flavonoid (1).ppt
TRANSCRIPT
-
7/25/2019 flavonoid (1).ppt
1/15
FLAVONOID
-
7/25/2019 flavonoid (1).ppt
2/15
Biogenesis berasal dari kombinasi antara jalur
shikimat dan jalur asetat-mevalonat.
Merupakan senyawa fenol terbanyak ditemukan di
alam.
Merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan
sebagian zat warna kuning. Kerangka dasar terdiri atas 1 atom karbon yang
membentuk susunan !"-!#-!".
1
2
3
A
B
1,3-diarilpropana
flavonoid
1
2
3
A
B
1,2-diarilpropana
isoflavonoid
12
3
A
B
1,1-diarilpropana
neoflavonoid
-
7/25/2019 flavonoid (1).ppt
3/15
$stilah flavonoid berasal dari kata flavon yang
merupakan salah satu jenis flavonoid yang terbanyak
dan lazim ditemukan %selain flavonol, antosianidin&. 'lavon mempunyai kerangka (-fenilkroman.
Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang
terendah dan digunakan sebagai induk tatanama flavon.
Klasifikasi 'lavonoidO
1
2
3
A
B
4
C
2-fenilkroman
O
flavan
O
OH
katecin(flavan-3-ol)
O
OH
OH
leukoantosianidin(flavan-3,4-diol)
O
dihidrocalkon
O
calkon
-
7/25/2019 flavonoid (1).ppt
4/15
O
O
flavanon
O
O
OH
flavanonol
O
O
flavon
O
O
OH
flavonol
O
garam flavilium
+ O
OH
antosianidin
+O
O
CH
auron
-
7/25/2019 flavonoid (1).ppt
5/15
$soflavonoid dan neoflavonoid hanya ditemukan
dalam beberapa jenis tumbuhan.
)agam isoflavonoid*
O
OOH
ROH
isoflavon
R = H daidzeinR = OH genistein
O
OMeO
O
pterokarpan
pterokarpin
O
O
R
O
R
O
OMe
OMe
kumestan
R = H rotenonR = OH amorfigenin
O
OR2
R1
O
OH
R3
rotenoid
R1=R3=H R2=OH kumestrolR1=R3=OH R2=OMe medelolakton
-
7/25/2019 flavonoid (1).ppt
6/15
)agam neoflavonoid*
4-arilkumarin
R1=R2=H dalbergin
R1=OH R2=OMe melanein
dalergion
4-metoksidalbergion
O
OH
MeO O
R1
R1
OMeO
O
asam s mat
-
7/25/2019 flavonoid (1).ppt
7/15
iosintesis fla!onoid
asam s mat
O
OH
OH
O
"Co#
OH
OH
O O
"Co#
"Co#
O O O
+
O
"Co#
OOO
OH
#
kondensasi #
O
OH
OHOH
OH
OH
OHstilben
OH
O
arilbenzofuran
$alkonO
OH
OOH
OH
fla!on
OHCOOH
OH
OH
OH
OHO
OH OH
O OOH
OH
OHaril kumarin
benzofenon
O
OHO
OH OH
santon
OH
OH
O
OH
OOH
OH
C%
&O'
OOH
OH
O
OH
O
OH
-
7/25/2019 flavonoid (1).ppt
8/15
Ciri struktur favonoid
+ugus hidroksil hampir selalu ditemukan pada
posisi dan dari inin /.
O
OHOH
OH
OH
floretin
O
OOH
OH
OH
apigenin
O
OOH
OH
OH
OH
kaemferol
OOH
OH
OH
OH
OH
epikate$in
OOH
OH
OH
OH
pelargonidin
+
O
OH O
CH
OH
OH
sulfuretin
-
7/25/2019 flavonoid (1).ppt
9/15
!"#A$ #%A&'('")
ersifat asam se(ingga dapat larut dalam
basa)
Merupakan sen*aa polar karena memiliki
se,umla( gugus (idroksil)
"ebagai antibakteri
"ebagai antioksidan
-
7/25/2019 flavonoid (1).ppt
10/15
Reaksi favon dan
favonol la!on dan fla!onol dengan asam mineral
meng(asilkan garam fla!ilium *ang berarna)
.aram tersebut dengan basa meng(asilkan kembali
fla!onoid semula)
.ugus fungsi oksigen pada posisi %/ 0/ 4 dapat
meningkatkan stabilitas ion fla!ilium)
O
O
OH
R
R= H fla!on
R=OH fla!onol
HCl
2aOH
OH
O
OH
R
+
Cl*-
1 2
3+
4
.
2/
3/
4/
+/
/
-
7/25/2019 flavonoid (1).ppt
11/15
Reaksi favon dan
favonol Reduksi gugus keton *ang selan,utn*a disertai
diperlakukan dengan asam mineral/ akan di(asilkan
garam fla!ilium)
O
O
OH
R
R= H fla!on
R=OH fla!onol
O
OH
R
+
Cl*-
12
3
+
4
.
2/
3/
4/
+//
1) 3i#lH4
2) HCl
-
7/25/2019 flavonoid (1).ppt
12/15
Reaksi favon dan
favonol .ugus metoksi pada posisi % bila dipanaskan
dengan H akan mengalami demetilasi/ diikuti
penataan ulang dan resiklisasi/ *ang disebut
penataan ulang 5essle*-Moser)
O
O
OH
R
OMe
OMe1
2
3+
4
2/
3/
4/
+//
H4
O
OH
R
OH
OH OOH
- MeOH
O
OH
R
OH
OH O
OH
+
+H4
O
O
OH
R
OH
OH
-
7/25/2019 flavonoid (1).ppt
13/15
Reaksi favon dan
favonol ila $in$in mengandung gugus fungsi oksigen
pada posisi 2/ maka dapat ter,adi penataan ulang
5essle*-Moser)
O
O
ROMe
OMe2/
H4
- MeOH
O
R
OH OOH
OH
+
H4
O
O
R
OH
OH
O
R
OH O
OH
OH
+
2/
2/
+
-
7/25/2019 flavonoid (1).ppt
14/15
"dentifikasi dan "solasi #lavonoid
dentifikasi la!onoid6
7romatografi
"pektrofotometri
89-9is)
solasi la!onoid 6
dilakukan dengan
metode C(arau:-;aris)
-
7/25/2019 flavonoid (1).ppt
15/15
solasi la!onoid
solasi la!onoid dapat dilakukan dengan
metode C(arau:-;aris) erikut adala(
ta(apann*a61)Maserasi
2)Metode C(arau:-;aris