1. JUDUL PERCOBAAN: PEMBUATAN IODOFORM1. HARI/TANGGAL PERCOBAAN: 12 MARET 2012 PUKUL 07.001. SELESAI PERCOBAAN: 12 MARET 2012 PUKUL 10.001. TUJUAN PERCOBAAN: Diharapkan dapat mensintesis senyawa iodoform Diharapkan dapat memurnikan iodoform dengan cara rekristalisasi

1. DASAR TEORIIodoform (CHI3) adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dalam suasana basa dengan senyawa organic yang memiliki gugus metil keton (CH3-CO-), asetaldehid dan aseton atau jika dioksidasi menghasilkan senyawa yang memiliki gugus metil keton,seperti etanol.Dalam reaksi iodoform digunakan iodin dan larutan alkali hidroksida (NaOH atau KOH) sehingga menghasilka iodoform.Persamaan reaksinya dinyatakan sebagai berikut:

Alkohol sekunder seperti etanol dapat teroksidasi menghasilkan asetaldehid sehingga dapat membentuk iodoform jika direaksikan dengan natrium hipoiodit

Iodoform yang diperoleh berupa Kristal berwarna kunung dengan titik leleh 1200C dan mempunyai bau yang khas. Menurut Anonim (2010), iodoform memiliki sifat kimia sebagai berikut :a. Kondensasi lipidine ethiodide dari alkil menghasilkan cis (1-ethyl- guinoline-4-trimetinaiomine.b. Iodoform dan kalium poidat membentuk CI4-(tetraiodometane).c. Iodoform dapat dihidrogenasi di itomenasi (metilan iodide).d. Iodoform bila dipanaskan dengan campuran aniline dan larutan NaOH alkoholis karbilamine membentuk isosianida.e. Iodoform dapat dihidrolisis dengan asam kuat.f. Iodoform bila direduksi dengan Na2As2O4 akan membentuk metilen iodide.g. Iodoform bila direaksikan dengan NaOH akan menghasilakn warna merah ungu pada lapisan piridin, setelah dipanaskan

Senyawa yang mengandung salah satu dari gugus I-CH3 dan OH-CH3 akan bereaksi dengan I2 dalam NaOH memberikan endapan kuning iodoform. Reaksi ini adalah reaksi terhadap test.Senyawa yang mengandung gugus CHOHCH3 memberikan hasil positif pada iodoform test, karena karena itu pertama kali di oksidasi menjadi metal keton. Metal keton kemudian bereaksi dengan I2 dan ion Hidropodia menghasilkan iodoform. Gugus fungsional COCH3, atau CHOHCH3 dapat diserang oleh anil, alkil, atau hydrogen. Etanol, acetaldehid, acetor, alkohol sekunder, aceta fenam, isopropyl alkohol, kunder, aceta fenon, metal keton yang lain, isopropyl alkohol asam laktat, hidrat tekstabil dari acetadehid, CH3 serta karbinal sekunder dimana satu gugusnya yang diserang CH adalah metal semuanya membuat reaksi positif terhadap iodoform test.Secara umum senyawa dimana gugus metilnya diserang oleh gugus CH3CO-, CH2 ICO-, atau CH2CO- yang ketika bergabung dengan atom hydrogen atau atom hydrogen/gugus aktif akan memberikan sterie hindrance (gangguan ruang) yang berlebihan.Iodoform test akan bereaksi positif untuk senyawa apapun yang bereaksi dengan regent untuk memberikan turunan yang mengandung satu dari gugus yang di syaratkan. Sebaliknya senyawa yang mengandung satu dari gugus yang di syaratkan tidak akan memberikan iodoform bila gugus tersebut dirusak oleh oksihidrolitik dari reagent sebelum iodonasi sempurna. Jenis-jenis senyawa yang memberikan reaksi positif terhadap iodoform test: (R= radikal anil atau alkil, kecuali anil di-ortho, tersubtitusi radikal). Hal ini disebabkan senyawa gugus asetil di atas dipisahkan oleh reagent menjadi asam asetal yang menahan iodiasi. Iodoform test sering digunakan pula untuk menentukan kebebasan suatu senyawa suatu zat, dimana senyawa itu diketahui memberi reaksi positif terhadap test, sering digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, sekunder dan tersier (terutama melihat ada tidaknya alkohol sekunder). Struktur alkohol sekunder menghasilkan test positif terhadap iodoform test.

1. ALAT DAN BAHAN

Alat alat Erlenmeyer 200 mLGelas ukurCorong BuchnerCorong kacaKompor listrikKertas saringCawanSpatula dan pipet tetesBahan bahan IodiumAsetonNaoOH 2NAlcoholAquades

1. PROSEDUR PERCOBAAN Pembuatan iodoform

5 g iodoum + 5 mL aseton + 5 ml air suling

Dimasukan dalam Erlenmeyer 200 mL, dikocok dan ditambahkan Dikeringkan kristalnya dalam desikator dan didapatDidinginkan, ditambah air 12,5 mL diaduk setelah itu disaring dengan bunchen dan setelah itu di cuci dengan Dihangatkan di pemanas listrik dan dikocok, serta disaring Disaring endapanya dengan corong bunchenDicuci endapanya dengan air dan Dilakukan rekirstalisasiHasil Idoform Etanol Residu Etanol dinginHasil

Larutan NaOH 2 N

Dikocok dan ditambahkan dengan cepat

125 mL air suling

Proses Rekristalisasi

Dimasukan dalam Erlenmeyer Ditutup dengan corong dan dituangkan beberapa mL

1. HASIL PENGAMATAN1. PEMBAHASANPembuatan iodoform memiliki suatu reaksi yang spesifik terhadap senyawa yang mengandung gugus metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi dalam suasana basa sampai terbentuk Iodoform (CHI3) padat berwarna kuning. Gugus metil keton yang dipakai dalam percobaan ini adalah aseton,yang akan direaksikan dengan iodium suasana basa menghasilkan Iodoform. Dan selanjutnya dilakukan proses rekristalisasi.Pada percobaan ini pertama 5 gram iodium dimasukan dalam tabung Erlenmeyer setelah itu dimasukan juga 5 mL aseton dan 5 mL air suling sebagai pengencer untuk aseton karena sangat mudah menguap di daerah tropis, larutan tersebut dikocok hingga tercampur sehingga larutan menjadi berwarna coklat kekuningan, kemudian ditambahkan larutan NaOH 2 N dimana penambahan NaOH ini digunakan untuk mendapatkan endapan iodoform dan juga sebagai pengkondisi suasana yaitu suasana basa selanjutnya ditambahkan dengan cepat 125 mL air, disini dilakukan penambahanya dengan cepat dikarenakan untuk mengencerkan NaOH agar tidak berlebih dan mencegah terhidrolisisnya iodofrom yang terbentuk juga untuk menyempurnakan reaksi agar Kristal yang dihasilkan bagus. Adapun faktor-faktor yang dapat menyebabkan kegagalan adalahpenambahan NaOH yang terlalu sedikit dan berlebih. Penambahan NaOH harus tepat karena jika terlalu sedikit, suasananya menjadi kurang basa dan akibatnya kristal yang terbentuk sedikit. Sedangkan jika terlalu banyak atauberlebih iodoform dapat larut dalam NaOH. Setelah itu larutan disaring dengan corong Buchner, setelah disaring larutan dicuci, pencucian residu tersebut berguna agar sisa sisa dari NaOH hilang, karena sisa NaOH di residu menyebabkan penguraian iodoform saat nanti direaksiakan dengan etanol atau alcohol. Setelah dicuci residu di tempatkan di Erlenmeyer yang ditutup dan ditambahkan etanol dan dipanaskan sambil dikocok, pemansan dilakukan agar etanol yang ditambahkan tadi dapat ber campur atau melarutkan endapan iodoform, setalah dipanaskan larutan didinginkan dan ditambahkan air 12,5 mL air, setelah itu di aduk dan disaring lagi dengan corong Buchner setalah di saring, iodoform yang di dapat dicuci dengan etanol dingin , etanol dingin digunakan untuk mengikat endapanya agar tidak tercampur lagi serta sebagai pemercepat pembentukan kristalnya dengan larutan juga sebagai pebersih dari kotoran kotorannya. selanjutnya ditaruh didesikator untuk mendapatkan Kristal iododfrom kering. Dan kelompok kami mendapatkan iodoform sebesar 0,3 gram,dengan rendemen 4,064% dan ini sangat jauh dari gram teoritis yaitu 7,4 gram ini di sebabkan ketika setelah di tambah NaOH lalu di saring di corong Buchner ternyata kami kurang bersih dalam mengambili iodoform yang melekat pada kertas saring maka dari itu banyak iodoform yang terbuang . Reaksi yang terjadi dalam proses pembuatan iodoform :

Reaksi 1 : 3 I2 + CH3 C CH3 + H2O CH3 C CI3 + H20 +3 HI

Reaksi 2 : CH3 C CI3 + NaOH CH3 C ONa + CHI3

1. KESIMPULAN1. Pembuatan iodoform memiliki suatu reaksi yang spesifik terhadap senyawa yang mengandung gugus metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton yang bernama aseton yang diiodinasi dalam suasana basa sampai terbentuk Iodoform (CHI3) 2. Iodoform memiliki bentuk Kristal berwarna kuning dan memiliki bau yang khas.3. Iodoform yang di dapat pada percobaan kami 0,3 gram denegan % randemen 4,06 %.dan dengan berat teoritis 7,4 gram1. Daftar pustakaFessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi 3.New California: Massachuset. (Terjemahan. 1982. Kimia Organik. (ed. Ke 3).Jakarta: Erlangga)Setiono, L dan Hadyana, P.A. 1985. Vogel: Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Sentrimikro. Jakarta: PT. Kalman Media Pusaka (terjemahan dari Svehla, G).Anonim. 2010. Sintesis iodoform. ilmu-kimia-kimia.blogspot.com/2010/04/sintesis-iodoform.html. Diakses pada tanggal 16 april 2012.

Tim penyusun: 2012. Panduan Praktikum Dasar-dasar Kimia Organik 1. Unesa: Unipress.

Pertanyaan dan Jawaban

1. Tulislah persamaan reaksi dalam percobaan di atas !

2. Terangkan cara halogenasi untuk pembuatan iodoform ini selain dengan iodium misalnya dengan klor (Cl) !

3. Selain dengan aseton, iodoform juga dapat dibuat dari etanol. Jelaskan alasannya !Karena etanol merupakan alkohol sekunder yang dapat teroksidasi menghasilkan asetaldehid sehingga dapat membentuk iodoform jika direaksikan dengan natrium hipoiodit4. Terangkan cara mempercepat larutnya iodium dalam aseton !Aseton direaksikan dengan iodium padat (serbuk) dan timbahkan air suling kemudian dikocok lalu ditambahkan NaOH agar iodium dapat cepat larut5. Ujilah kelarutan iodoform dalam air ! Apakah air dapat digunakan sebagai pelarut untuk rekristalisasi iodoform? Jelaskan !Mungkin akan dapat larut dalam air . tetapi untuk pelarut pada rekristalisasi tidak bias karena air hanya bersifat melarutkan tetapi jika etanol bisa di gunakan untuk melarutkan kotoranya sekaligus.6. Hitunglah presentase hasil iodoform yang anda hasilkan ! CH3COCH3 (aseton)m = x v = 0.8 g/mL x 5 mL = 4 gramn = = = 0.068 mol

I2 (iodium)n = = = 0.019 mol

3 I2 + CH3COCH3 CH3COCI3 +H2OM0,0590,068R0,0590,0190,0190,019S -0,0490,0190,019

NaOHm = x v = 1.087 g/mL x 20 mL = 21.74 gramn = = = 0.543 mol CH3COCI3 + NaOH CH3COONa + CHI3M0,0190,543R0,0190,0190,0190,019S -0,5240,0190,019Gram teoritis CHI3 = mol CHI3 x Mr CHI3 = 0.019 mol x 393.7 gram / mol= 7.4 gram

% Rendemen = = = 4,064 %7. Tuliskan rumus bangun etil asetat, propanol, methanol, n-butil alkohol, sek-butil alkohol, 4-metil-2-pentanol dan 2 pentanon ! Apakah senyawa-senyawa tersebut positif terhadap pengujian iodoform ? Dari beberapa senyawa-senyawa diatas ada yang positif terhadap pengujian iodoform yaitu 2-pentanon.8. Dimanakah letak kemungkinan kegagalan pembuatan iodoform ini ?adalahpenambahan NaOH yang terlalu sedikit dan berlebih. Penambahan NaOH harus tepat karena jika terlalu sedikit, suasananya menjadi kurang basa dan akibatnya kristal yang terbentuk sedikit. dan pemanasan iodoform dann alkohol terlalu lama.

LAMPIRAN

PERHITUNGAN

CH3COCH3 (aseton)m = x v = 0.8 g/mL x 5 mL = 4 gramn = = = 0.068 mol

I2 (iodium)n = = = 0.019 mol

3 I2 + CH3COCH3 CH3COCI3 +H2OM0,0590,068R0,0590,0190,0190,019S -0,0490,0190,019

NaOHm = x v = 1.087 g/mL x 20 mL = 21.74 gramn = = = 0.543 mol

CH3COCI3 + NaOH CH3COONa + CHI3M0,0190,543R0,0190,0190,0190,019S -0,5240,0190,019Gram teoritis CHI3 = mol CHI3 x Mr CHI3 = 0.019 mol x 393.7 gram / mol= 7.4 gram

% Rendemen = = = 4,064 %