makalah asam amino dan peptida

7/23/2019 Makalah Asam Amino Dan Peptida

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-asam-amino-dan-peptida 1/21

MAKALAH KIMIA ORGANIK

T-14 Asam Amino dan

Peptida

Disusun Oleh :

Sujani Cahyati (13334002)

Wike Marelita (13334003)

Indra Donna Sipahutar (13334005)

Dosen:

Dr. iah !a"h#atiah M.Si$ %pt.

Dra. &erdini$ M.Si$ %pt.

'MI% 'ar#a*i

In*titut Sain* dan eknolo+i ,a*ional

1



-ata en+antar

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telahmemberikan rahmat serta nikmat-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan

makalah yang berjudul “sam mino dan Peptida!" Makalah ini dibuat sebagai tugas

kimia organik"

Penulis mengu#apkan banyak terimakasih kepada pihak $ pihak yang telah

membantu dalam penyusunan makalah ini" Tak lupa penulis mengu#apkan banyak

terimakasih kepada dosen yang telah membantu dalam penulisan makalah ini"

Penulis menyadari dalam penyusunan makalah ini masih jauh dari kata

sempurna% karena itu penulis mengharapkan kritik dan saran pemba#a yang

sekiranya dapat membangun dan memoti&asi penulis untuk berkarya lebih baik lagi

di masa mendatang"

Penulis juga mengu#apkan terima kasih kepada dosen mata kuliah kimia

organik yaitu 'bu Dr" Tiah (a#hmatiah% M")i" pt dan 'bu Dra" *erdini% M"si% pt yang

telah memberikan kesempatan kepada kami untuk menyusun makalah ini dengan

baik" Dan pada akhirnya kepada llah jualah penyusun mohon tau+ik dan hidayah%

semoga usaha kami mendapat man+aat yang baik" )erta mendapat ridho llah ),T"

min ya rabbal alamin"

akarta% uni ./01

Penyusun

2



Datar I*i

2ata Pengantar ..............................................................................................ii

Da+tar 'si.......................................................................................................iii

33 ' PEND*454N..................................................................................1

" 5atar 3elakang.....................................................................................1

3" (umusan Masalah................................................................................2

6" Tujuan................................................................................................2

33 '' PEM3*)N...................................................................................3

" )M M'NO.......................................................................................3

0" Pengertian dan )truktur sam mino.....................................................3

." )i+at 7isika sam mino.......................................................................4

8" Ma#am-ma#am sam mino................................................................5

Terdapat ./ asam amino yang la9im terdapat dalam protein"..........................5

1" (eaksi 2imia sam mino....................................................................6

" )intesis sam mino...........................................................................9

3" Peptida..............................................................................................12

0" 'katan dalam Peptida.........................................................................13." Penetapan )truktur Peptida................................................................14

8" )intesis Peptida................................................................................15

33 ''' PEN4T4P.......................................................................................17

D7T( P4)T2......................................................................................18

3



/%/ I

,D%&%,

%. atar /elakan+

)ekitar ;< asam amino digunakan untuk sintesis protein" sam-asam

amino dapat diperoleh dari protein yang kita makan atau dari hasil degradasi

protein di dalam tubuh kita" Protein yang terdapat dalam makanan di #erna

dalam lambung dan usus menjadi asam-asam amino yang diabsorpsi dan di

ba=a oleh darah ke hati" Protein dalam tubuh dibentuk dari asam amino" 3ila

ada kelebihan asam amino akan di ubah menjadi asam ketoglutarat yang dapat

masuk kedalam siklus asam sitrat" *ati adalah organ tubuh dimana terjadi reaksi

anabolisme dan katabolisme" Proses metabolik dan katabolik juga terjadi dalam

jaringan di luar hati" sam amino yang terdapat dalam darah berasal dari tiga

sumber yaitu absorpsi melalui dinding usus% hasil penguraian protein dalam sel

dan hasil sintesis asam amino dalam sel" *ati ber+ungsi sebagai pengatur

konsentrasi asam amino dalam darah"

sam amino adalah asam karboksilat yang mempunyai gugus amino"

sam amino yang terdapat sebagai komponen protein mempunyai gugus $

N*. pada atom karbon > dari posisi gugus $6OO*" enis-jenis asam amino%

urutan #ara asam amino tersebut terangkai% serta hubungan spasial asam-asam

amino tersebut asan menentukan struktur 8 dimensi dan si+at-si+at biologis

protein sederhana"

)edangkan Protein ?akar kata protos dari bahasa Yunani yang berarti “yang

paling utama!@ adalah senya=a organik kompleks berbobot molekul tinggi yangmerupakan polimer dari monomer-monomer asam amino yang dihubunggkan

satu sama lain dengan ikatan peptida"

Molekul protein mengandung karbon% hidrogen% oksigen%nitrogen dan

kadang kala sul+ur serta +os+or" Protein berperan penting dalam struktur dan

+ungsi semua sel makhluk hidup dan &irus"

)emua protein terdapat dalam semua makhluk hidup% tanpa memandang

+ungsinya dan akti&itas biologisnya% dibangun oleh susunan dasar yang sama%

1



yaitu ./ asam amino baku% yang molekulnya sendiri tidak me mpunyai akti&itas

biologis" 5alu apakah yang memberikan suatu protein untuk akti&itas en9imnya%

protein lain untuk akti&itas hormon% dan yang lain lagi untuk akti&itas antibodiA

3agaimana kimia=i protein-protein ini berbedaA" )e#ara #ukup sederhana%

protein berbeda satu sama lain karena masing-masing mempunyai deret unit

asam amino sendiri-sendiri" sam amino merupakan abjad struktur protein

karena molekul-molekul ini dapat disusun dalam sejumlah deret yang hampir

tidak terbatas% untuk membuat berbagai protein dalam jumlah yang hampir tidak

terbatas pula"

/. !u#u*an Ma*alah

0" pakah de+inisi dari sam mino dan PeptidaA." 3agaimana si+at +isika dan reaksi kimia sam minoA8" 3agaimana sintesis sam mino dan PeptidaA1" pa perbedaan struktur sam amino dengan ProteinA" 3agaimana klasi+ikasi dari sam amino dan ProteinA

C. ujuan

0" Memahami de+inisi dari sam mino dan Peptida"." Mengetahui perbedaan struktur sam amino dengan Protein"8" Mengetahui klasi+ikasi dari sam amino dan Protein"

1" Mengetahui sintesis sam mino dan Peptida"" Mengetahui si+at +isika dan reaksi kimia sam mino"

2



/%/ II

M/%&%S%,

%. %S%M %MI,

Protein termasuk dalam kelompok senya=a yang terpenting dalam

organisme he=an")esuai dengan peranan ini% kata protein berasal dari bahasa

Yunani proteios% yang artinya “pertama!" Protein adalah poliamida% dan hidrolisis

protein menghasilkan “asam-asam amino!"

*anya dua puluh asam amino yang la9im dijumpai dalam protein tumbuhan

dan he=an% namun keduapuluh asam amino ini dapat digabungkan menurut

berbagai #ara% membentuk otot% urat% kulit% kuku% bulu% sutera% hemoglobin%en9im% antibodi% dan banyak hormon"

1. en+ertian dan Struktur %*a# %#ino

Nama asam amino menunjukkan bah=a senya=a ini mempunyai dua

gugus +ungsi yaitu gugus karboksil yang bersi+at asam dan gugus amino yang

bersi+at basa"sam- asam amino yang terdapat dalam protein adalah asam >-

aminokarboksilat"

sam amino tersederhana adalah asam aminoasetat ?*.N6*.6O.*@yang disebut glisina (glycine). Bly#ine tidak memiliki rantai samping

3



sehingga tidak mengandung satu karbon kiral"sam amino lain memiliki rantai

samping% sehingga karbon >-nya bersi+at kiral" sam amino yang berasal dari

protein termasuk dalam deret-5% artinya gugus-gugus disekeliling karbon >

mempunyai kon+igurasi yang sama seperti dalam 5-gliseraldehida"

2. Siat 'i*ika %*a# %#ino

• Titik leleh asam amino diatas .///6% sedangkan kebanyakan senya=a

organik dengan bobot molekul sekitar itu berupa #airan pada temperatur

kamar"• 5arut dalam air dan pelarut polar lain tetapi tidak larut dalam pelarut

nonpolar seperti dietil eter atau ben9ena"• Momen dipol yang besar• 2urang bersi+at asam dibandingkan sebagian besar asam karboksilat• 2urang basa dibandingkan sebagian besar amina"

3. Ma"a##a"a# %*a# %#ino

Terdapat ./ asam amino yang la9im terdapat dalam protein"

4



5



* sam amino esensial

a. %*a# a#ino e*en*ial adalah asam amino yang diperoleh hanya dari

makanan sehari- hari karena tidak dapat disintesis di dalam tubuh"

enis-jenis asam amino esensial adalah: arginina% histidina% isoleusina%

luesin% lisina% metionina% +enilalanina% treonina% tripto+an% &alin". %*a# a#ino non e*en*ial adalah asam amino yang dapat disintesis

di dalam tubuh melalui perombakan senya=a lain" enis asam amino

non esensial yaitu: alanina% asparagina% asam aspartat% sisteina% asam

glutamat% glisina% prolina% serina% tirosina"

4. !eak*i -i#ia %*a# %#ino

a" 2eam+oteran asam amino2arena asam amino memiliki gugus akti+ amina dan karboksil ?berupa

asam karboksilat@ sekaligus 9at ini dapat dianggap sebagai asam dan

basa ?=alaupun p* alaminya biasanya dipengaruhi oleh gugus $( yang

dimiliki@" Pada p* tertentu yang disebut titik isolistrik% gugus amina pada

asam amino menjadi bermuatan positi+ ?terprotonasi% -N*8C@% sedangkan

gugus karboksilnya menjadi bermuatan negati&e ?terdeprotonasi% -6OO@"

Titik isolistrik ini spesi+ik bergantung pada jenis asam aminonya"Dalam

keadaan demikian% asam amino tersebut dikatakan berbentuk zwitter ion.=itter ion dapat diekstrak dari larutan asam amino sebagai struktur

2ristal putih yang bertitik lebur tinggi arena si+at dipolarnya" 2ebanyakan

asam amino bebas berada dalam bentuk 9=itter-ion pada p* netral

maupun p* +isiologis yang dekat netral"

6



Titik isolisktrik adalah p* dimana ion dipolar se#ara listrik netral dan

tidak bermigrasi ke anoda maupun katoda"Titik isolistrik bergantung pada

keasaman atau kebasaan suatu rantai samping"Titik isolistrik dapat ditentukan dengan elektro+oresis yaitu suatu proses

untuk mengukur migrasi ion dalam suatu medan listrik" Proses ini

dilakukan dengan menaruh larutan asam amino berair pada suatu

absorben antara sepasang elektroda" Dalam sel ini anion bermigrasi ke

arah elektroda positi+ dan kation ke arah elektroda negati+" ika asam

amino netral dilarutkan dalam air biasa akan terjadi migrasi netto ion asam

amino ke arah elektroda positi+"

sam amino asam mempunyai gugus karboksil kedua yang bereaksi

dengan air membentuk suatu ion negati+"Diperlukan konsentrasi *C yang

7



tinggi untuk memungkinkan asam amino asam sampai ke titik isolistrik"

Titik isolistrik asam amino asam adalah berkisar p*8"

sam amino basa mempunyai gugus amino kedua yang bereaksi

dengan air membentuk suatu ion positi+"Diperlukan ion-ion hidroksida

untuk menetralkan asam amino basa dan samapai titik isolistrik"4ntuk

asam amino basa isolistriknya terletak di atas p* ;"

b" silasi asam aminoBugus amino dari suatu asam amino dapat dengan mudah diasilasi

dengan suatu halida asam ataupun dengan anhidrida asam untuk

menghasilkan amida"2arena nitrogen amida tidak bersi+at basa% suatu

asam amino terasilasi tidak membentuk ion dipolar"2arena alasan ini%

asam amino terasilasi menunjukkan si+at-si+at +isis yang khas dari

senya=a organi bukannya si+at +isis dari garam-garam"Dalam sintesis

peptide ?protein ke#il@ gugus N-asil digunakan sebagai suatu gugus

blo#kade"

#" (eaksi dengan Ninhidrin sam-asam amino bereaksi dengan ninhidrin untuk membentuk

produk yang disebut Ungu Ruheman. (eaksi itu biasa digunakan sebagai

8



uji ber#ak untuk mendeteksi hadirnya asam-asam amino pada kertas

kromatogra+i" 2arena reaksi itu kuantitati+% reaksi itu digunakan sebagai

penganalisis asam amino yang diotomasi% instrument-instrumen yang

menetapkan presentasi asam-asam amino yang ada dalam suatu #ontoh"

5. Sinte*i* %*a# %#ino

a" minasi sam >-haloDipertimbangkan dalamberbagai modi+ikasi% metode ini mungkin yang

palingumum yang berman+aat% meskipunsalah satu metodetidak

dapatditerapkan padasintesissemua asamamino"Terkadangasama-kloro

ataubromo-dikenakan ammonolysis langsung dengan kelebihan besar

amonia berair pekat" )ebagai #ontoh:

Diperlukan asama-halo atau ester dapat dibuat oleh *ell-Folhard-

*alogenasi elinsky dari asam yang tidak tersubstitusi atau dengan

modi+ikasi sintesis ester malonat% reaksi biasa untuk asam tersubstitusi"

6ontoh:

9



b" )intesis 7talimida Babriel)intesis ini merupakan jalur yang lebih baik untuk menghasilkan asam

amino"2euntungan sintesis ini terhadap aminasi langsung ialah bah=a

tidak terjadi alkilasi berlebih"Estera-halo yang digunakan sebagai

penggantian sama-halo modi+ikasi lebih lanjut% metode ester

phthalimidomaloni#% adalah gabungan malonat ester-Babriel sintesis"

10



#" )intesis )tre#ker )intesis ini dari asam amino yang dikembangkan pada tahun 0G/%

merupakan rentetan dua tahap"Tahap pertama adalah reaksi antara suatu

aldehida dan suatu #ampuran ammonia dan *6N untuk menghasilkan

suatu aminonitril"*idrolisis aminonitril itu menghasilkan asam amino"

d" minasi (edukti+ )uatu asam >-keto merupakan suatu prosedur lain untuk memperoleh

asam amino rasetamat"

/. eptida

11



)uatu peptida adalah suatu amida yang dibentuk dari dua asam amino atau

lebih"'katan amida diantara suatu gugus >-amino dari suatu asam amino dan

gugus karboksil dari asam amino lain disebut ikatan peptida. 6ontoh peptida

berikut yang dibentuk dari alanina dan glisina disebut alanil glisina"

Menggambarkan pembentukan suatu ikatan peptida"

Tiap asam amino dalam suatu molekul peptida disebut suatu *atuan ?unit@

atau suatu re*idu" lanilglisina mempunyai dua residu: residu alanina dan

residu glisina" 3ergantung pada banyaknya satuan asam amino dalam molekul%

maka suatu peptide dirujuk sebagai dipeptida ?dua satuan@% suatu tripeptida

?tiga satuan@% dan seterusnya")uatu polipeptida ialah suatu peptida dengan

banyak sekali residu asam amino"

Menurut perjanjian suatu poliamida dengan residu asam amino kurang dari

/ dikelompokkan sebagai suatu peptida% sedangkan poliamida yang lebih

besar dianggap sebagai protein" lanina dan glisina dapat digabungkan dengan

#ara lain untuk membentuk glisilalanina% dalam mana glisina mempunyai gugus

amino bebas dan alanina mempunyai gugus karboksil bebas"

Dua di peptida yang berlainan dari alanina dan glisina :

12



Makin banyak residu asam amino dalam suatu peptida% maka makin banyak

kemungkinan strukturnya" Blisina dan alanina dapat digabung dalam dua #ara"

Dalam suatu tripeptida% tiga asam amino dapat digabung menurut enam #ara

yang berbeda" )epuluh asam amino berlainan dapat menghasilkan lebih dari

empat trilyun (1012) dekaptida"

sam amino dengan gugus amino bebas biasanya ditaruh pada ujung

kiri struktur itu" sam amino ini disebut a*a# a#ino ,ujun+" sam amino

dengan gugus karboksil bebas ditaruh di ujung kanan disebut a*a# a#ino C

ujun+" Nama peptida terdiri dari nama asam amino seperti pemun#ulannya dari

kiri kekanan% dimulai dari asam-amino N-ujung"

1. Ikatan dala# eptida

)uatu ikatan amida mempunyai karakter ikatan rangkap yang

disebabkan oleh tumpang tindih pasial orbital p dari gugus karbonil dengan

pasangan elektrn mennyendiri dari nitrogen"

3ukti mengenai karakter ikatan rangkap suatu ikatan peptida terdapat

dalam panjang ikatan" Panjang ikatan dari ikatan peptida lebih pendek

13



daripada panjang ikatan dari ikatan tunggal 6-N yang la9im: 0%8. H dalam

ikatan peptida dibandingkan dengan 0%1; H untuk ikatan tunggal 6-N yang

khas dalam suatu amina"

2arena karakter ikatan rangkap daari ikatan peptida% rotasi gugusmengelilingi ikatan ini agak terhambat% dan atom-atom yang terikat pada

gugus karbonil dan pada N semuanya terletak dalam satu bidang"nalisis

sinar-I menunjukkan bah=a rantai samping asam amino di sekitar bidang

ikatan peptida berada dalam hubungan tipe trans" )tereokimia ini

meminimalkan halangan sterik antar rantai samping"

2. enetapan Struktur eptida

*idrolisis lengkap dalam suatu larutan asam menghasilkan asam

amino indi&idu"sam-asam ini dapat dipisahkan dan diidenti+ikasi oleh teknik

seperti kromatogra+i atau elektro+oresis"3obot molekul peptide sapat

ditentukan dengan metode kimia +isis"Dengan in+ormasi ini% maka dapat

menentukan banyaknya residu asam amino% identitas residu asam amino%

dan banyaknya residu masing-masing asam amino dalam peptida"da

beberapa teknik untuk menegtahui rentetan asam amino dalam peptida"a" nalisis (esidu 4jung!ea+en*ia d#an" nalisis untuk N-terminal dapat diperoleh

dengan mengolah peptida dengan 7enil 'sotiosianat ?reagensia

Edman@"'sotiosianat bereaksi dengan gugus amino bebas yang

membuat pemaksapisahan asam amino N-ujung dari peptida dan

membentuk suatu feniltiohidantion ?PT*@% suatu deri&ate asam amino

yang dapat diisolasi dan ditentukan #irinya" (eaksi pemaksapisahan

dilakukan dengan memanasi 9at-antara adisi dengan asam dalam suatupelarut bebas air seperti nitrometana"

!ea+en*ia San+er. )uatu reagensia yang berguna untuk

menetapkan residu N-ujung"% 0-+luoro-.%1-dinitroben9ena " gugus +luoro

dari reagensia sanger dapat mengalami substitusi nukleo+ilik aromatik

dengan amina" )ubstitusi mudah karena 9at antara kabanion distabilkan

oleh gugus nitro" (eagensia sanger bereaksi dengan asam amino N-

ujung dari suatu peptida dan mengubah amino menjadi gugus arilamino"

14



2ekurangan reaksi ini% suatu peptida tidak dapat didegradasi menjadi

satu asam amino tiap kali"

(esidu asam amino 6-ujung dapat ditentukan se#ara

en9imatik"Karboksipeptidase adalah suatu en9im dari pan#reas yangmengkatalis se#ara spesi+ik hidrolisis dari asam amino 6-ujung% tetapi

tidak dari ikatan peptida lain"

b"(entetan dalam asam-asam amino)uatu polipeptida besar harus dihidrolisis menjadi pe#ahan-pe#ahan

yang lebih ke#il untuk penetapan rentetan dalam asam amino"6ampuran

hidrolisis dipisahkan dari urutan residu asam amino dalam tipe pe#ahan

ditentukan"Digunakan suatu en9im proteolitik ?penghidrolisis peptida@untuk memaksa pisah polipeptida pada ikatan peptide yang spesi+ik"

3. Sinte*i* eptida

Peptida pertama kali disintesis oleh Emil 7isher pada tahun 0J/."uga

mengemukakan gagasan bah=a protein adalan poliamida")intesis amida

dari dari klorida asam dan amina"

(6O6l C (KN*. (6ON*(KNamun sintesis peptida atau protein dengan jalur ini tidak langsung"

4ntuk menghindari reaksi yang tidak diinginkan% setiap gugus reakti+ lain

termasuk gugus reakti+ pada rantai samping harus diblokade" Dengan

membiarkan hanya gugus amino dan gugus karboksil yang diiinginkan saja

yang bebas" 2riteria unutuk gugus blo#kade yang baik adalah reaksi

berjalan lambat ?inert@ terhadap kondisi reaksi yang diperlukan untuk

membentuk ikatan amida dan hanya mudah dibuang setelah sintesis

lengkap" 6otoh gugus blo#kade adalah asam karbamat"

15



16



/%/ III,

2esimpulan

sam amino ialah asam karboksilat yang mempunyai gugus amino"

sam amino yang terdapat sebagai komponen protein mempunyai gugus $

N*. pada atom karbon > dari posisi gugus $6OO*" Terdapat ./ asam amino

penyusun suatu protein"

sam amino esensial adalah asam amino yang diperoleh hanya dari

makanan sehari- hari karena tidak dapat disintesis di dalam tubuh" enis-

jenis asam amino esensial adalah: arginina% histidina% isoleusina% luesin%

lisina% metionina% +enilalanina% treonina% tripto+an% &alin" )edangkan sam

amino non esensial adalah asam amino yang dapat disintesis di dalam tubuh

melalui perombakan senya=a lain" enis asam amino non esensial yaitu:

alanina% asparagina% asam aspartat% sisteina% asam glutamat% glisina% prolina%

serina% tirosina"

)uatu peptida adalah suatu amida yang dibentuk dari dua asam aminoatau lebih" 'katan amida diantara suatu gugus >-amino dari suatu asam amino

dan gugus karboksil dari asam amino lain disebut ikatan peptida . )edangkan

protein adalah makromolekul polipeptida yang tersusun dari sejumlah 5-asam

amino yang dihubungkan oleh ikatan peptida dan bobot molekul tinggi"

17



D%'%! S%-%

Morisson and 3oyd" 2imia Organik edisi ke-;"

(alp " 7essenden and oan )" 7essenden% “ Organi# 6hemistry%! Third Edition%

4ni&ersity O+ Montana% 0JGL% ,ads=orth% 'n#% 3elmont% 6ali++ornia J1//.%

Massa#huset% 4)"

18

makalah asam amino dan peptida

Documents