7/24/2019 Reaksi Azo

http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 1/15

LAPORAN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 

REAKSI AZO

Disusun oleh :

Ridho Faiqil layali 1114102000002

Khoirun Nisa 1114102000009

 Nabila Al-aluf 1114102000012

Risyda afdilati 1114102000016

Deki anto 1114102000019

Kelompok 4 A

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU KESEATAN

UNI!ERSITAS ISLAM NEGERI S"ARIF IDA"ATULLA #AKARTA

NO!EM$ER %&'(

7/24/2019 Reaksi Azo

http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 2/15

I) TU#UAN PRAKTIKUM

!ahasis"a #a#$u #e#buat $e"arna #etil oran%e dari asa# sulfanilat&

II) LANDASAN TEORI

Ala# ini kaya akan "arna& Na#un kebanyakan "arna ala# disebabkan oleh

absor$si $an'an%-$an'an% %elo#ban% tertentu (ahaya $utih oleh senya"a or%anik&

)ebera$a kro#ofor*

+ebelu# dike#ban%kan teori transisi elektro, oran% telah #en%etahui bah"a

 bebera$a ti$e struktur or%anik #eni#bulkan "arna,   sedan%kan ti$e yan% lain tidak&

+truktur $arsial yan% $erlu untuk "arna %u%us tak 'enuh yan% da$at #en'alani transisi .

----/ . dan n----/ . disebut kro#ofor&

Dia#ati 'u%a bah"a hadirnya bebera$a %u%us lain #en%intensifkan "arna& u%us

ini disebut auksokro#& +ekaran% diketahui bah"a auksokro# ialah %u%us yan% tidak 

da$at #en'alani transisi .---/ ., teta$i da$at #en'alani transisi ele(tron n& Fessenden

And Fessenden

)ebera$a auksokro#*

-3 -3R -N2 -NR -NR 2 5

A& )ebera$a senya"a ber"arna ala#iah

 Naftokuinon dan antrakuinon #eru$akan bahan $e"arna ala#iah yan% la7i#&

 Junglon 'un%lone ialah naftakuinon yan% ber$eran seba%aian dala# $e"arna kulit bi'i

"alnut se#(a# kenari& Lawson la"sone #e#ilki struktur seru$a den%an 'un%lon8 7at

ini terda$at dala# enai ndia, yan% di%unakan seba%ai (at $e#erah ra#but& +uatu

antrkuinon yan% khas, asa# kar#inat, #eru$akan $i%#en #erah uta#a cochineal, suatu

 'enis seran%%a ke$ik8 Coccus catli L), yan% di%uankaan seba%ai 7at "arna #erah dala#

#akanan dan kos#etik& Ali7arin adalah 7at "arna lain dari kelas antrakuinin&

7/24/2019 Reaksi Azo

http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 3/15

Kebanyakan "arna bun%a #erah dan biru disebabkan oleh %lukosida yan%

disebut antosianin& )a%ian bukan %ula dari %lukosida itu disebut suatu antosianidin dan

#eru$:akan suatu ti$e %ara# fla;iliu#& <arna tertentu yan% diberikan ole h suatu

antosianin, ber%antun% $ada $ bun%a& <arna biru bun%a (ornflo"er dan "arna #erah

 bun%a #a"ar disebakkan oleh antosianin yan% sa#a yakni sianin& Dan sekuntu# #a"ar 

#erah, sianin berada dala# bentuk fenol& Dala# (a#flo"er biru, sianin berada dala#

 bentuk anionnya, den%an hilan%nya sebuah $roton dari salah satu %u%us fenolnya&

stilah %ara# fla;iliu# berasal dari na#a fla;on, yan% #eru$akan senya"a yan%

tak ber"arna& Adisi %u%us hidroksil #en%hasilkan fla;onol, yan% ber"arna kunin%&

=atin* flavus, >kunin%?&

+uatu 7at "arna adalah senya"a or%anik ber"arna yan% di%unakan untuk "arna

kesuatu ob'ek atau suatu kain&@at "arna ber#ula $ada 7a#an $rase'arah&7at "arna tertua

adalah ndi%o yan% di%unakan oran% !esir kuno untuk #e"arnai $akaian #u#u&n%u

tirus dari si$ut !ureB di'u#$ai di dekat kota Cirus,di%unakan oleh oran% Ro#a"i untuk 

7/24/2019 Reaksi Azo

http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 4/15

#e"arnai 'ubah #ahara'a&Ali7atin atau #erah Curki, di$eroleh dari akar $ohon #adder 

dan dala# abat 1 dan 19 di%unakan untuk #e"arnai ba'u #erah $ra'urit n%%ris& A%ar 

da$at di%unakan seba%ai $e"arna, senya"a tersebut harus tidak luntur teta$ $ada kain

sela#a $en(u(ian atau 7at itu harus teta$ terikat $ada kain&

+uatu kain yan% terbuat dari serat $oli$ro$ilena atau hidrokarbon yan% seru$a,

sukar untuk di"arnai karena tidak #e#iliki %u%us fun%sional untuk #enarik #olekul-

#olekul 7at "arna& Na#un kain ini da$at di"arnai den%an #e#asukkan suatu ko#$lek 

lo%a# 7at "arna kedala# $oli#er itu& Ka$as selulosa lebih #udah di"arnai karena

ikatan hydro%en antara %u%us hidroksil satuan %lukosa dan %u%us #olekul 7at "arna akan

akan #en%ikat "arna itu $ada $akaian& +erat $oli$e$tida, se$erti "ol atau sutera,

#eru$akan tekstil yan% $alin% %a#$an% untuk di"arnai karena #ereka #en%andun%

 banyak %u%us $olar yan% da$at berinteraksi den%an #olekul 7at "arna&

+uatu 7at "arna lan%sun% adalah 7at "arna yan% dia$likasikan lan%sun% ke kain

dari dala# suatu larutan air $anas& Eika tekstil yan% akan di"arnai itu #e#$unyai %u%us

 $olar, #aka den%an #e#asukkan suatu 7at "arna, baik den%an suatu %u%us a#ino

#au$un den%an suatu %u%us asa# kuat #enyebabkan 7at "arna itu tidak luntur& Kunin%

#artius adalah suatu 7at "arna lan%sun% yan% la7i#& u%us fenol yan% asa# dala#

kunin% !artius bereaksi den%an rantai sa#$in% yan% basa dala# "ol atau$un sutera&

@at "arna da$at di%olon%kan #enurut su#ber di$erolehnya yaitu 7at "arna ala#

dan 7at "arna sintetis& an Groft #en%%olon%kan 7at "arna berdasarkan $e#akaiannya,

#isalnya 7at "arna yan% lan%sun% da$at #e"arnai serat disebut 7at "arna subtantif dan7at "arna yan% #e#erlukan 7at-7at $e#bantu su$aya da$at #e"arnai serat disebut 7at

reaktif& Ke#udian enner(k #e#ba%i 7at "arna #en'adi dua ba%ian #enurut "rana yan%

diti#bulkannya, yaitu 7at "arna #ono%enetik a$abila #e#berikan hanya satu "arna dan

7at "arna $oli%enetik a$abila da$at #e#berikan bebera$a "arna& Hen%%olon%an 7at

"arna yan% lebih u#u# dikenal adalah berdasarkan konstitusi&

@at "arna a7o #eru$akan 'enis 7at "arna sintetis yan% (uku$ $entin%& @at "arna

a7o 'u%a #eru$akan senya"a yan% $alin% banyak terda$at dala# li#bah tekstil karena

"arna tekstil itu dibuat dari senya"a a7o dan turunannya yan% #eru$akan %u%us ben7en,

7/24/2019 Reaksi Azo

http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 5/15

yaitu sekitar 60I - J0I& @at "arna a7o #e#$unyai siste# kro#ofor dari %u%us a7o

NN- yan% berikatan den%an %u%us aro#atik& =in%kun%an 7at "arna a7o san%at luas,

dari "arna kunin%, #erah, 'in%%a, biru Al Na;y )lue, ;iolet dan hita#, hanya "arna

hi'au yan% san%at terbatas& +enya"a a7o bila terlalu la#a berada di lin%kun%an, akan

#en'adi su#ber $enyakit karena sifatnya karsino%en dan #uta%enik& Karena itu $erlu

di(ari alternatif efektif untuk #en%uraikan li#bah tersebut&

 Na#a a7o berasal dari kata a7ote, #eru$akan $ena#aan untuk nitro%en ber#ula

dari bahasa unani a bukan dan 7oe hidu$& Hen%%olon%an lain yan% bisa di%unakan

teruta#a $ada $roses $en(elu$an dan $en(a$an $ada industri tekstil adalah $en%%olon%an

 berdasarkan a$likasi (ara $e"arnaan& @at "arna tersebut da$at di%olon%kan seba%ai 7at

"arna asa#, basa, direk, dis$ersi, $i%#en, reaktif, sol;en, beleran%, be'ana dan lain-lain&

ntuk #e#buat 7at "arna a7o dibutuhkan 7at antara yan% direaksikan den%an ion

dia7oniu# se$erti*

+enya"a a7o da$at beru$a senya"a aro#atik atau alifatik& +enya"a a7o aro#atik 

 bersifat stabil dan #e#$unyai "arna #enyala& +enya"a a7o alifatik se$erti di#etildia7in

lebih ridak stabil& Den%an kenaikan suhu atau iradiasi, ikatan nitro%en dan karbon akan

 $e(ah se(ara si#ultan #ele$askan %as nitro%en dan radikal& Den%an de#ikian, bebera$a

senya"a a7o alifatik di%unakan seba%ai inisiator radikal&

  Di#etildia7in A7o#etan

He#ilihan 7at "arna yan% akan di$akai ber%antun% $ada ber#a(a# faktor antara

lain * 'enis serat yan% akan di"arnai, #a(a# "arna yan% di$ilih dan "arna-"arna yan%

7/24/2019 Reaksi Azo

http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 6/15

tersediah, tahan lunturnya dan $eralatan $roduk yan% tersediah& Eenis yan% $alin% banyak 

di%unakan adalah 7at "arna reaktif dan 7at "arna dis$ersi& al ini disebabkan $roduksi

 bahan tekstil de"asa ini adalah serat sintetik se$erti serat $ola#ida, $oliester dan

 $oliakrilat& )ahan tekstil sintetik ini, teruta#a serat $oliester, kebanyakan hanya da$at

di(elu$ den%an 7at "arna dis$ersi& De#ikian 'u%a untuk 7at "arna reaktif yan% da$at

#e"arnai bahan ka$as den%an baik&

He#buatan %ara# dia7oniu# disebut den%an reaksi dia7otasi& @at "arna asa#

 biasanya terdiri atas %u%us +3L atau %u%us G33 yan% #e#bentuk %ara# den%an

 basa& Na#a lain dari oran%e adalah 1-$-sulfoben7ena-2-naftol sodiu# salt& He#buatan

dari oran%e #elalui 2 taha$ yaitu *

1& Reaksi dia7otasi

+yarat a%ar da$at berlan%sun%nya reaksi dia7otasi adalah seba%ai berikut*

• )ahan dasar #eru$akan a#ina aro#atis $ri#er

•  )erlan%sun% $ada suhu rendah yaitu 0MG-MG

•  arus dala# suasana larutan asa# kuat Gl $ekat atau 2+34 $ekat

+elan'utnya akan terbentuknya %ara# dia7oniu# den%an a#ina aro#atis dan

asa# nitrit yan% harus dibuat dari NaN32 dan Gl karena N32 #udah terurai tidak 

stabil& Reakti;itas dari %ara# dia7oniu# disebabkan karena ke#a#$uan $ereaksi san%at

 ba%us dari %u%us N2, karena itu %u%us dia7oniu# da$at ditukar oleh berba%ai nukleofil&

2& Reaksi (ou$lin%

Hrinsi$nya adalah reaksi substitusi elektrofilik $ada ini aro#atis& an% bertindak 

seba%ai elektrofil adalah %ara# dia7oniu# yan% #eru$akan elektrofil yan% san%at le#ah&

+truktur resonansi ion dia7oniu# #enun'ukkan bah"a kedua nitro%en #en%e#ban

#uatan $ositif $arsial& Eadi ini aro#atis haruslah terakti;asi oleh 3, -N&

+yarat a%ar reaksi (ou$lin% da$at ber'alan adalah suasana larutan harus alkalis,

netral, asa# le#ah& Hada reaksi (ou$lin% ini tidak bisa ter'adi $ada asa# kuat karena

anionnya akan terhidrolisa ke#bali #en'adi senya"a asalnya& Hroduk (ou$lin%

#en%andun% %u%us a7o -NN- yan% biasanya di%unakan seba%ai 7at "arna&

III) ALAT DAN $AAN

Alat * )ahan *

7/24/2019 Reaksi Azo

http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 7/15

- Orlen#eyer - Asa# sulfanilat

- Kain sutera - Natriu# Karbonat anhidrat

- Kain katun - Aquadest- )enan% "ol - Gl $ekat

- Goron% bu(hner - N,N di#etil anilin

- )eaker %lass - Na3

- a(u# isa$ - Gl en(er  

- ot $late - Os batu

- +tirrer  

- Hi$et tetes

- Kertas sarin%

- $ #eter  

I!) PROSEDUR  

1. Diazotisasi Asam sulfanilat

  3.

2& He#buatan #etil oran%e

2&

1.

Masukan 2,5 mmol Natrium

karbonat anhidrat dan asam

sulfanilat

Natriumkarbonat

anhidrat 2,5mmol

Asamsulfani

lat

Panaskan di atas

hotplate

Larutan diatasditambahkan ampurananilin dan asam asetata

Larutan anilindan asetat

1.

Natriumnitrit

Larutan ditambahkan natriumnitrit

Larutan !adi didiamkandi "ater bath

#$l pekat

2.

%.

7/24/2019 Reaksi Azo

http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 8/15

*) ASIL

!) ASIL

Herlakuan Foto asil

 Natriu# karbonat

anhidrat, asa# sulfanilat

dan 10 #l air 

 

!en%hasilkan larutan

 ber"arna benin%

kekunin%an

Dimetilanilin&,' ml

Asam asetat(lasial &,5 ml

$ampurkan Dimetil anilin danasam asetat (lasial

Diamkan selama 1& menit laluditambahkan Na)#

Na)#

7/24/2019 Reaksi Azo

http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 9/15

 !elarutkan larutan

tersebut den%an (ara

 $e#anasan& +erta

 $ena#bahan natriu# nitrit

se#bari di aduk hin%%a

ho#o%en&

 

!en%hasilkan larutan yan%

ho#o%en benin% a%ak ke

kunin%an

+etelah $e#anasan larutan

didin%inkan $ada suhu

ruan%& Dituan% $ada beker 

%lass yan% telah berisi air

din%in dan Gl&

!en%hasilkan "arna

kunin% oran%e

=arutan didin%inkan $ada

i(e bath untuk

#enda$atkan residu&

Residu yan% dida$at

 berbentuk %u#$alan $utih

yan% #elayan% di ten%ah-

ten%ah larutan ber"arna

kekunin%an&

He#buatan !etil 3ran%e

Herlakuan Foto asil

7/24/2019 Reaksi Azo

http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 10/15

Di#etil anilin 0&J #l dan

asa# asetat %lasial 0, #l

di(a#$urkan $ada tabun%

reaksi

!en%hasilkan larutan

 ber"arna (oklat

=arutan tersebut

di#asukkan $ada larutan

sus$ensi $ada $roses

Dia7otisasi Asa# +ulfat,

serta aduk den%an (e$at&

!en%hasilkan sus$ensi

 ber"arna oran%e ke

(oklatan

Din%inkan sus$ensi yan%

dida$at& +us$ensi tersebut

dala# suasana asa#, $erlu

 $ena#bahan Na3 10I

hin%%a H 9, untuk

#e#bentuk %ara# natriu#

oran%e

!en%hasilkan sus$ensi

 ber"arna (oklat yan%

tidak kental&

!en%u#$ulkan enda$an

dari %ara# natriu# oran%

den%an filtrasi isa$&

!enhasilkan enda$an

 ber"arna (oklat se$erti

kri#&

!e"arnai Hakaian

Herlakuan Foto asil

7/24/2019 Reaksi Azo

http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 11/15

!enyia$kan beker %lass

yan% berisikan 100 #l air,

0, natriu# sulfat, L tetes

asa# sulfat $ekat dan 0,2

%ra# #etil oran%e

!en%asilkan larutan

 ber"arna #erah, untuk

 $e"arna $akaian&

Hanaskan la$oran tersebut

hin%%a #endidih, dan

larutkan L #a(a# kain

kain "ol, sutra, dan

katun

ntuk #e"arnai $akaian

#en'adi "arna #erah

He#bandin% sebelu#

di(elu$, setelah di(elu$

dan setelah $en(elu$an&

 

Kain katun ber"arna

#erah

 

Kain sutra ber"arna

#erah dan kain "ol

 ber"arna #erah

Di $anaskan air sa#$ai

#endidih ke#udian bilas

kain

<arna kain setelah di bilas

#en'adi lunturdan ke#bali

ke"arna se#ula , ke(uali

kain "ol

7/24/2019 Reaksi Azo

http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 12/15

Kain di kerin%kan

Kain sutra ke#bali

 ber"arna $utih

Kain katun ke#bali

 ber"arna $utih

Kain "ol #en'adi

 ber"arna #erah #uda

+ifat indikator 

 $erlakuan %a#bar keteran%an!enyia$kan filtrat #eti

oran%e dan #etil oran%e

 baku dala# tabun% reaksi

yan% berbeda , dilarutkan

den%an akuades dan

dita#bah Gl

!etil oran%e baku dan

#etil oran%e hasil sintesis

 berubah #en'adi larutan

 ber"arna #erah tua

7/24/2019 Reaksi Azo

http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 13/15

!enyia$kan filtrat #eti

oran%e dan #etil oran%e

 baku dala# tabun% reaksi

yan% berbeda , dilarutkan

den%an akuades dan

dita#bah Na3

!etil oran%e baku dan

#etil oran%e hasil sintesis

 berubah #en'adi larutan

 ber"arna 'in%%a

!I) PEM$AASAN

Hada $raktiku# kali ini dibahas #en%enai reaksi a7o yan% dia$likasikan dala#

 $ee#buatan $e"arna #etil oran%e dari asa# sulfanilat&

al yan% dilakukan $erta#a kali adalah $ena#bahan natriu# karbonat anhidrat

ke dala# asa# sulfanilat yan% bertu'uan untuk de$rotonasi %u%us a#ino, di#ana $roton

yan% dihasilkan berasal dari disosiasi natriu# karbonat tersebut&

Ke#udian dilakukan $ena#bhan asa# klorida dan natriu# nitrit yan% ke#udian

akan #e#bentuk asa# nitrit dari dala# larutan tersebut& Dehidrasi dari asa# nitrit ini

akan #e#bentuk ion nitrosoniu# yan% bersa#a asa# sulfanilat akan #e#bntuk ion atau

%ara# dia7oniu#, $roses $en(a#$uran ini dina#akan dia7otisasi, yaitu $roses reaksi

anilin den%an asa# nitrit yan% akan #en%hasilkan %ara# dia7oniu#&

Ke#udian asa# sulfanilat yan% telah di dia7otasi ini dita#bahkan den%an di#etil

anilin yan% hasilnya akan #e#bentuk #etil oran%e& Ke#udian yan% dilakukan adalah

#e"arnai $akaian den%an #etil oran%e $ada L sa#$el yaitu kain "ol, katun dan kain

sutera&

asil yan% ka#i da$at adalah tidak ada satu sa#$el yan% tidak luntur saat dibilas&

+eharusnya, bahan sutera adalah bahan yan% $alin% #udah di"arnai den%an

#en%%unakan $e"arna #etil oran%e dan tidak luntur a$abila dibilas, sedan%kan "ol dan

katun akan luntur bila dibilas&

al ini disebabkan karena #etil oran%e adalah 7at "arna yan% ter#asuk dala#

%olon%an a7o bila berdasarkan senya"a ki#ianya, dan ter#asuk dala# %olon%an dire(t

7/24/2019 Reaksi Azo

http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 14/15

asa# #e#berikan "arna teran% karena #olekulnya yan% (enderun% ke(il bila

 berdasarkan a$likasi $en%%unaannya&

He"arna den%an ti$e asa# yan% biasanya berasal dari %ara# asa# sulfanilat

hanya bisa di%unakan untuk #e"arnai bahan $akaian yan% berasal dari serat he"an

(ontohnya kain "ol dan kain sutera& Cidak bisa di%unakan untuk #e"arnai bahan yan%

 berasal dari serat tu#buhan (ontohnya kain katun& +edan%kan $e"arna ti$e basa bisa

#e"arnai keduanya "alau$un dala# #e"arnai bahan dari serat tu#buhan di$erlukan

 $roses lan'utan&

He"arna den%an ti$e asa# yan% biasanya berasal dari %ara# asa# sulfanilathanya bisa di%unakan untuk #e"arnai bahan $akaian yan% berasal dari serat he"an,

(ontohnya sutera dan "ol, tidak bisa di%unakan untuk bahan yan% berasal dari serat

tu#buhan katun& +edan%kan $e"arna ti$e basa bisa #e"arnai kedua serat tersebut,

#eski$un dala# #e"arnai serat yan% berasal dari tu#buhan di$erlukan $roses lan'utan&

+aat $raktiku# kain "ol ternyata #asih luntur 'ika dibilas, $enyebabnya bisa

karena kain "ol yan% di%unkan adalh kain "ol sintetis&

Dan $erlu diketahui bah"a $e"arna ti$e asa# ini #e#iliki %olon%annya la%i,

yaitu =e;ellin%, !illin%, dan +u$er !illin%& !etil 3ran%e ter#asuk =e;ellin% yan% daya

tahan terhada$ bilasannya kuran% dibandin%kan den%an yan% lainnya& al ini $un bisa

#enyebabkan "ol #asih teta$ luntur saat dibilas den%an air&

Ke#udian dilakukan u'i indi(ator dari #etil oran%e $ berkisar antara L,1 -4,4

kunin% 5#erah #uda #enurut literature& Hen%u'ian dilakukan den%an #elarutkan

kristal #etil oran%e den%an sedikit air dan Gl en(er, "arna yan% dihasilkan larutan

tersebut adalah #erah, sedan%kan bila diu'i den%an Na3, "arna yan% dihasilkan adalah

 'in%%a&

al ini sesuai den%an teori indikator #etil oran%e, di#ana bila larutan bersifat

asa# akan ber"arna #erah #uda, sedan%kan bila larutan bersifat basa, #aka akan

 ber"arna kunin%& !eski$un yan% dida$at yaitu #erah dan 'in%%a, ini bisa sa'a disebabkan

terlalu banyaknya #etil oran%e yan% di%unakan atau terlalu banyak G= atau Na3 yan%

di%unakan&

7/24/2019 Reaksi Azo

http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 15/15

!II) KESIMPULAN

1& Reaksi yan% terlibat dala# $e#buatan #etil oran%e adalah

a& He#buatan %ara# dia7oniu# dari asa# sulfanilat de$rotonasi b& For#asi ion nitrosoniu#

(& For#asi asa# sulfanilat yan% telah #en%ala#i $roses dia7onisasi&

d& Hena#bhan #etil anilin

2& !etil oran%e bila dien(erkan den%an air dan Gl en(er akan #en%hasilkan

"arna #erah #uda, se#entara bila dien(erkan den%an air dan Na3 akan

#en%hasilkan "arna kunin%&

L& !etil oran%e adalah 7at "arna yan% ter#asuk dala# %olon%an a7o dan

ter#asuk dala# %olon%an dire(t asa#

!III) DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Fessendan& 196& Kimia Organik & Eakarta* Orlan%%a&

)aysin%er, ra(e& et al& 2004& CRC Handbook of Chemistry and hysics& th ed

>nit Hroses +ubstitusi He#buatan !etil Ein%%a !ethyl 3ran%e?&)andun% * Holiteknik 

 Ne%eri )andun%&