praktikum penentuan senyawa organik

7/22/2019 PRAKTIKUM Penentuan senyawa organik

1/14

LAPORAN PRAKTIKUM

PENENTUAN STRUKTUR SENYAWA ORGANIK

(PSO)

DISUSUN OLEH

KELOMPOK 1

ANDHINA RIZKYA SATRIANI (G1C 011 002)

ELSY RINOVARI (G1C 011 012)

HARYANTI PATMALA (G1C 011 015)

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS MATARAM

2014


2/14

PENENTUAN STRUKTUR SENYAWA ORGANIK

A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM1. Tujuan Praktikum

Menentukan struktur senyawa organik dari suatu sampel menggunakan alat instrumen,

yaitu spektrofotometer UV-Vis, GC-MS, IR, dan NMR.

2. Hari, Tanggal PraktikumRabu, 14 Mei dan 21 Mei 2014

3. Tempat PraktikumLaboratoium Kimia Dasar dan Laboratorium Kimia Analitik, Fakultas MIPA,

Universitas Mataram.

B. LANDASAN TEORISpektrofotometri UV-VIS merupakan gabungan antara spektrofotometri UV dan

Visible. Menggunakan dua buah sumber cahaya berbeda, sumber cahaya UV dan sumber

cahaya visible. Meskipun untuk alat yang lebih canggih sudah menggunakan hanya satu

sumber sinar sebagai sumber UV dan Vis, yaitu photodiode yang dilengkapi denganmonokromator. Untuk sistem spektrofotometri, UV-Vis paling banyak tersedia dan paling

populer digunakan. Kemudahan metode ini adalah dapat digunakan baik untuk sample

berwarna juga untuk sample tak berwarna (Sastrohamidjojo, 2001: 9).

Semua molekul dapat mengabsorpsi radiasi dalam daerah UV, nampak karena mereka

mengandung elektron, baik sekutu maupun menyendiri, yang dapat dieksitasikan ke

tingkat energi yang lebih tinggi. Panjang gelombang dimana absorpsi itu terjadi,

bergantung pada berapa kuat elektron itu terikat dalam molekul itu. Elektron dalam suatuikatan kovalen tunggal terikat dengan kuat dan diperlukan radiasi berenergi tinggi atau

panjang gelombang pendek untuk eksitasinya. Misalnya alkana yang mengandung hanya

ikatan tunggal C-H dan C-C tak menunjukkan absorpsi di atas 160 nm (Underwood,

2002 : 388).

Spektrometer massa adalah suatu instrumen yang dapat menyeleksi molekul-molekul

gas bermuatan berdasarkan massa atau beratnya. Teknik ini tidak dapat dilakukan dengan

spektroskopi, akan tetapi nama spektroskopi dipilih disebabkan persamaannya dengan

pencatat fotografi dan spektrum garis optik. Umumnya spektrum massa diperoleh dengan

mengubah senyawa suatu sampel menjadi ion-ion yang bergerak cepat yang dipisahkan


3/14

berdasarkan perbandingan massa terhadap muatan (m/e). proses ionisasi menghasilkan

partikel-partikel bermuatan positif, di mana massa yang terdistribusi adalah spesifik

terhadap senyawa induk. Selain untuk penentuan struktur molekul, spektrum massa

dipakai untuk penentuan analisis kuantitatif. Biasanya sampel ditembaki dengan berkas

elektron yang menghasilkan suatu ion molekul atau fragmen ionik. Fragmen-fragmen

bermuatan ini dapat dipisahkan menurut massanya (Khopkar, 2010: 403).

Spektra infra merah dihasilkan dari transisi antara keadaan energi vibrasi terkuantisasi.

Vibrasi molekul dapat bervariasi dari gerakan berpasang sederhana dua atom dari suatu

molekul diatomik sampai gerakan tiap atom dalam molekul polifungsional besar yang

jauh lebih kompleks. Tiap molekul memiliki mode vibrasi yang sedikit berbeda dari

molekul lain (dengan pengecualian enansiomer). Maka, spektrum infra merah dari

molekul adalah unik dan dapat digunakan untuk mengidentifikasi molekul tersebut

(Griffiths dan Haseth, 2007: 3, 5).

Dalam spektrum inframerah ke kiri kira-kira antara 1400-1500 cm-1 disebut daerah

gugus fungsi. Bagian dari spektrum ini menunjukkan absorpsi yang timbul karena ikatan

dan gugus. Kebanyakan puncak absorpsi dalam daerah spektrum ini dengan mudah

dikenal berasal dari gugus fungsi yang khas. Daerah spektrum inframerah ke kananyaitu

1400-1500 cm-1

dinamakan daerah sidik jari. Absorpsi dari bermacam-macam perubahan

ini menjadi kompleks dan umumnya sukar merunduk, menyebabkan daerah spektrum ini

menjadi kompleks dan umumnya sukar diartikan. Akan tetapi, kita dapat mengenal suatu

senyawa dengan menbandingkan spektrum tersebut dengan spektrum senyawa yang sudah

diketahui yang ada dalam buku-buku di perpustakaan. Apabila ternyata spektrum yang tak

dikenal tersebut mempunyai pola yang sama baik dalam daerah gugus fungsi maupun

dalam daerah sidik jari, berarti senyawa tersebut sejenis (Fessenden, 2010: 575).

Dalam NMR, sampel yang akan diselidiki diletakkan pada tempat yang memilikiradiasi elektromagnetik dan medan magnet. Radiasi elektromagnetik dijaga agar frekuensi

yang tetap sedangkan kekuatan medan magnet diubah-ubah. Pada kekuatan medan magnet

tertentu, energi yang dibutuhkan untuk membalik proton akan sama dengan energi

radiasi. Pada titik inilah terjadi serapan energi dan sebuah sinyal dapat diamati dan

direkam pada pelacakan NMR. Lacakan NMR adalah gambaran yang menghubungkan

absorbsi radiasi (sumbu-y) terhadap medan magnet (sumbu-x). Empat aspek penting suatu

lacakan NMR adalah sebagai berikut (Bresnick, 2003:103) :

1. Jumlah sinyal memberi informasi mengenai banyaknya jenis proton yang berbedayang terdapat pada molekul.


4/14

2. Posisi sinyal menjelaskan tentang lingkungan elektronik setiap proton.3. Intensitas sinyal mengungkap stiap jenis proton.4. Pemecahan splitting sinyal menjadi beberapa puncak menjelaskan tentang

lingkungan proton, dalam hubungannya dengan proton lain yang berdekatan.

C. ALAT DAN BAHAN PRAKTIKUM1. Alat-alat Praktikum

a. Botol vialb. Pipet tetesc. Spatulad. Spektrofotometer UV-Vise. FT-IRf. GC-MS?

2. Bahan-bahan Praktikuma. Sampel

b. Metanol

D. PROSEDUR KERJASampel (padatan)

Dimasukkan kedalambotol vial

Dilarutkan denganmetanol

Diuji denganspektrofotometer

Spektrofotometer

NMR

Spektrofotometer

GC-MS

Spektrofotometer

UV-Vis

Dibuat pelet

Diuji denganspektrofotometer

Spektrofotometer

IR

Hasil

Hasil

Hasil Hasil


5/14

E. HASIL PENGAMATAN1. Spektrovotometer UV-Vis

Panjang gelombang (nm) Absorbansi

378 0,008437

379 0,008632

380 0,009263

381 0,009001

382 0,008975

383 0,008793

384 0,008897

385 0,008298

386 0,008202

387 0,007843

2. Spektrofotometer GC-MS

3. Spektrofotometer IR


6/14

4. Spektrofotometer NMR

F. ANALISIS DATA1. Spektrofotometer UV-Vis

Dari tabel hasil pengamatan sepuluh panjang gelombang diatas didapatkan grafik

serapan pada UV-Vis sebagai berikut :

0.007

0.0075

0.008

0.0085

0.009

0.0095

378 379 380 381 382 383 384 385 386 387


7/14

Dari spektrum UV disats dapat dilihat bahwa serapan yang terjadi terdapat

pada panjang gelombang diatas 200 nm yaitu 378-387 nm dengan absorbansi 0,00926

A. Hal ini menunjukkan adanya ikatan rangkap terkonjugasi.

2. Spektrofotometri GS-MS

Dari spektrum diatas, didapatkan data sebagai berikut :

m/z = 138, 120, 92, 64, 39

Mr = 138 gr/mol

3. Spektrofotometri IR


8/14

Berdasarkan spektrum IR diatas didapatkan data sebagai berikut :

Daerah spektrum

(bilangan gelombang) cm-

1

Ikatan yg menyebabkan absorpsi

3750-3000 Regang O-H

3300-2900 Regang C-H, untuk, C=C-H, Aromatik-H

3000-2700 Regang C-H, untuk CH3, CH

2, CH, dan CHO

2400-2100 Regang C-C, C=C

1900-1650 Regang C=O, untuk asam, aldehida, keton,

amida, ester dan anhidrida

1675-1500 Regang C=C, pada alifatik dan aromatic,

1475-1300 Lentur CH, pada CH3, CH

2

1000-650 Lentur CH pada C=C-H, Aromatik-H

4. Spektrofotometer NMR


9/14

Berdasarkan spektrum NMR diatas didapatkan data sebagai berikut :

Pergeseran kimia Puncak

7,84 Singlet7,82

7,82

Doblet

7,44

7,47

7,46

Triplet

6,98 Singlet

6,97

6,96

6,94

Triplet

Berdasarkan hasil keempat spektrofotometer diatas, didapatkan senyawa yang

cocok yaitu asam salisilat, dengan pola fragmentasi sebagai berikut :

Asam salisilat

Dengan pola fragmentasi sebagai berikut :


10/14

G. PEMBAHASANPada praktikum kali ini yaitu menentukan struktur dari suatu senyawa organik,

telah dilakukan analisis dengan menggunakan beberapa alat instrumen, yaitu UV-Vis, IR,

GC-MS, dan NMR pada sampel yang tidak diketahui struktur serta rumus molekulnya.

Pengetahuan dasar yang diperlukan dalam proses penentuan struktur senyawa

kimia adalah pengetahuan mengenai spektroskopi. Beberapa ilmu spektroskopi yang

diperlukan adalah spektroskopi Ultraviolet-Vis (UV-Vis), Infra Red (IR), Mass

Spectroscopy (MS), dan Nuclear Magnetic Resonance (NMR). Dalam elusidasi struktur,

spectrum UV-Vis tidak terlalu memberikan informasi penting, namun dari spectrum ini

akan diperoleh informasi kromofor dan berbagai jenis ikatan rangkap yang ada pada

molekul yang akan memberikan gambaran kemungkinan kerangka dasar senyawa yang

tidak diketahui. Spektrum IR akan menyumbangkan informasi yang sangat penting

tentang berbagai gugus fungsi yang dimiliki oleh senyawa tersebut. Spektrum MS akan

memberikan informasi tentang berat molekul sehingga dapat dikalkulasi rumus molekul,

dan fragmen-fragmen yang ada pada molekul atau senyawa tersebut. Dan spectrum NMR

akan membantu untuk mengetahui berbagai jenis ikatan C-H, posisi ikatan sehingga akan

dapat menyimpulkan struktur kimianya dengan memadukan hasil dari keempat spektrum

tersebut (Sudarma, 2009).

Pada percobaan pertama, yaitu analisis yang dilakukan dengan menggunakan

spektofotometer UV-Vis. Sampel yang berbentuk padat dilarutkan dengan pelarut organic.

Dari persiapan sampel didapatkan sampel tersebut larut dengan metanol yang merupakan

pelarut polar. Prinsip kerja dari spektrofotometer UV-Vis adalah berdasarkan penyerapan

cahaya oleh molekul-molekul dari suatu senyawa. Semua molekul dapat menyerap radiasi

dalam daerah UV-Vis (tampak), karena molekul tersebut mengandung elektron, baik itu

berupa electron yang berpasangan maupun yang tidak berpasangan. Dimana electrontersebut dapat mengalami eksitasi ke tingkat energi yang lebih tinggi pada panjang

gelombang bila mana absorpsi itu terjadi. Hal ini tergantung pada kekuatan elektron

tersebut terikat dalam molekul. Elektron dalam ikatan kovalen tunggal terikat dengan

kuat dan diperlukan radiasi berenergi tinggi atau panjang gelombang rendah untuk

eksitasinya (Underwood, 1986). Berdasarkan hasil analisis sampel yang diperoleh dengan

menggunakan spektrofotometer Uv-Vis maka diketahui bahwa senyawa tersebut

memiliki panjang gelombang maksimum sebesar 380 nm dengan serapan atau absorbansi

sebesar 0,00926. Dari panjang gelombang maksimum yang didapatkan tersebut maka

dapat diketahui jenis transisi yang mungkin terjadi, yaitu n ke * dan n ke * yang


11/14

menunjukkan adanya ikatan rangkap terkonjugasi di daerah absorbsi di atas 200 nm

sekitar 380 nm. Namun, seperti yang telah dijelaskan pada analisis data maka dari data

spectrum UV-Vis ini dapat disimpulkan bahwa sampel tersebut dalam strukturnya

merupakan senyawa dengan ikatan rangkap yang terkonjugasi karena memiliki daerah

absorbsi disekitar 380 nm.

Pada percobaan kedua, yaitu analisis dengan menggunakan spektrofotometri infra

red (IR). Sampel dianalisis langsung dalam bentuk padatan. Sampel berbentuk padatan ini

dapat dibuat pellet, pasta, atau lapis tipis. Pelet KBr dibuat dengan menggerus sampel dan

Kristal KBr (0,12,0% berdasar berat) sehingga merata kemudian ditekan sampai

diperoleh pelet atau pil tipis. Prinsip kerja dari IR yaitu bila radiasi infra merah

dilewatkan melalui suatu cuplikan, maka molekul-molekulnya dapat menyerap

(mengabsorpsi) energi sehingga terjadi transisi antara tingkat vibrasi dasar (ground state)

dan tingkat vibrasi tereksitasi (exited state). Pengabsorpsian energi pada berbagai

frekuensi dapat dideteksi oleh Spektrofotometer Infra Merah, yang memplot jumlah

radiasi infra merah yang diteruskan melalui suatu cuplikan sebagai fungsi frekuensi atau

panjang gelombang radiasi. Plot tersebut disebut spektrum infra merah, yang akan

memberikan informasi penting tentang gugus fungsional suatu molekul. Vibrasi molekul

hanya akan terjadi bila suatu molekul terdiri dari dua atom atau lebih. Untuk dapat

menyerap radiasi infra merah (aktif inframerah), vibrasi molekul harus menghasilkan

perubahan momen dwikutub. Dari hasil pengamatan diperoleh data beberapa peak-peak

yang muncul pada spectrum, yaitu terdapat regang O-H pada daerah 3750-3000 cm -1,

regang C-H untuk, C=C-H, aromatic H pada daerah 3300-2900 cm -1, munculnya Regang

C-H untuk, C=C-H sesuai dengan data UV-Vis yang menunjukkan adanya ikatan

terkonjugasi yang kemungkinan menunjukkan adanya struktur aromatic yaitu benzena,

karena pada benzena terdapat regang C-H untuk, C=C-H dan diperkuat juga munculnyaLentur CH pada C=C-H, aromatik-H pada daerah 1000-650 cm-1. Kemudian pada daerah

3000-2700 terdapat C-H stretching yang diperkuat juga pada daerah 1475-1300 cm-1

yang merupakan Lentur CH, pada CH2, CH3. Seperti yang telah kita ketahui bersama

bahwa bila ada regang CH pasti terdapat lentur CH juga. Hasil pembacaan selanjutnya

adalah terdapat Regang C-C dan C=C pada daerah 2400-2100 cm -1 yang juga

memperkuat bahwa benar terdapat ikatan terkonjugasi. Dan yang terakhir terdapat regan

C=O untuk asam, aldehid, keton, amida, ester dan anhidrida pada daerah 3000-2700 cm-1.

Jadi dari data IR dapat disimpulkan bahwa terdapat gugus O-H, C=O dan aromatic yang

kemungkinan senyawa tersebut merupakan golongan asam karboksilat.


12/14

Pada percobaan yang selanjutnya yaitu analisis sampel dengan GC-MS. Dimana

prinsip kerja GC-MS yaitu senyawa sampel ditembak oleh electron sehingga

menyebabkan senyawa terpisah menjadi fragmen yang merupakan muatan ion dengan

massa tertentu. Fragmen tertentu difokuskan menuju celah detector oleh empat

electromagnet yang diprogram oleh computer. Dari hasil analisis dengan GC-MS

didapatkan fragmen-fragmen secara berurutan yaitu m/z = 138, 120, 92, 64, 39. Yang

menunjukkan berarti sampel yang dianalisis mempunyai Mr = 138 gr/mol. Berdasarkan

aturan nitrogen jika jumlah berat molekul senyawa genap maka jumlah atom nitrogen

juga genap pada senyawa tersebut, namun tidak terdapat atom nitrogen karena tidak

adanya peak yang menunjukkan terdapatnya nitrogen. Oleh karena itu kemungkinan

rumus molekul atau senyawa pada sampel yaitu C7H6O3, karena pada UV-Vis

menunjukkan adanya ikatan rangkap terkonjugasi, dan pada IR adanya ikatan C-H

aromatic yang menunjukkan struktur aromatic, dan juga adanya gugus O-H dan C=O

pada IR yang menunjukkan gugus fungsi asam karboksilat. Dari analisis data didapatkan

struktur asam salisilat. Namun dari hasil GC-MS peak-peak yang menunjukkan fragmen-

fragmen tidak sesuai dengan struktur senyawa yang didapatkan. Karena seharusnya jika

ada aromatic benzena akan menunjukkan m/z sebesar 77. Akan tetapi fragmen terakhir

yang didapat dengan m/z sebesar 64 yang menunjukkan adanya C-H yang lepas pada

benzena. Berikut gambar fragmen-fragmen pada asam salisilat:

Pada asam salisilat fragmen pertama terpotong atau H-OH dengan m/z 120, selanjutnya

CO dengan m/z 92 dan CO dengan m/z yang tersisa 64.

Untuk percobaan selanjutnya yaitu dengan NMR tidak dilakukan. akan tetapi

telah diberikan data hasil analisis untuk sampel tersebut. Prinsip kerja dari NMR yaitu

bila sampel yang mengandung 1H atau 13C (bahkan semua senyawa organik) ditempatkan


13/14

dalam medan magnet, akan timbul interaksi antara medan magnet luar dengan magnet

kecil (inti). Karena adanya interaksi ini, magnet kecil akan terbagi atas dua tingkat energi

(tingkat yang sedikit agak lebih stabil (+) dan keadaan yang kurang stabil (-) yang

energinya berbeda. Dari hasil analisis NMR didapatkan 5 peak (5 kumpulan H) yaitu

peak yang pertama berupa triplet pada pergeseran kimia dari TMS 6,94, peak yang kedua

berupa singlet dengan pergeseran 6,98, peak yang ketiga berupa triplet dengan pergeseran

7,46, peak yang keempat berupa doblet dengan pergeseran 7,82 dan peak yang kelima

berupa singlet dengan pergeseran kimia 7,84. Peak yang jauh dari TMS merupakan H

yang dekat dengan atom elektronegatif yang tak terperisai seperti golongan halogen, O,

dan N. atom elektronegatig akan menghasilkan efek induktif. Efek induktif atom

elektronegatif menyusut dengan cepat bila melewati sejumlah ikatan sigma. Efek induktif

dapat diabaikan setelah selang 3 karbon dari atom elektronegatif. Atom elektronegatif

mempunyai parsial negatif, dan karbon parsial positif sehingga electron dalam ikatan

sigma C-H akan tertarik ke arah C menjauhi H menyebabkan proyon H tidak terperisai.

Sehingga disimpulkan asam salisilat memiliki 5 kumpulan H yang berupa 2 singlet, 2

triplet dan 1 doblet. Peak H singlet yang paling jauh dari TMS yaitu H pada COOH

karena dekat dengan atom elektronegatif yaitu O. Dari gambar NMR terlihat adanya H2O

yang terbaca yang kemungkinan adanya kandungan air dalam asam salisilat. Dapat

disimpulkan data NMR tersebut dapat dikatakan sesuai dengan struktur senyawa target

yang dimaksud yaitu asam salisilat. Peak yang terletak paling menjauhi TMS pada

spektrum terjadi karena komponen tersebut paling bersifat polar, begitu juga sebaliknya

untuk komponen yang besifat non polar akan lebih dekat dengan TMS pada spektrum

NMR yang dapat terbaca. Sehingga data yang telah ada tersebut dapat mendukung data-

data dari spectrum yang lain untuk menentukan senyawa target yang dimaksud.

H. KESIMPULANBerdasarkan data, hasil pengamatan, dan pembahasan maka dapat disimpulkan

bahwa sampel yang dianalisis dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis, IR, GC-

MS, dan NMR tersebut merupakan asam salisilat dengan rumus molekul C7H6O3dengan

struktur :


14/14

DAFTAR PUSTAKA

Bresnick, Stephen.2003.Intisari Kimia Organik.Jakarta:Hipokrates.

Fessenden, Ralph J. dan J. S. Fessenden. 2010. Dasar-dasar Kimia Organik. Tangerang:

Binarupa Aksara Publisher.

Khopkar, S. M. 2010.Konsep Dasar Kimia Analitik. Jakarta: UI-Press.

Sastrohamidjojo, Hardjono. 2001. Spektroskopi. Yogyakarta: Liberty.

Smith, Brian C. 1995. Fundamentals of Fourier Transform Infrared Spectrometry. Florida:

CRC Press.

Sudarma. 2009.Kimia Bahan Alam. Mataram: Universitas Mataram Press.

Underwood A.L. dan Day R.A. 2002.Analisis Kimia Kuantitatif. Jakarta : Erlangga.

praktikum penentuan senyawa organik

Documents