

!e"ngga ka$ar $alam $ara" leb" tngg $an ma!a ker-an#a leb" pan-ang%

  AMOKSILIN

Se!#a s$ek"r#m l#as semisin"e"ik an"i!io"ik miri$ dengan am$isilin% .aan "erada$

asam lam!#ng Sen'a-a ini milik $enisilin% &ni adala sen'a-a organik 'ang

mengand#ng s"r#k"#r in"i $enisilin, 'ang se+ara s"r#k"#ral di"andai dengan +in+in

!an"alan rangka 8enam d#a kelom$ok me"il $ada $osisi , dan kelom$ok amida $ada

$osisi 6%

Cara kerja amoksilin adalah dengan menghambat pembentukan mukopeptida yang diperlukan

untuk pembentukan sintesis dinding sel.Sehingga penisilin akan menghasilkan efek untuk

membunuh bakteri atau mikroba yang sedang aktif membelah diri.

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 10/40

• Rumus struktur :(2S ,5R ,6R )-6-{[(2R )-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)-acetyl]amino}-3,3-dimethyl-

7-oxo-4-thia-1-aa!icyclo[3"2"#]heptane-24-car!oxylic acid

Chemical data

Formula C16H1$N3O5S 

Mol. mass 365"4 %&mo

Selain itu, juga, amoksisilin mengikat penisilin-mengikat protein 1A (PBP-1A) terletak di dalam sel

bakteri baik. Penisilin acylate penisilin-sensitif transpeptidase C-terminal domain dengan membukacincin laktam. Ini inaktivasi enzim mencegah pembentukan cross-link dari dua untai peptidoglikan

linear, menghambat tahap ketiga dan terakhir dari sintesis dinding sel bakteri. Sel lisis kemudian

dimediasi oleh bakteri enzim dinding sel autolytic seperti autolysins; adalah mungkin bahwa

amoxicllin mengganggu dengan inhibitor autolysin.

 

Antibiotik Tetrasiklin

1. Tetrasiklin

  Tetrasiklin pertama kali ditemukan oleh Lloyd Conover. Berita tentang Tetrasiklin yang

dipatenkan pertama kali tahun 1955. Tetrasiklin merupakan antibiotika yang memberi harapan dan

sudah terbukti menjadi salah satu penemuan antibiotika penting. Antibiotika golongan tetrasiklin

yang pertama ditemukan adalah Klortetrasiklin yang dihasilkan olehStreptomyces aureofaciens.

  Golongan Tetrasiklin termasuk antibiotika yang bersifat bakteriostatik dan bekerja dengan

 jalan menghambat sintesis protein kuman. Golongan Tetrasiklin menghambat sintesis protein

bakteri pada ribosomnya. Paling sedikit terjadi 2 proses dalam masuknya antibiotika Tetrasiklin ke

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 11/40

dalam ribosom bakteri gram negatif; pertama yang disebut difusi pasif melalui kanal hidrofilik,

kedua ialah sistem transportasi aktif. Setelah antibiotika Tetrasiklin masuk ke dalam ribosom

bakteri, maka antibiotika Tetrasiklin berikatan dengan ribosom 30s dan menghalangi masuknya

komplek tRNA-asam amino pada lokasi asam amino, sehingga bakteri tidak dapat berkembang

biak. Pada umumnya efek antimikroba golongan Tetrasiklin sama (sebab mekanisme kerjanyasama), namun terdapat perbedaan kuantitatif dari aktivitas masing-masing derivat terhadap kuman

tertentu. Hanya mikroba yang cepat membelah yang dipengaruhi antibiotika Tetrasiklin.

2% .lortetra!kln

 Nama lan1 C"lortetra*#*lne, *"lortetra*#*lne, aureom#*n%

Struktur 

.lortetra!kln merupakan tetra!kln $engan tamba"an !atu atom klor 

 pa$a !truktur *n*nn#a% .lortetra!kln berbentuk !erbuk "alu! berarna kunng

keema!an $an !e$kt larut $alam ar (G,9 mg/ml)% .lortetra!kln $apat larut

$alam alkal "$rok!$a, $ok!an, karbtol, etanol, butanol, a!eton, etl a!etat,

 benena, $an !e$kt larut $alam metanol% .lortetra!kln memlk nama &F?C

4 s (4, 4a, 5a, 9, '2a) 8 7 kloro I 4 ($metlamno) ', 4, 4a, 5, 5a, 9

'', '2a I okta"$ro 3, 9, ';, '2, '2a I penta"$rok! 9metl',''$ok!o2

na+ta!enkarbok!am$a $engan bobot molekul 47G,G0 g/mol (@ambar 3)%

?ktta! ter"a$ap bakter 1

@rampo!t+, terutama Stap"#lo*o**u! aureu!, Strepto*o**u! pneumonae

#ang e+ekt+% .arena e+ek !ampng, !aat n "an#a untuk penggunaan ek!ternal,

untuk pengobatan kon-ungtt!, tra*"oma% C"lortetra*#*lne $kenal% ro$uk n

a$ala" antbotk tetra!kln, ban#ak J*kett!a, M#*opla!ma, C"lam#$a, at#p*al

m#*oba*tera, !pro*"ete! !en!t+ ter"a$ap ba"an kma% Entero*o**u!

 perlaanan mereka% Selama berta"unta"un !e-ak aplka! lua! tetra!kln,

*"lortetra*#*lne patogen kln! #ang umum ta"an ter"a$ap +enomena bakter

@rampo!t+ #ang !eru! !epert Stap"#lo*o**u! aureu! $an ma#orta!

Enteroba*tera*eae re!!ten% ?ntbotk !pektrum lua! n umumn#a $berkan

kepa$a ungga!, bab, $an ternak%

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 12/40

Mekan!me ker-a1

C"lortetra*#*lne $apat men#ebabkan pengembangan antbotk re!!ten!%

C"lortetra*#*lne $apat $gunakan untuk men*ega", mengen$alkan, $anmengobat ma!ala" ke!e"atan "ean !erta menngkatkan tngkat pertumbu"an

 pa$a a#am, kalkun, bebek, bab, !ap, !ap potong, $an "ean lann#aA

Sap $an Sap era" Non men#u!u 1 Sebaga bantuan $alam pengen$alan

n+ek! akt+ anapla!mo!! $!ebabkan ole" ?napla!ma margnale rentan ter"a$ap

klortetra!kln !aat $krm $alam pakan beba! pl"an, pengobatan entert! #ang

$!ebabkan ole" bakter E!*"er*"a *ol $an pneumona bakter #ang $!ebabkan

ole" organ!me a!teurella multo*$a rentan ter"a$ap klortetra!kln % ?ntbotk 

n *ukup $!erap $ar !aluran *erna, $$!trbu! $engan gn-al $an "at, $an tulang

$an gg% ek!re!kan melalu urne $an +e!e! $an $alam bentuk mkrobolog!

tak akt+%

3% emeklo!kln

 Nama lan1 e*lom#*n , e*lo!tatn , $an 6e$erm#*n%

Struktur1

?ntbotk n $n$ka!kan untuk pengobatan berbaga -en! n+ek!

 bakter % Hal n $gunakan !ebaga antbotk $alam pengobatan pen#akt 6#me ,

 -eraat , $an bronkt!, !ekarang -arang $gunakan untuk n+ek!

E+ek !ampng 1

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 13/40

eme*lo*#*lne mengn$uk! $abete! n!p$u! ne+rogenk ( $e"$ra!

karena ket$akmampuan untuk berkon!entra! urn )

.ontran$ka!

?nakanak $an anta "aml atau men#u!u % Semua anggota kela! n

mengganggu perkembangan tulang $an b!a meruba" arna gg%

Mekan!me ker-a

Mengkat !ubunt rbo!om 3;S untuk meng"ambat pengkatan amnoa!l

tJN? #ang mengganggu !nte!! proten bakter % Hal n baktero!tatk ( tu

meru!ak pertumbu"an bakter , tetap t$ak membunu" bakter !e*ara

lang!ung ) %Hal n t$ak !epenu"n#a mengert mengapa $eme*lo*#*lne

mengganggu ak! "ormon ant$uretk , tetap $$uga memblokr pengkatan

"ormon $ar re!eptor % en#erapan $eme*lo*#*lne leb" lambat $ban$ngkan

$engan tetra!kln % Kaktu untuk men*apa kon!entra! pun*ak a$ala" !ektar 4

 -am % Setela" '5; mg $o!! oral tablet $eme*lo*#*lne , kon!entra! ratarata pa$a

' -am $an 3 -am a$ala" ;,49 $an ',22 m*g / m6 ( n = 9 ) , ma!ngma!ng% Serum

 paru" berk!ar antara '; $an '9 -am % .etka $eme*lo*#*lne "$roklor$a$berkan ber!amaan $engan beberapa pro$uk !u!u , atau anta!$a #ang

mengan$ung alumnum , kal!um , magne!um atau , tngkat ab!orp! $kurang

ole" leb" $ar 5; L % eme*lo*#*lne menembu! bak ke berbaga *aran tubu"

$an -arngan %

?ktta! ter"a$ap bakter

6!tera mono*#togene!, Stap"#lo*o**u! aureu!, Strepto*o**u!

 pneumonae% , Cal#mmatoba*terum granulomat!, ran*!ella tularen!!,

Haemop"lu! $u*re#, Haemop"lu! n+luenae, Ne!!era gonorr"oeae, bro

*"olerae, er!na pe!t!, !pe!e! ?*netoba*ter, aerogene! Enteroba*ter,

E!*"er*"a *ol, !pe!e! .leb!ella, !pe!e! S"gella, ?*tnom#*e! !rael,

orrela re*urrent!, C"lam#$a p!tta*, C"lam#$a tra*"omat!, !pe!e!

Clo!tr$um, !pe!e! Entamoeba, u!oba*terum +u!+orme, M#*opla!ma

 pneumonae%

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 14/40

4. D!S"S"!#"N

• Nama $mum % ok!!kln

• Nama !imia

 Natrum (2S,5J,9J)93(2,9 $klo+enl)5metl4!ok!a!olkarbok!am$

o83,3$metl7ok!o4ta'aab!lo3,2,;8"eptana2karbok!lat%

Mono"$rat ('34'294') (?n"$rat 3435558)

• Struktur !imia

C'0H'9Cl2N3NaO5S%H2O

• !eterangan  1 ok!!kln merupakan antbotk tetra!kln !em!ntetk 

turunan $ar ok!tetra!kln% Jekon!ttu! $ok!!kln "klat untuk 

 pemberan & menggunakan ar untuk n-ek!, larutan mempun#a pH '%G

3%3%

• Mekanisme !erja

ok!!kln a$ala" antbotk golongan tetra!kln% ok!!kln

 beker-a !e*ara baktero!tatk $engan men*ega" !nte!a proten

mkroorgan!me% ok!!kln mempun#a !pektrum ker-a #ang lua!

ter"a$ap bakter gram po!t+ $an gram negat+%

&. M'()AS"!#"N

• Nama $mum % Met"a!kln atau emeklo!kln

 

Nama !imia

(4S)4B3(2$met"#lamnoet"#l)' Hn$ol5#l8met"#l8D',3

o:aol$n2one

 

Struktur

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 15/40

 

"ndikasi

Ek!a!erba! bronktr kron!, bru!elo!! (l"at -uga keterangan

$ata!) klam$a, mkopla!ma, $an rket!a, e+u! pleura karena kegana!an

atau !ro!!, akne ulgan!%

 

Mekanisme !erja

@olongan tetra!kln meng"ambat !nte!!proten bakter pa$a

rbo!omn#a% alng !e$kt ter-a$ $ua pro!e! $alam ma!ukn#a ant botk 

ke $alam rbo!om bakter gram negate, pertama !e*ara $+u! pa!+ 

melalu kanal "$ro+lk, ke$ua melalu !!tem tran!port akt+% Setela"

ma!uk ant botk berkatan !e*ara rear!ble $engan rbo!om 3;S $an

men*ega" katan tJN? I amno a!l pa$a komplek! mJN? I rbo!om% Hal

ter!ebut men*ega" perpan-angan ranta pept$a #ang !e$ang tumbu" $an

 berakbat ter"entn#a !nte!! proten (')%

'eni tetrailin*+%+

1 2 3

1" lortetrailin -.l -./3, -0/ -/, -/

2" 0itetrailin -/ -./3, -0/ -0/, -/

3" etrailin -/ -./3, -0/ -/, -/

4" emeloilin -.l -/, -0/ -/, -/

5" oiilin -/ -./3, -/ -0/, -/

6" inoilin -(./3)2  -/, -/ -/, -/

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 16/40

Antibiotik Kloramfenikol

  Kloramfenikol bekerja dengan menghambat sintesis protein kuman. Obat ini

terikat pada ribosom sub unit 50s dan menghambat enzim peptidil transferase

sehingga ikatan peptida tidak terbentuk pada proses sintesis protein kuman.

Kloramfenikol bersifat bakteriostatik. Pada konsentrasi tinggi kloramfenikol kadang-

kadang bersifat bakterisid terhadap kuman-kuman tertentu. Spektrum anti bakteri

meliputiD.pneumoniae, S. Pyogenes, S.viridans, Neisseria, Haemophillus, Bacillus

spp, Listeria, Bartonella, Brucella, P. Multocida, C.diphteria, Chlamidya, Mycoplasma,

Rickettsia, Treponema, dan kebanyakan kuman anaerob.

 

• Rumus struktur : 2,2-dichloro-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-

yl]acetamide

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 17/40

Chemical data

Formula C11H12Cl2N2O5 

Mol. mass 323"132# %&mol

  Banyak perbedaan pendapat mengenai indikasi penggunaan kloramfenikol,

tetapi sebaiknya obat ini digunakan untuk mengobati demam tifoid dan meningitis

oleh H.Infuenzae juga pada pneumonia; abses otak; mastoiditis; riketsia;relapsing

fever; gangrene; granuloma inguinale; listeriosis; plak ( plague); psitikosis;

tularemia;whipple disease; septicemia; meningitis.

 TIAMFENIKOL

 Nama Fmum 1 Tiamfenikol

 Nama .ma 1 2,2kloroN((J, J)"$rok!"$rok!metl4metl!ul+onl(+enetl)a!etam$a '5'3G4538 C'2H'5Cl2 NO5S

Struktur 1

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 18/40

?ktta! 1 akter gram po!t+ !epert Stap"#lo*o**u! aureu!,

  Strepto*o**u! pneumonae

akter gram negat+ !epert  Haemophilus influenzae,

 Neisseria meningitidis, dan Enterobacter.

Mekan!me ker-a 1 Tiamfenikol bekerja dengan menghamba !ine!a

"roein bakeri dan dalam !i!em !el beba!

dengan menekan aki#ia! en$im "e"idil

ranfera!e %ang mengkaali!a "emben&kan

ikaan "e"ida "roein bakeri

Antibiotik sulfa

1. Sulfametoksazol

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 19/40

Sulfamethoxazole termasuk golongan sulfonamida, bekerja secara kompetitif dengan

PABA, dimana PABA dibutuhkan oleh bakteri dalam hidupnya. Dengan adanya

sulfonamida, pertumbuhan bakteri dihambat, karena masuknya PABA ke dalam molekul,

sehingga pembentukan asam dihidrofolat terhambat. Trimethoprim menghambat tahap

berikutnya dari metabolisme asam folat yaitu konversi asam dihidrofolat menjadi asamtetrahidrofolat, dengan jalan menghambat kerja enzim dihidrofolat reduktase.

 Sulfamethoxazole dapat menggantikan kedudukan ikatan protein plasma oleh beberapa

obat yang bersifat asam termasukfenilbutazon, dikumarol dan asam salisilat. Bila

digunakan bersama-sama dengan anti koagulan oral meningkatkan efek anti koagulan

oral akibatnya dapat terjadi shock hipoglikemik. Kombinasi dengan INH dapat

mengakibatkan hemolitik anemia akut. Dapat menyebabkan trombositopenia jika

digunakan bersama-sama dengan diuretik tiazid.

2. Thrimethropim

  Trimeo"rim adalah !&a& diamino'"irimidin %ang ber!ifa ba!alemah dengan "Ka ()* dan !ediki lar& dalam air dan "enghambadihidrofola red&ka!e bakeri "oen %ang men&nj&kkan !"e+r&manibakeri miri" dengan !&lfa, Nam&n demikian) rimeo"rim lebih!ering dikombina!ikan dengan !&lfameok!a$ol, Trimeo"rim dan!&lfameok!a$ol menghamba reak!i en$imaik obliga "ada d&a aha"%ang ber&r&an "ada mikroba) !ehingga kombina!i ked&a oba ked&aoba memberi efek !inergi, -enem&an !ediaan kombina!i inimer&"akan kemaj&an "ening dalam &!aha meningkakan efeki#ia!klinik animikroba, Kombina!i ini lebih dikenal dengan namakorimok!a$ol, 

Mekani!me kerja ben&k fola akif adalah deri#ae erahidro

%ang diben&k melal&i red&k!i oleh en$im dihidrofola red&ka!e, En$im

ini berf&ng!i mered&ki a!am dihidro fola menjadi a!am erahidrofola)

 jadi "emberian !&lfonamid ber!ama rimeo"rim men%ebabkan

hambaan berangkai dalam reak!i "emben&han a!am hidrofola,

.eak!i en$imaik ini dihamba oleh rimeo"rim) %ang menimb&lkan

&r&nn%a koen$im fola "&rin) "irimidin dan !ine!i! a!am amino,

A/mia! en$im red&ka!e bakeri erhada" rimeo"rm lebih k&a

dibandingkan dengan en$im mamalia) %ang da"a di"erhi&ngkan

!ebagai ok!i!ia! !elekifoba, S"ekr&m anibakeri rimeo"rim miri"

!&lfameok!a$ol0 nam&n demikian) rimeo"rim 12 3 42 kali lebih "oen

dari !&l/namida, Trimero"im menghamba en$im 5ihidrofola

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 20/40

red&ka!e mikroba !e+ara !anga !elekif, 6al ini "ening) karena en$im

er!eb& j&ga erda"a "ada !el man&!ia,

3% Sul+a!etam$

 Nama Fmum 1 Sul+a*etam$

 Nama .ma 1 N!ul+anlla!etam$a Natrum

Struktur 1

?ktta! 1 akter!$, #ang mempun#a !pe*trum lua! $an ban#ak

$gunakan ter"a$ap berma*am I ma*am pen#akt n+ek!

ole" kuman gram po!t+ maupun negate,

Mekan!me ker-a 1 Mempengaru" pertumbu"an bakter $engan meng"ambat

!nte!! a!am +olat bakter melalu antagon! kompett+ $engan ??%

4. !otrimoksa*ol

a. Nama umum 1 .otrmok!aol

b. Nama kimia 1

4amnoN(5metl!ok!aol3l)benen!ul+onam$e%5(3,4,5

trmetok!benl)prm$n2,4$amn

c. Aktivitas 7

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 21/40

Korimok!a$ol efekif erhada" Sa"h%lo+o++&! "ne&moniae)

8or%neba+eri&m di"hheriae) Nei!!eria meningiidi!)

Sa"h%lo+o++&! a&re&!) Sa"h%lo+o++&! e"idermidi!) dll,

d. Mekanisme kerja 7Aki#ia! korimok!a$ol berda!arkan aa! kerjan%a "ada d&a

aha" %ang ber&r&an dalam reak!i en$imaik &n&k memben&k

a!am erahidrofola, S&lfonamid menghamba ma!&kn%a

molek&l -ABA kedalam molek&l a!am fola dan rimeo"rim

mengamba erjadin%a reak!i red&k!i dari dihidrofola menjadi

erahidrofola, Terahidrofola "ening &n&k reak!i'reak!i

"emindahan !a& aom 8) !e"eri "emben&kan ba!a "&rin dan

bebera"a a!am amino,

Antibiotik golongan aminoglikosida

1. Gentamisin

  @entam*n merupakan !uatu antbotka golongan amnoglko!$a #ang akt+ 

meng"ambat kumankuman grampo!t+ maupun gramnegat+ terma!uk kumankuman

#ang re!!ten ter"a$ap antmkroba lan !epert 1 Stap"#lo*o**u! peng"a!l pen!lna!eA

!eu$omona! aerugno!aA roteu!A .leb!ellaA E% *ol% Mekan!me ker-a ber$a!arkan

 peng"ambatan !nte!a proten%

• Jumu! !truktur 1 (3J,4J,5J)2B('S,2S,3J,4S,9J)4,9$amno3B(2J,3J,9S)3

amno9('J)'(met"#lamno)et"#l8o:an2#l8o:#D2"#$ro:#*#*lo"e:#l8o:#D5

met"#l4(met"#lamno)o:ane3,5$ol

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 22/40

Chemical data

Formula C21H43N5O7 

Mol. mass 477"5$6 %&mol

 

Fntuk pengobatan n+ek! !eru! #ang $!ebabkan ole" !tran #ang

rentan $ar mkroorgan!me berkut1 % !pe!e! aerugno!a, roteu! (n$ole

 po!t+ $an n$olenegat+), E% *ol, !pe!e! .leb!ellaEnteroba*torSerrata,

!pe!e! Ctroba*ter $an Stap"#lo*o**u! !pe!e! (koagula!epo!t+ $an

koagula!enegat+)%

2. Streptomisin

Streptom#*n a$ala" obat #ang terma!uk kelompok amnogl#*o!$e%

Streptom#*n n beker-a $engan *ara mematkan bakter !en!t+, $enganmeng"entkan pemro$uk!an proten e!en!al #ang $butu"kan bakter untuk 

 berta"an "$up%

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 23/40

• Nama + Struktur !imia 1 C2'H4' N7O'2

Streptomisin a$ala" bakter gram po!t+ #ang meng"a!lkan !pora #ang $apat $

temukan $ tana"% akter n nonmotl $an ber+lamen, !elan $ temukan $

tana", bakter -uga $apat $ temukan pa$a tumbu"an #ang membu!uk%

Steptom!!n $apat mempro$uk! !en#aa olatle #atu geo!mn #ang

memlk bau k"a! pa$a tana"% Streptom!n terma!uk ke $alam golongan

a*tnom#*e! #atu bakter #ang melk !truktur "+a ber*abang men#erupa

+ung $an $apat meg"a!lkan !pora%

, Aktivitas antijamur 1 !treptom!n mampu men!nte!! !en#aa #ang

$apat meng"ambat pertumbu"an mkroorgan!me lan, ?ntara lan

E!*"er*"a *ol, kleb!ella pneumona, p!eu$omona! aerugno!a, bro

*"olera, !almonella t#p", !tap"#lo*o**u! aureu! $an !"gella $#!enterae%

, Mekanisme kerja 1 Streptom!n meng"ambat !nte!a proten kuman

$engan -alan pengkatan pa$a JN? rbo!omal% ?ntbot* n tok!! untuk 

organ pen$engaran $an ke!embangan% Ole" karena tu%-angan $ gunakan

untuk -angka aktu lama, karena neurotok!k ter"a$ap !ara+ *ranal keG

$apat menmbulkan ketulan permanen%

Selan tu !treptom!n n beker-a $engan *ara mematkan bakter

!en!te $engan meng"entkan pempro$uk!an proten e!en!al #ang $

 butu"kan bakter untuk berta"an "$up

-. Neomisin

 Nama Fmum 1ra$om#*n, Neom#*n

  Nama .ma 1

neom:AM#a*neANeo!ul+Ab#kom#*nAm#*gentAneobot*An

eo+ra*nAotobot

  Jumu! .ma 1 C23H49 N9O'3

erat Moleku 1 7'2%72 g/mol

?!al 1 $ar !treptom#*e! +ra$ae

Struktur 1

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 24/40

?ktta! 1 ?ktta! bakter!$ $an akt+ ter"a$ap bakter gram

negat+ !epert 1

• E!*"er*"a *ol,

•  Haemop"llu! n+luenae,• Enteroba*ter aerogene!,

• .leb!ella !p,

• roteu! !p,

• Salmonella !p,

•  S"gella !p,

•  E%+ae*al!,

• M#*oba*terum tuber*ulo!!%

Mekan!me ker-a 1  berkatan $engan !ub unt 3; S rbo!omal, #ang

mempun#a akt+ta! meng"ambat !nte!! proten bakter

 bakter!$ $engan menembu! $n$ng bakter $an

mengkat $r pa$a rbo!om $$alam !el

   Neom#*n $gunakan untuk mengurang r!ko n+ek! !etela" opera!

u!u! tertentu% Neom#*n terma!uk kela! obat #ang $kenal !ebaga antbotk 

amnoglko!$a #ang beker-a $engan meng"entkan pertumbu"an bakter $alam

u!u!% ?ntbotk n "an#a e+ekt+ untuk mengata! n+ek! bakter tertentu%

 Neom#*n t$ak akan beker-a untuk n+ek! ru!% en#ala"gunaan antbotk $apat

men#ebabkan e+ektta!n#a menurun%

4. G'N(AM"S"N

Nama $mum% @entam!n

Nama !imia% @entam!n !ul+at

Struktur%

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 25/40

Aktivitas% Mempun#a poten! tngg $an ber!pektrum lua! ter"a$ap bakter

gram po!t+ $an gram negat+ $engan !+at bakter!$% @entam!n

mempun#a rentang terap #ang !empt, ber!+at ne+rotok!k $an

ototok!k%

Mekanisme !erja% menembu! $n$ng !el bakter $an mengkatkan $r pa$a

rbo!om bakter !e"ngga !nte!! proten proten terganggu%

a!an#a $gunakan untuk gram negat+ enterk%

&. !ANAM"S"N

Nama $mum% .anam!n

Nama !imia% 2(amnomet"#l)94,9$amno34 amno3,5$"#$ro:#9

("#$ro:#met"#l)tetra"#$rop#ran2#8o:#2"#$ro:#*#*lo"e:o

:#8tetra"#$rop#ran3,4,5trol

Struktur%

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 26/40

Aktivitas% terutama pa$a ba!l gram negat+ #ang aerobk, aktta! ter"a$ap gram

 po!t+ !angat terbata!%

Mekanisme !erja% er$+u! leat kanal ar pa$a membran luar $ar bakter

gram negat+ ma!uk ke ruang perpla!mk% Se$angkan tran!port

melalu membran $alam !topla!ma membutu"kan energ%

Setela" ma!uk !el, kanam!n terkat pa$a 3;! $an

meng"ambat !nte!! proten% erkatn#a kanam!n n pa$a

rbo!om memper*epat tran!port kanam!n ke $alam !el $kut

$engan keru!akan membran !topla!ma, $an $!u!ul kematan

!el%

ramisetin

 Nama Fmum 1 ram!etn

 Nama &F?C 1 (2J,3S,4J,5J,9J)5amno2(amnomet"#l)9

('J,2J,3S,4J,9S)4,9$amno2(2S,3J,4S,5J)4(2J,3J,4J,5S,9S)

3amno9(amnomet"#l)4,5$"#$ro:#o:an2#l8o:#3"#$ro:#5

("#$ro:#met"#l)o:olan2#l8o:#3"#$ro:#*#*lo"e:#l8o:#o:ane3,4$ol

Struktur 1

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 27/40

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 28/40

Antibiotik anti jamur

1. N"S(A("N / N0S(A("N

Nama + Struktur !imia 1 C47H75 NO'7

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 29/40

 N!tatn a$ala" kelompok antbotk ant+ung #ang $"a!lkan ole" Streptomyces

noursei. Obat berupa bubuk berarna kunng kemera"an n ber!+at "gro!kop!,

 berbau k"a!, !ukar larut $alam kloro+orm $an eter% 6arutann#a mu$a" terura

$alam ar atau pla!ma% Sekalpun n!tatn mempun#a !truktur kma $an

mekan!me ker-a mrp $engan am+oter!n , n!tatn leb" tok!k !e"ngga t$ak 

$gunakan !ebaga obat !!temk% N!tatn t$ak $!erap melalu !aluran *erna,

kult maupun agna

Aktivitas antijamur 1 N!tatn meng"ambat pertumbu"an berbaga -amur 

$an rag tetap t$ak akt+ ter"a$ap bakter, protooa $an ru!%

Mekanisme kerja 1 N!tatn "an#a akan $kat ole" -amur atau rag

#ang b!en!t+% ?ktta! ant-amur tergantung $ar a$an#a katan $engan

!terol pa$a membran !el -amur atau rag terutama !ekal ergo!terol% ?kbat

terbentukn#a katan antara !terol $engan antbotk n akan ter-a$

 peruba"an permeablta! membran !el !e"ngga !el ke"langan berbaga

molekul ke*l

2% .etokonaol

.eto*onaole a$ala" !uatu $erat m$aole$o:olane !nte!! #ang memlk

aktta! antmkotk #ang poten ter"a$ap $ermato+t, rag% M!aln#a r*op"#ton

Sp, Ep$ermop"#ton +lo**o!um, t#ro!porum Sp, Can$$a Sp%

.eto*onaole beker-a $engan meng"ambat en#m *#to*"rom 45; -amur,$engan mengganggu !nte!a ergo!terol #ang merupakan komponen pentng $ar

membran !el -amur%

&n+ek! pa$a kult, rabut $an kuku (ke*ual kuku kak) #ang $!ebabkan ole"

$ermato+t $an atau rag ($ermatop"#to!!, on#*"om#*o!!, *an$$a peron#::!,

 pt#ra!! er!*olor, pt#ra!! *apt!, pt#ro!porum, +oll*lt!, *"ron*

mu*o*utaneu! *an$$o!!), bla n+ek! n t$ak $apat $obat !e*ara topkal

karena tempat le! t$ak $permukaan kult atau kegagalan pa$a terap topkal%

&n+ek! rag pa$a rongga pen*ernaan%

3% ?m+oter*#n

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 30/40

  ?nt-amur am+oter!n b mempun#a pemeran kr!tal !epert -arum

atau pr!ma berarna kunng -ngga, t$ak berbau $an t$ak bera!a n

merupakan antbotk polen #ang ber!+at ba!a am+oter lema", t$ak larut

$alam ar, t$ak !tabl, t$ak ta"an !u"u $ata! 37PC tetap $apat berta"an

!ampa bermnggumnggu pa$a !u"u 4PC%

  ?m+oter!n ? $an merupakan "a!l +ermenta! Streptom#*e!

no$o!u!% 0G L *ampuran n ter$r $ar am+oter!n #ang mempun#a

aktta! ant-amur%.r!tal !epert -arum atau pr!ma berarna kunng -ngga,

t$ak berbau $an t$ak bera!a n merupakan antbotk polen #ang ber!+at

 ba!a am+oter lema", t$ak larut $alam ar, t$ak !tabl, t$ak ta"an !u"u $ata!

37PC tetap $apat berta"an !ampa bermnggumnggu pa$a !u"u 4PC%

  Mekan!me .er-a 1 ?m+oter!n berkatan kuat $engan ergo!terol

#ang ter$apat pa$a membran !el -amur% &katan n akan men#ebabkan

membran !el bo*or !e"nggater-a$ ke"langan beberapa ba"an ntra!el $an

mengakbatkan keru!akan #ang tetap pa$a !el%

  akter, ru! $an rket!a t$ak $pengaru" ole" antbotk n karena

 -a!a$ renk n t$ak mempun#a gugu! !terol pa$a membran !eln#a%

engkatan kole!terol pa$a !el "ean $an manu!a ole" antbot* n $$uga

merupakan !ala" !atu pen#ebab e+ek tok!kn#a% Je!!ten! ter"a$ap

am+oter!n n mungkn $!ebabkan ter-a$n#a peruba"an re!eptor !terol

 pa$a membran !el

4% @r!eo+uln

@r!eo+uln a$ala" antbotk #ang ber!+at +ung!tatk% Se*ara ntro

gr!eo+uln $apat meng"ambat pertumbu"an berbaga !pe!e! $ar

M*ro!porum, Ep$ermop"#ton $an r*"op"#ton% a$a penggunaan per oral

gr!eo+uln $ab!orp! !e*ara lambat, $engan memperke*l ukuran partkel,

ab!orp! $apat $tngkatkan% @r!eo+uln $tmbun $ !el!el terbaa" $ar !el

ep$erm!, !e"ngga keratn #ang baru terbentuk akan tetap $ln$ung

ter"a$ap n+ek! -amur%

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 31/40

•  Nama umum1 @r!eo+uln

•  Nama kma1 (2S ,9Q R) 7*"loro 2Q,4,9trmet"o:# 9Qmet"#l

3 H ,4Q H !pro 'beno+uran 2,'Q*#*lo"e:28ene8 3,4Q$one

• Struktur1

• ?ktta!1 akt+ ter"a$ap berbaga -en! -amur $ermato+t !epert

r*"op"#ton, Ep$ermop"#ton, M*ro!porum%

• Gri!eof&l#in menghamba mio!i! mio!i! jam&r dengan

berkaian berkaian dengan mikro&b&l&! mikro&b&l&!

dan menghamba menghamba "olimeri!a!i "olimeri!a!i

&b&lin &b&lin menjadi menjadi mikro&b&l&!

mikro&b&l&!,

5% Natam!n

•  Nama umum1 Natam!n / mar*n

•  Nama kma1 (3amno3,9$$eo:#mannop#rano!#l)o:#8

',3,29tr"#$ro:#'2met"#l';o:o9,'',2G

tro:atr*#*lo22%3%'%;5,78o*ta*o!aG,'4,'9,'G,2;pentaene25

*arbo:#l* a*$

• Struktur 1

• ?ktta!1 ter"a$ap bakter +u!arum !olan, trkomona!

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 32/40

• Mekan!me ker-a1 tertmbun pa$a !topla!ma $an membentuk 

komplek! $engan !terol, ber!+at +ung!$%

?ntbotk Makrol$a

'% Ertrom!n

•  Nama umum1 Ertrom!n

•  Nama kma1 (3JR,4SR,5SR,9JR,7JR,0JR,''JR,'2JR, '3SR,'4JR)4

(2,9$eok!3Cmetl3Ometla6rbo"ek!oprano!l)ok!8'4

etl7,'2,'3tr"$rok!3,5,7,0,'','3"ek!ametl93,4,9,tr$eok!3

($metlamno):lo"ek!oprano!l 8 ok! 8 ok!a!klotetra$ekana2,';$on''4;7G8

• Struktur kma 1 C37H97NO'3

• erat Molekul 1 733,22 g/mol

• emeran 1 kr!tal berarna put" atau agak kunng, !e$kt

"gro!kop!, t$ak terlalu berbau

• arak lebur 1 '35'4;PC%

• .elarutan 1 !angat larut $alam alko"ol, a!eton, kloro+orm, a!etontrl

$an etl a!etat% alam ar kelarutann#a 2 mg/m6%

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 33/40

•  pH 1 a!a !e"ngga bla bereak! $engan a!am akan

membentuk garam

•  p.a 1 G,G

•Sumber 1 $perole" $ar bakter Steptomyces erithreus

• ?ktta! 1 !ebaga baktero!tatk maupun bakter!$a tergantung $ar

 -en! mkroba patogen $an kon!entra! obat% Ertrom!n memlk

!pektrum *ukup lua! ter"a$ap bakter gram po!t+ (Staphylococcus

aureus, Streptococcus pyogenes $an Streptococcus pneumoniae) $an gram

negat+ ( Haemophilus influenzae, Pasteurella multocida, rucella $an

 Ric!ettsia) maupun mkopla!ma ("hlamydia) namun t$ak memlk

aktta! ter"a$ap ru!, rag ataupun -amur%

• Mekan!me 1 Meng"ambat !nte!! N?$epen$ent proten bakter

!e"ngga akan menguba" perpan-angan ta"apan !nte!!A berkatan $engan

5;S !ubunt rbo!om #ang akan men#ebabkan peng"ambatan pa$a

tran!pept$a!e !el bakter%

 

Fntuk $gunakan $alam pengobatan n+ek! #ang $!ebabkan ole" !tran

#ang rentan $ar mkroorgan!me pa$a pen#akt berkut1 n+ek! !aluran

 perna+a!an (ata! $an baa") $ar $era-at rngan !ampa !e$ang, pertu!! (batuk 

re-an), !ebaga tamba"an untuk anttok!n pa$a n+ek! karena

Cor#neba*terum $p"t"erae, $ pengobatan n+ek! karena Cor#neba*terum

mnut!!mum, ameba!! u!u! #ang $!ebabkan ole" Entamoeba "!tol#t*a,

 pen#akt ra$ang panggul akut #ang $!ebabkan ole" Ne!!era gonorr"oeae,

n+ek! kult $an -arngan lunak rngan !ampa !e$ang kepara"an #ang

$!ebabkan ole" Strepto*o**u! p#ogene! $an Stap"#lo*o**u! aureu!

  Ertrom!n bertn$ak $engan menembu! membran !el bakter $an

reer!bel mengkat !ubunt 5; S $ar rbo!om bakter atau $ekat atau !tu!

$onor !e"ngga pengkatan tJN? (tran!+er JN?) ke !tu! $onor $blokr%

ran!loka! pept$a $ar ? atau !tu! ak!eptor ke atau !tu! $onor 

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 34/40

$*ega", $an !nte!! proten berkutn#a $"ambat% Ertrom!n "an#a e+ekt+ 

ter"a$ap organ!me akt+ membag% Mekan!me #ang tepat $mana

er#t"mrom#*n mengurang le! a*ne ulgar! t$ak !epenu"n#a $keta"u1

 Namun, e+ekn#a tampakn#a !ebagan karena aktta! antbakter obat%

2% ?trom!n

  ?trom!n a$ala" antbotk golongan makrol$a pertama #ang

terma!uk $alam kela! aal$e% ?trom!n $turunkan $ar ertrom!n $engan

menamba"kan !uatu atom ntrogen ke *n*n lakton ertrom!n ?% emberan

atrom!n !e*ara oral $!erap !e*ara *epat $an !egera $$!trbu! ke !eluru"

tubu"% !trbu! atrom!n #ang *epat ke $alam -arngan $an kon!entra!

#ang tngg $alam !el mengakbatkan ka$ar atrom!n $alam -arngan leb"

tngg $ar pla!ma atau !erum% Sebua" !tu$ memperl"atkan ba"a makanan

menngkatkan ka$ar mak!mum (Cma: ) "ngga 23L tap t$ak a$a peruba"an

 pa$a nla ?FC%

  ?nta!$ #ang mengan$ung alumnum $an magne!um mengurang ka$ar 

 pun*ak pla!ma (rate o+ ab!orpton) atrom!n, namun nla ?FC (e:tent o+

ab!orpton) tak beruba"% ?trom!n mengurang klren! traolam !e"ngga

menngkatkan e+ek +armakologn#a%

?trom!n, !ebaga $"$rat, a$ala" bubuk kr!tal put" $engan rumu!

molekul C 3G H 72 N 2 O '2 T 2H 2 O $an berat molekul 7G5,;% ?t"rom#*n

terma!uk $alam kelompok antbotk #ang beker-a $engan meng"ambat

!nte!! proten (ma*rol$e)%

3% .lartrm!n

  .lartrom!n $gunakan untuk mengobat n+ek! tertentu #ang

$!ebabkan ole" bakter, !epert pneumona% (n+ek! paruparu), bronkt!

(n+ek! !aluran menu-u ke paruparu paru), $an n+ek! pa$a telnga, !nu!,

kult, $an tenggorokan .lartrom!n bera$a $alam kela! #ang $!ebut obat

antbotk makrol$a% Obat n beker-a $engan *ara meng"entkan

 pertumbu"an bakter% ?ntbotk t$ak akan beker-a untuk plek, +lu, atau

n+ek! ru! lann#a%

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 35/40

 

.lartrom!n pertama $metabol!me men-a$ '4OH klartrom!n,

#ang akt+ $an beker-a !nerg! $engan !en#aa n$ukn#a% Sepert ma*rol$e!

lan, kemu$an menembu! $n$ng !el bakter $an reer!bel berkatan $engan$oman $ar 23S rbo!omal JN? $ar !ubunt 5;S $ar rbo!om bakter,

meng"alang tran!loka! amnoa!l mentran!+erJN? $an !nte!! polpept$a%

.lartrom!n -uga meng"ambat "epatk mkro!omal C3?4 !oenm $an

glkoproten, pompa peng"ab!an obat tergantung energ%

4. Spiramcin

•  Nama umum1 !pram#*n/ oroma*$n / "e:ane$oate

 Nama kma1 3A0O(2J,5S,9J)5met"#lamnotetra"#$ro9met"#l

2Hp#ran2#l8

Struktur kma 1 C40HG4 N2O'Gerat Molekul 1 0G0%'030 g/mol

Struktur 1

tk $$" 1 0'3%7PC at 79; mmHg

Sumber 1 $perole" $ar bakter Streptom#*e! ambo+a*en!

• ?ktta! 1 meng"ambat !nte!! proten kuman $engan -alan

 berkatan !e*ara reer!ble $engan rbo!om !ubunt 5;S, $an ber!+at

 baktero!tatk atau bakter!$ tergantung $ar -en! kuman $an ka$arn#a%

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 36/40

• Mekan!me 1 meng"ambat !nte!a proten bakter% Spram!n e+ekt+

ter"a$ap kuman !ta+lokoku!, !treptokoku!, pneumokoku! $an or$etella

 pertu!!%

Antibiotik golongan polipeptida

?ntbotk golongan polpept$a1

'% rotr!n

•  Nama umum1 rotr!n

•  Nama kma1 3(3J,9S,0S,'2S,'5S,'7S,2;S,22J,25S,2GS)2;(2

amno2ketoet"#l)0(3amnoprop#l)3,22,25tr!(ben#l)'5(4

"#$ro:#ben#l)9!obut#l'2!oprop#l2,5,G,'','4,'G,2',24,27

nonaketo',4,7,';,'3,'9,'0,23,29

nonaab*#*lo29%3%;8"entra*ontan'7#l8propon* a*$

• Struktur 1

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 37/40

• ?ktta!1 ter"a$ap bakter gram po!t+ !epert !trepto*o**u! $an

!tap"#lo*o**u!

• Mekan!me ker-a1 melekat pa$a memban !el bakter !e"ngga

 permeablta! !el menngkat $an ak"rn#a !el meletu!

2% @ram!$n

•  Nama umum1 @ram!$n

•  Nama kma1 5H,22H$p#rrolo',2a1'Q,2Qp8',4,7,';,'3,'9,

'0,22,25, 2G8$e*aaa*#*lotra*ontne5,22$one,'2,20b!(3

amnoprop#l)',2,3,9,0,'2,'5,'7a,'G,'0,2;,23,29,20,32,34a

"e:a$e*a"#$roG,'','4, '7,25,2G,3',34o*ta"#$ro:#'5,32b!('

met"#let"#l)0,29b!(2met"#lprop#l)9,23b!(p"en#lmet"#l), (9

J,7E,0S,';E,'2S,'3E,'5S,'9E,'7aS,23J,24E,29S,27E,20S,3;E,3

2S,33E,34aS) atau C#*lo(6leu*#lp"en#lalan#l6prol#l6

al#l6ornt"#l6leu*#lp"en#lalan#l6prol#l6al#l6

ornt"#l)

• Struktur1

• ?ktta!1 akt+ ter"a$ap bakter gram po!t+, ke*ual untuk ba!l

grampo!t+, $an ter"a$ap organ!me gramnegat+ !elekt+, !epert

 bakter Ne!!era

• Mekan!me ker-a1 mengkat $an mema!ukkan $rn#a ke $alam

membran bakter ($engan pre+eren! #ang kuat untuk grampo!t+ 

membran !el)% Hal n men#ebabkan gangguan membran $an

 permeabl!a! (bertn$ak !ebaga !aluran)% Hal n men#ebabkan

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 38/40

() "langn#a at terlarut ntra!eluler (m!aln#a, . U $an a!am

amno)A () $!pa! poten! tran!membranA () peng"ambatan

re!pra!A () pengurangan kolam ?A $an () peng"ambatan

N?, JN?, $an !nte!! proten, #ang men#ebabkan kematan !el%

3% olmk!n

 Nama umum 1 olmk!n Sul+at

 Nama kma 1 2,4$amnob&anoi+ a+id

Struktur 1

?ktta! 1

olmk!n akt+ ter"a$ap ban#ak bakter gram negat+ terma!uk p!eu$omona!aerugno!a #ang !erngkal men#ebabkan n+ek! pa$a !aluran kem" atau

 pa$a orangorang #ang men$erta luka bakar #ang para"% .uman lan #ang peka

#atu E!*"er*"a, Haemop"lu!, .leb!ella, Ent"eroba*t"er, Salmonella, S"gella,

a!teurella, or$ertella, $an bro%

Mekan!me ker-a 1

olmk!n meng"a!lkan e+ek bakter!$al $engan meng"ambat membrane !el

 bakter !e"ngga menmbulkan kematan !el%

4% a!tra!n

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 39/40

 Nama umum 1 a!tra!n

 Nama kma 1 C99H';3 N'7O'9S

Stuktur 1

?ktta! 1

a!tra!n akt+ ter"a$ap "ampr !emua bakter gram po!t+ $an beberapa bakter

gram negat+%

Mekan!me ker-a 1

'% Meng"ambat $aur ulang pembaa (*arrer) #ang mengangkut preku!or 

$n$ng !el melnta! membran pla!ma%2% Meng"ambat !nte!! $n$ng !el bakter $engan men*ega" tran!+er 

mukopept$a ke $alam $n$ng !el%

3% ?ntbotk #ang meru!ak $n$ng !el mkroba $engan meng"ambat !nte!!

en!m atau nakta! en!m, !e"ngga men#ebabkan "langn#a ablta!

$an !erng men#ebabkan !el l!!% ?ntbotk n meng"ambat !nte!!

$n$ng !el terutama $engan mengganggu !nte!! pept$oglkan%

buat ole" 1

Nama % Muammad ri*k

  Nim % 3121335324

  6urusan % armasi

7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX

http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 40/40