ketikan pembuatan iodoform.rtf

7/24/2019 ketikan pembuatan iodoform.rtf

http://slidepdf.com/reader/full/ketikan-pembuatan-iodoformrtf 1/15

LEMBAR PENGESAHAN

Laporan lengkap Praktikum Kimia Organik II dengan judul “Pembuatan

Iodoform” disusun oleh : Nama : Irma Safitri Mustamin

Nim : !"#$"!

Kelas : %

Kelompok : &II

telah diperiksa dan dikonsultasikan oleh %sisten dan Koordinator %sisten dan din'atakan

diterima(

Makassar) *anuari +""

Koordinator %sisten %sisten

%hmad ,udhail *esi *e-sen(P

Mengetahui)

.osen Penanggung *a/ab

.ra( 0j( Muhaedah 1as'id) M(Si



I. JUDUL PERCOBAAN

Pembuatan Iodoform(

II. TUJUAN PERCOBAAN

Pada akhir per-obaan ini mahasis/a diharapakan dapat memahami mengenai :

"( Prinsip kerja dan teknik2teknik kristalisasi 3at padat organik(

+( 1eaksi haloform(

#( Kegunaan reaksi haloform untuk pembuatan haloform dan asam karboksilat) dan

untuk menunjukkan adan'a gugus metil keton dan alkohol sekunder(

III.LANDASAN TEORI

Iodoform adalah 3at padat kuning dengan bau 'ang khas( Iodoform han'a

digunakan dalam bidang kedokteran sebagai antiseptik) pembuatann'a dengan kloroform)dan iodoform dapat dibuat jika propanon berturut2turut dapat direaksikan dengan klorin

atau iodin dan kemudian basa KO0( Iodoform dapat diperoleh dari etil alkohol atau

aseton dengan iodida dan alkil(

4506 7 $I+ 7 5KO0 8 04I# 7 04OOK 7 60+O 7 6KI

.apat pula dari etil alkohol atau aseton dengan iodida dan sodium karbonat

9%nonim") +" : +2#(

0alogenasi alfa merupakan dasar suatu uji iodoform untuk metil keton( ;ugus

metil keton dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform padat

kuning 9%nonim") +" : #(

Iodoform dapat diperoleh dari reaksi etil alkohol<aseton dengan iodin<alkali( *ika

dipakai etil alkohol terjadi reaksi :

4+06O0 7 $I+ 7 5KO0 8 40I# 7 04OOK 7 6KI 7 60+O

4ara lain untuk membuat 40I# 9iodoform adalah dengan elektroforesis larutan 'ang

mengandung etanol<aseton) natrium karbonat) dan kalium iodida( Iodoform adalah 3at

padat 'ang berbentuk kristal dengan /arna kuning limau) mempun'ai bau khas(

Kegunaan iodoform adalah untuk :

a( =ahan antiseptik

b( Membuktikan adan'a etil alkohol) dan alkohol lain 'ang berstruktur 140O040#



9 melalui uji iodoform

9 Parlan dan >ah'udi) +6 : " (

Sen'a/a2sen'a/a 'ang mengandung gugus 40#4O atau 'ang menghasilkan

gugus ini) bila mengalami oksidasi dalam suatu kondisi peer-obaan( Misalkan asetaldehid

40#40O dari etanol 40#40+O0) bereaksi dengan Natrium 0ipoiodit membentuk

iodoform 9 ?im .osen Kimia Organik) +" : " (

Natrium hipokolorit dan natrium 0ipobromit juga bereaksi dengan jalan 'ang

sama masing2masing menghasilkan kloroform dan bromoform( 1eaksi2reaksi ini

akhirn'a dikenal sebagai reaksi haloform( .alam per-obaan ini iodoform akan dibuat dari

aseton 40#4O40#) 'ang kemudian sifat2sifatn'a ditentukan 9 ?im .osen Kimia Organik)

+" : + (

;ugus metil dari suatu metil keton 9 menghasilkan metode pengubahan metil

keton ini menjadi asam karboksilat diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform

9 40I# padat ber/arna kuning( =rom dan klor juga bereaksi dengan metil keton

menghasilkan bromoform dan kloroform 9 pembentukann'a tak berguna untuk reaksi uji

karena bromoform dan kloroform merupakan -airan 'ang tidak men-olok ( Istilah umum

untuk men'ebut 40@# ialah haloform 9 reaksi haloform 9 %nonim+) +" : " (

.ihitung terhadap 3at 'ang telah dikeringkan) kalium iodida 9 mudah larut dalam

air terlebih lagi dalam air mendidih) mudah larut dalam gliserin) larut dalam etanol

mengandung tidak kurang dari !!A dan tidak lebih dari "")6A KI( Larutan

menunjukkan reaksi netral atau basa terhadap lakmus saat dilakukan pemberian hablur

heksahedral) transparan atau tidak ber/arna atau agak buram dan putih atau serbuk

granul) agak higroskopik 9 %nonim+) +" : + (

0alogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia) 'ang disebut uji iodoform)

untuk metil keton( ;ugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai

terbentuk iodoform 9 40I# padat ber/arna kuning( Bji iodoform :

4040#

O

7 #I+O020+O

CO-

O

7 40I#

Sikloheksil Ion sikloheksil iodoform

Metil keton karboksilat kristal kuning



9 ,essenden dan ,essenden) "!C+ : 65 (

?ahap2tahap dalam reaksi :

O02

R C CH2-

O

R C CH2I

O

R C CH3

O

I+ 7 I2

O02

R C CHI-

O

R C CHI2

O

R C CH2I

O

I+ 7 I2

O02

R C CI2-

O

R C CI3

O

R C CHI2

O

I+ 7 I2

O02

R C CI3

O-

R CH

O

R C CI3

O

I+ 7 24I#

O02

O0 O0

serah terima proton

R C

O

7 40I#

O2

"(

+(

#(

$(

Bji ini tidaklah spesifik untuk metil keton( Iod merupakan 33at pengoksidasi lembut dansen'a/a apa saja 'ang dapat dioksidasi menjadi suatu sen'a/a karbonil metil juga akan

menunjukkan uji positif 9 ,essenden) "!C+ : 65 (

Pengkrstalan kembali 9 rekristalisasi melibatkan pemurnian suatu 3at padatdengan jalan melarutkan 3at padat tersebut) mengurangi Dolume larutan dengan

pemanasan dan kemudian didinginkan kembali 9 =resni-k) +$ : !5 (

Bji iodoform merupakan uji khas untuk sen'a/a metil keton( 0idrogen pada

kedudukan alfa bersifat asam dan hasil penggunaann'a menghasilkan anion enolat(Selanjutn'a anion enolat dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan sen'a/a

halokarbonil untuk iodin( Eodoform bila kontak dengan tubuh melepaskan iodium se-ara

berangsur dan 'odium inilah 'ang diharapkan bersifat bakteristid 9 %nonim+) +" : " (

IV. ALAT DAN BAHAN

%( %lat

"( ;elas ukur " mL dan " mL

+( Labu erlenme'er 6 mL dan +6 mL

#( ;elas kimia " mL dan 6 mL

$( ?abung reaksi 6 buah

6( 1ak tabung reaksi



5( ?ermometer 2+6o4

F( 4orong biasa + buah

C( =otol semprot

!( =atang pengaduk

"( 4a/an petri

""( Pipet tetes

"+( Statif dan klem

"#( =unsen

"$( Kaki tiga

"6( Kasa asbes

=( =ahan

"( Kalium Iodida

+( %seton

#( Larutan NaO4l 6A

$( Isopropil alkohol

6( .ioksan

5( Larutan NaO0 "A

F( Iodium

C( %setofenon

!( Gtil %seton

"( %Huadest

""( Kertas saring

"+( %luminium foil

"#( ?issue

"$( Spiritus

V. PROSEDUR KERJA

"( Pembuatan Iodoform

a( Menempatkan 5 gram KI dalam " mL air dalam erlenme'er 6 mL(

b( Menambahkan # mL aseton(

-( Menambahkan larutan Natrium 0ipoklorit 6A sampai 3at padat Iodoform

tidak terbentuk lagi 9diperlukan kurang lebih F mL(



d( Mendiamkan -ampuran reaksi selama " menit(

e( Men'aring dengan pen'aring biasa 'ang dilengkapi dengan kertas saring(

f( Men-u-i kristal + atau # kali dengan air(

g( Mengeringkan di udara dengan -a/an petri(

h( Menimbang kristal iodoform(

i( Menghitung A rendemenn'a(

+( Pengujian Iodoform

a( Menempatkan " tetes Isopropil alkohol) %setofenon) dan Gtil aseton

masing2masing dalam tabung reaksi "6 mm 'ang berlainan(

b( Menambahkan 6 mL larutan dioksan dan mengo-ok sampai semuan'a larut(

-( Menambahkan " mL larutan NaO0 "A(

d( Membuat larutan iodium2kalium iodida dengan -ara melarutkan + gram

kalium iodida dan " gram iodium dalam " mL air(

e( Menambahkan 6 tetes larutan Iodium2kalium iodida sambil mengo-okn'a

sampai timbul /arna -oklat iodium(

f( Mendiamkan -ampuran selama # menit(

g( =ila iodoform tidak mengendap pada suhu kamar) kita memanaskan tabung

uji dalam air panas 5o4(

h( =ila /arna iodium hilang) kita menambahkan beberapa tetes bahan uji

iodoform(

i( Melanjutkan penambahn iodium sampai /arna -oklat tidak hilang lagi

setelah pemanasan selama # menit pada 5o4(

j( Menghilangkan kelebihan iodium dengan menambahkan beberapa tetes

larutan NaO0 en-er(

k( Mendiamkan selama " menit(

l( Pengujian 'ang positif ditunjukkan oleh terjadin'a endapan 3at padat

iodoform ber/arna kuning(

m( Men-atat hasil2hasil pengujian iodoform(

VI. HASIL PENGAMATAN


5 g KI 7 " mL aHuadest 8 larutan bening 7 # mL aseton 8 larutan keruh 7



9 F mL NaO4l 6A 8 endapan kuning 8 didamkan selama " menit 8

pen'aringan 8 dikeringkan 8 ditimbang #)5 g kristal iodoform(

+( Pengujian Iodoform

a( ?abung I

" tetes isopropil alkohol 9bening 7 6 mL dioksan 9bening 8 larutan

bening 7 " mL NaO0 "A 9bening 8 larutan keruh 7 6 tetes larutan

iodium2kalium iodida 9merah ke-oklatan 8 + lapisan 9atas orangekemerahan) ba/ah bening 8 didiamkan # menit) + lapisan 9atas orange

kemerahan) ba/ah bening + lapisan 9atas orange kemerahan) ba/ah

bening 7 NaO0 en-er 8 sampai larutan bening 8 didiamkan) + lapisan9atas orange kemerahan) ba/ah bening(

b( ?abung II

" tetes asetofenon 9kuning 7 6 mL dioksan 9bening 8 larutan bening 7 "mL NaO0 "A 9bening 8 larutan keruh 7 6 tetes larutan iodium2kalium

iodida 9merah ke-oklatan 8 + lapisan 9atas merah) ba/ah bening 8

didiamkan # menit) + lapisan 9atas merah) ba/ah bening + lapisan 9atasmerah) ba/ah bening 7 NaO0 en-er 8 sampai larutan bening 8

didiamkan) larutan bening(

-( ?abung III

" tetes etil aseton 9bening 7 6 mL dioksan 9bening 8 larutan bening 7 "

mL NaO0 "A 9bening 8 larutan bening 7 6 tetes larutan iodium2kalium

iodida 9merah ke-oklatan 8 larutan bening 8 didiamkan # menit) lapisan

bening kekuningan lapisan bening kekuningan 7 NaO0 en-er 8 sampai

larutan bening 8 didiamkan) larutan bening kekuningan(

VII. ANALISIS DATA

.ik : & aseton : # mL

J aseton : )F!+ g<mL

Mm %seton : 6C g<mol

Mm 40I# : #!#)F# g<mol

Massa KI : 5 gram

Mm KI : "55 g<mol

Massa praktek : #)5 gramJ NaO4l : +)6 g<mol

& NaO4l : F mL

.it : A rendemen

Pen' :

• Massa aseton J aseton & aseton



)F!+ g<mL # mL

+)#F5 gram

• Mol aseton

)$" mol

• Mol KI

)#5 mol

• Massa NaO4l J NaO4l & NaO4l

+)6 g<mL F mL

"F6 gram

• Mol NaO4l

+)#$! mol

CH3 C CH3

O

7 #KI 7 #NaO4l 40#4OONa 7 40I# 7 #K4l 7 +NaO0

mula+ :

bereaksi:

sisa :

)$" mol )#5 mol +)#$! mol

)"+ mol )#5 mol )#5 mol )"+ mol )"+ mol )#5 mol )+$ mol

)6"5 mol 2 +)#"# mol )"+ mol )"+ mol )#5 mol )+$ mol

• jadi mol 40I# )"+ mol

• massa 40I# mol 40I# Mm 40I#

)"+ mol #!#)F# g<mol

$)F+6 gram



• A rendemen

F5)"! A

VIII. PEMBAHASAN


Pada per-obaan ini) kristal KI dilarutkan dalam " mL aHuadest 'ang

berfungsi untuk mengionkan KI menjadi K 7 dan I2) kemudian ditambahkan aseton

9sebagai bahan utama( Penambahan aseton dimaksudkan agar KI 'ang

merupakan pen'edia I2 dapat bereaksi( Setelah itu) ditambahkan dengan Natrium

0ipoklorit 9NaO4l sedikit demi sedikit( Penambahan Natrium 0ipoklorit disini

agar nantin'a terbentuk kristal 40I# dimana Natrium 0ipoklorit ini akan

menghasilkan NaOI dalam reaksi 'ang merupakan pereaksi utama 'ang akan

bereaksi dengan aseton sehingga menghasilkan iodoform berupakristal ber/arna

kuning( Setelah penambahan NaO4l) larutan kemudian didiamkan selama "

menit( 0asiln'a terbentuk endapan kuning pada larutan 'ang menandakan bah/a

telah terbentuk kristal iodoform( 0al ini dapat diketahui dengan membandingkan

antara sifat fisik kristal 'ang terbentuk dengan kristal iodoform 'aitu berupa

kristal ber/arna kuning pu-at dan bau 'ang tajam( =erikut mekanisme reaksi

pembentukan iodoform :



KI0+O

K 7 7 I2

CH3 C CH3

O

7 7KI 7 NaO4l CH3

C CH3

O

7 K4l NaOI

CH3 C CH3

O

7 7 NaOI CH3 C CH2I

O

NaO0

CH3 C CH2I

O

7 7 NaOI CH3 C CHI2

O

NaO0

CH3 C CHI2

O

7 7 NaOI CH3 C CI3

O

NaO0

CH3 C CI3

O

7 7 NaO0 CH3 C ONa

O

40I#

iodoform

?ahap III

?ahap I

?ahap I&

?ahap II

?ahap &

Setelah terbentuk kristal) kristal lalu disaring dengan menggunakan

-orong biasa 'ang dilapisi kertas saring( Setelah itu di-u-i dengan air( ?ujuan

pen-u-ian adalah agar diperoleh kristal 'ang lebih murni( Karena kristal 'ang

terbentuk sudah bersih dan ber/arna kuning) maka tidak perlu dilakukan

rekristalisasi lagi(

Kristal 'ang telah disaring) dikeringkan di udara pada -a/an petri(

Pengeringan dilakukan agar nantin'a tidak berpengaruh pada hasil penimbangan(

Setelah itu) kristal ditimbang dan diperoleh berat kristal #)5 gram( Sementara

massa teorin'a $)F+6 gram( 0asil 'ang diperolah tidak terlalu jauh( A rendemen

'ang didapatkan 'aitu F5)"!A(+( Pengujian Iodoform

Pada pengujian iodoform digunakan # ma-am sampel 'aitu isopropil

alkohol) asetofenon) dan etil aseton( Masing2masing sampel ditambahkan larutan

dioksan 'ang berfungsi sebagai katalis dan untuk mempertahankan /arna iodium

sehingga mudah diamati setelah ditambahkan KI( Larutan kemudian ditambahkan



NaO0( NaO0 disini akan bereaksi dengan KI membentuk NaI dan bereaksi lanjut

membentuk iodoform(

Larutan kemudian ditambahkan iodium2kalium iodida( Iodium2kalium

iodida diperoleh dari -ampuran kalium iodida dan iodium 'ang dilarutkan dalam

air 9merah ke-oklatan( Iodium2kalium iodida disini sebagai pen'edia I2( Lalu

larutan dipanaskan hingga 5o4 karena iodoform tidak dapat terbentuk pada suhu

kamar( Setelah pemanasan) -ampuran ditambah dengan NaO0 en-er untuk

mengikat kelebihan iodium( Pengujian positif akan membentuk endapan kuning(

Pada isopropil alkohol hasil akhir terbentuk + lapisan 9atas orange

kemerahan) ba/ah bening( 0asil 'ang diperoleh negatif( %kan tetapi)

berdasarkan teori seharusn'a hasil 'ang diperoleh positif 9endapan kuning

terbentuk iodoform) /arna isopropil alkohol memiliki # atom 0 'ang dapat

disubstitusi oleh I2( Substitusi ini han'a bisa berlangsung dengan 0 karena

adan'a gugus karbonil 'ang sangat elektronegatif 'ang dapat menarik elektron

disekitarn'a 'ang men'ebabkan melemahn'a ikatan antara 4 dengan 4

disebelahn'a sehingga ke2# atom 0 n'a mudah lepas( Persamaan reaksin'a :

H3C CH OH

CH3

O02

I+

H3C C CH3

O

NaOI40I

#H3C C ONa

O

7

Pada asetofenon) juga menunjukkan reaksi 'ang negatif 'ang tidak

ssesuai dengan teori 'ang seharusn'a terbentuk iodoform( Karena adan'a # atom

0 pada asetofenon 'ang disubstitusi oleh I2( Sebab adan'a efek induksi dari

gugus karboniln'a( Pada per-obaan) 'ang didapatkan han'a larutan bening(

Persamaan reaksin'a :

C6H5 C CH3

O02

I+

C-

O

40I#7

O

Pada etil aseton) menunjukkan reaksi negatif) tidak terbentuk endapan kuningsesuai dengan teori 'ang men'atakan bah/a etil aseton tidak dapat membentuk

iodoform jika direaksikan dengan KI dan NaO0 meskipun memiliki 0 'ang

-ukup( 0al ini karena etilaseton 'ang gugus karboniln'a lebih dari " 9+ sehingga



0 n'a mudah lepas tanpa terubstitusi melainkan membentuk 0 atau dengan kata

lain sampel ini bersifat sangat asam( 0asil dari per-obaan 'aitu larutan ber/arna

bening kekuningan) reaksi 'ang terjadi :

CH3 C

H2

C C OC2H5

O O

NaO07

0asil 'ang diperoleh tidak sesuai kerna adan'a kesalahn pada per-obaan(

IX. KESIMPULAN DAN SARAN

%(Kesimpulan

"( Iodoform dapat diperolah dari hasil reaksi antara KI) aseton) dan NaO4l(

+( Kristal iodoform 'ang diperoleh ber/arna kuning dengan berat #)5 gram dan

rendemen 'aitu F5)"!A(

#( Isopropil alkohol dan asetofenon dapat bereaksi dengan KI membentuk

endapan kuning( Sedangkan etilaaseton tidak dapat bereaksi dengan KI(

=( Saran

"( .alam menambahkan NaO4l pada pembuatan iodoform) larutan harus

diko-ok dengan baik sehingga KI dapat bereaksi dengan baik sehingga

kristal iodoform 'ang diperoleh dapat maksimal(

+( 0ati2hati dan teliti pada setiap penambahan larutan pada sampel(

#( Perhatikan kebersihan alat(



DAFTAR PUSTAKA

%nonim"( +"( Iodoform. 9http:<<///(-hem2is2tr'(org( .iakses pada tanggal "+

NoDember +"(

%nonim+( +"( Yodoform/Iodoform. 9http:<<blogkita(info(org( .iakses pada

tanggal "+ NoDember +"(

=resni-k) Stephend( +$( Intisari Kimia Organik. *akarta: 0ipokrates(

,essenden dan ,essenden( "!C+( Kimia Organik Jilid 2 edisi ketiga. *akarta:Grlangga(

Parlan dan >ah'udi( +6( Kimia Organik I. Malang: BniDersitas Negeri Malang(

?im .osen Kimia Organik) +"( Penuntun Praktikum Kimia Organik II.

Makassar: *urusan Kimia ,MIP% BNM(

LAMPIRAN

JAWABAN PERTANYAAN

"( %ir bisa digunakan sebagai pelarut karena sifatn'a 'ang hampir sama dengan

iodoform 'aitu polar sama haln'a dengan etanol(

+(

KI 7 NaO4l NaOI K4l7

40I#+NaO07 7#NaOI7H3C C CH3

O

H3C C ONa

O

#(

KI 7 NaO4l NaOI K4l7

http://www.chem-is-try.org/

http://blogkita.info.org/

http://blogkita.info.org/

http://www.chem-is-try.org/



7 7 NaOI740#40+O0 04O40# 0+O NaI

77 40I# 7 +NaO004OONa#NaOI04O40#

.ik : m 40I# " gram

Mm 40I# #!#)F# g<mol

.it : a( Massa etanol

b( Massa NaO4l

Pen' :

• Mol 40I#

)+6 mola( Mol 40I# Mol 40#40+O0 Mol 04O40# )+6 mol

Mm 4+06O0 $5 g<mol

Massa 4+06O0 mol 4+06Oh Mm 4+06O0

)+6 mol $5 g<mol

")"6 gram

b( Mol 40I# Mol NaO4l

Mm NaO4l F$)6 g<mol

Massa NaO4l mol NaO4l Mm NaO4l

)+6 mol F$)6 g<mol

")C5+6 mol

$( 4ara memisahkan asam karboksilat 'ang dihailkan dalam reaksi haloform di atas 'aitu

dengan -ara menghidrolisis larutan) kemudian dilakukan pen'aringan untuk

mendapatkan endapan atau kristal iodoform murni(

6( Struktur molekul dari :

a( Gtil asetat :

H3C C C2H5

O

Positif

b( Metanol :



40#O0 negatif

-( n2butil alkohol :

OH

H2C

H2C

H2CH3C

Negatif

d( sek2butil alkohol

CH3CH

H2

CH3C

O0

Positif

e( $2metil2+2pentanol

CH3

HC

H2

CHCH3C

O040#

Positif

ketikan pembuatan iodoform.rtf

Documents